morpholine-4-thiocarbonyl chloride | 19009-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine-4-thiocarbonyl chloride
• 英文别名: Morpholine-4-carbothioyl chloride
• CAS: 19009-44-0
• 化学式: C₅H₈ClNOS
• 分子量: 165.644
• InChiKey: ZIYPMLVPRQOPPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  400.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine-4-thiocarbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以58%的产率得到4-(硫杂三唑-5-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  5-Morpholino-1,2,3,4-噻三唑与硫酮的反应中作为硫转移试剂

  摘要：

  描述了5-吗啉代-1,2,3,4-噻三唑（7）的热分解，这导致在不同的硫酮存在下硫的活性形式的挤出。CS原子对S原子的拦截导致原位形成5型难以捉摸的硫代羰基S硫化物。该中间体是易于产生的1，3-偶极子，其与硫酮有效地进行[2 + 3]环加成反应，从而以区域选择性的方式产生1,2,4-三硫杂环戊烷衍生物。出乎意料的是，3,3-二氯-2,2,4,4-四甲基-3-硫代氧杂环丁酮（1c）不会导致预期的对称1,2,4-三硫杂环戊烷。该结果可以通过降低相应的硫磺5c的稳定性来解释。。在等摩尔量的两种不同的硫酮的存在下进行的三组分反应导致形成8型的“混合” 1,2,4-三硫杂环戊烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790060
• 作为产物：
  描述：

  4-thioformylmorpholine 在 草酰氯 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 4-Chloromethylene-morpholin-4-ium 、 morpholine-4-thiocarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  来自黄原酸盐的 S-烷基氯硫代甲酸酯

  摘要：

  S-烷基 O-乙基黄原酸酯 (S-烷基 O-乙基二硫代碳酸酯) 与由 N-甲酰基吗啉 (morpholine-4-carbaldehyde) 原位生成的催化 Vilsmeier 试剂反应以良好的收率得到 S-烷基氯硫代甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983756

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of Pyrimidine 2-Deoxyribonucleosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noriyuki Hirano、Minoru Nishida、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1996.99

  日期：1996.2

  Highly stereoselective synthesis of β-d-deoxyribonucleosides from 1-O-acetyl-5-O-benzyl-2-deoxy-3-diethylthiocarbamoyl ribofuranoside (3) is performed by the reaction with silylated pyrimidine nucleobases in the presence of a catalytic amount of several Lewis acids.

  在催化量的几种路易斯酸存在下，通过与硅化的嘧啶核苷碱基反应，对1-O-乙酰基-5-O-苄基-2-脱氧-3-二乙基硫代氨基甲酰呋喃核糖苷（3）进行高度立体选择性合成。
• Bis(ethylenedioxy)diselenadithiafulvalene (BEDO-STF)
  作者：Tatsuro Imakubo、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1039/a804723e

  日期：——

  As a new promising π-donor for organic metals and superconductors, the title compound has been synthesized without the use of highly toxic CSe2 or H2Se gas; the preparation of stable organic metals including a new κ-type salt is also mentioned.

  作为有机金属和超导体的一种新的有前途的π-捐献者，标题化合物的合成无需使用剧毒的 CSe2 或 H2Se 气体；还提到了包括一种新的κ型盐在内的稳定有机金属的制备。
• Hartke, Klaus; Kissel, Thomas; Quante, Josef, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1898 - 1906
  作者：Hartke, Klaus、Kissel, Thomas、Quante, Josef、Matusch, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ananthan, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 759 - 765
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Ananthan, S.、Bhadti, V. S.、Ullas, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Morpholylureas are a new class of potent and selective inhibitors of the type 5 17-β-hydroxysteroid dehydrogenase (AKR1C3)
  作者：Jack U. Flanagan、Graham J. Atwell、Daniel M. Heinrich、Darby G. Brooke、Shevan Silva、Laurent J.M. Rigoreau、Elisabeth Trivier、Andrew P. Turnbull、Tony Raynham、Stephen M.F. Jamieson、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.050

  日期：2014.2

  Inhibitors of the aldo-keto reductase enzyme AKR1C3 are of interest as potential drugs for leukemia and hormone-related cancers. A series of non-carboxylate morpholino(phenylpiperazin-1-yl)methanones were prepared by palladium-catalysed coupling of substituted phenyl or pyridyl bromides with the known morpholino(piperazin-1-yl)methanone, and shown to be potent (IC50 similar to 100 nM) and very isoform-selective inhibitors of AKR1C3. Lipophilic electron-withdrawing substituents on the phenyl ring were positive for activity, as was an H-bond acceptor on the other terminal ring, and the ketone moiety (as a urea) was essential. These structure-activity relationships are consistent with an X-ray structure of a representative compound bound in the AKR1C3 active site, which showed H-bonding between the carbonyl oxygen of the drug and Tyr55 and His117 in the 'oxyanion hole' of the enzyme, with the piperazine bridging unit providing the correct twist to allow the terminal benzene ring to occupy the lipophilic pocket and align with Phe311. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.