2-allyl-2-phenyloxirane | 20924-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 20924-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RHXFBTVZUYESQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.02 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-phenyloxirane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 alpha-2-丙烯-1-基-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮与溴化锌烯丙基化获得的多种产品类别

  摘要：

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200901487
• 作为产物：
  描述：

  1-chloromethyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到2-allyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  铟介导的α-氯羰基化合物的烯丙基化反应和烯丙基环氧化物的制备

  摘要：

  在水介质中铟介导的α-氯羰基化合物与各种烯丙基溴的烯丙基化反应生成相应的均烯丙基氯醇，可将其转化为相应的烯丙基氯醇。 环氧化物在基地的情况下。这些反应强烈地依赖于含碳的氯上的取代基和所用的烯丙基溴。

  DOI：

  10.1039/b101111l

文献信息

• Formation of homoallylic bromohydrins in indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution
  作者：Mei-Huey Lin、Chung-Kai Kuo、Wei-Cheng Lin、Yen-Chih Huang、Yu-Ting Tsai、Kung-Yu Liang、Yi-Syuan Li、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.012

  日期：2013.9

  A method is described for carrying out indium-mediated allylation reactions of phenacyl bromides in aqueous solution that form homoallylic bromohydrins. By employing subsequent base treatment, the homoallylic bromohydrins were converted to allylic epoxides. Finally, the process has been used as a key step in a concise sequence for the synthesis of 3-allylbenzofuran.

  描述了一种用于在水溶液中进行铟介导的苯甲酰溴的铟介导的烯丙基化反应的方法，该方法形成均烯丙基溴代醇。通过采用随后的碱处理，将均烯丙基溴代醇转化为烯丙基环氧化物。最后，该方法已被用作简明序列中3-烯丙基苯并呋喃合成的关键步骤。
• Simple Synthetic Method of Allyl- and Vinyl-Epoxides by Allylation of Carbonyl Groups with Allylic Tins Catalyzed by PbI₂-HMPA
  作者：Ikuya Shibata、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.1998.533

  日期：1998.6

  the chemoseletive allylation at the carbonyl groups of α-bromo ketones with allylic tin, where PbI2-HMPA effected as a chemoselective catalyst. Moreover, vinyl epoxides were obtained in one pot procedure by the PbI2-HMPA catalyzed reaction of γ-chloroallyltri-n-butyltin with aldehydes. Because of the mildness of the catalyst, the formed epoxide functionalities were not decomposed.

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。
• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。
• Generation and Reactions of Oxiranyllithiums by Use of a Flow Microreactor System
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000815

  日期：2010.12.17

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtubes provides an effective reactor for the generation and reactions of aryloxiranyllithiums without decomposition by virtue of short residence time and efficient temperature control. The deprotonation of styrene oxides with sBuLi can be conducted by using the flow microreactor system at −78 or −68 °C (whereas much lower temperatures (<−100 °C)

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。
• An efficient synthetic method for allyl-epoxides via allylation of α-haloketones or esters with allylmagnesium bromide
  作者：Liyuan Fan、Min Zhang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob00051b

  日期：——

  A simple, efficient, and non-metal-catalyzed synthetic method for allyl-epoxides and diallyl-epoxides by allylation of α-haloketones and esters with allylmagnesium bromide in mild conditions is reported in this article. It inherited some advantages of the organomagnesium reagents such as availability, operational simplicity and low toxicity.

  一种简单，有效且非金属催化的烯丙基环氧化物和二烯丙基环氧化物通过α-卤代酮和酯与烯丙基化的合成方法 烯丙基溴化镁本文报道了在温和条件下的情况。它继承了有机镁试剂的一些优势，例如可用性，操作简便性和低毒性。