N-methyl-1,3-thiazolium iodide | 31766-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-1,3-thiazolium iodide
• 英文别名: 3-methylthiazolium iodide；N-methylthiazolium iodide；3-methyl-thiazolium; iodide；3-Methyl-thiazolium-iodid；3-Methylthiazoliumiodid；N-Methyl-thiazolium；3-Methyl-1,3-thiazol-3-ium iodide；3-methyl-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 31766-74-2
• 化学式: C₄H₆NS*I
• 分子量: 227.069
• InChiKey: GCVUUHZUAODWRK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,3-thiazolium iodide 、 1-benzoyl-2-chloroethene 生成 cis'-β--β'-benzoyl-divinylsulfid
  参考文献：
  名称：

  Pagani,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1770 - 1803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 碘甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到N-methyl-1,3-thiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过细胞色素P450 3A4捕获N杂环碳烯。

  摘要：

  细胞色素P450 3A4（CYP3A4）是参与人类药物代谢的主要P450酶，其抑制作用可能导致不良相互作用，或者相反，有利地降低生物利用度差的药物的系统清除率。在本文中，我们描述了CYP3A4与N-甲基利托那韦（一种利托那韦的类似物）的相互作用的光谱研究，N-甲基利托那韦被广泛用作药物增强剂。与利托那韦相反，N-甲基利托那韦对CYP3A4的结合亲和力是pH依赖性的。在pH <7.4时，光谱确定为I型，而在pH≥7.4时，光谱具有分开的Soret带，包括P450-卡宾配合物的红移组分特征。与分子片段的可变pH紫外可见光谱结合研究将这种pH依赖性的来源缩小到其N-甲基噻唑鎓片段。该组的C2质子是酸性的，可变pH共振拉曼光谱暂定其pKa为7.4。因此，预期该N-甲基利托那韦片段在生理条件下很容易去质子化，生成噻唑-2-亚烷基，噻唑-2-亚烷基是具有高亲和力的N-杂环卡宾，据推测随后会被血红素铁捕获。

  DOI：

  10.1124/mol.116.103721
• 作为试剂：
  描述：

  5-cyclohexyl-5-hydroxy-2-methylpent-2-enal 在 potassium tert-butylate 、 N-methyl-1,3-thiazolium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-cyclohexyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619

文献信息

• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• Interface Engineering by Thiazolium Iodide Passivation Towards Reduced Thermal Diffusion and Performance Improvement in Perovskite Solar Cells
  作者：Manuel Salado、Michael Andresini、Peng Huang、Mohd Taukeer Khan、Fulvio Ciriaco、Samrana Kazim、Shahzada Ahmad

  DOI：10.1002/adfm.201910561

  日期：2020.4

  developed which can functionalize the surface and induce hydrophobicity, by employing substituted thiazolium iodide (TMI) for perovskite solar cells fabrication. The role of TMI interfacial layers in microstructure and electro‐optical properties is assessed for structural as well as transient absorption measurements. TMI treatment resulted in VOC and fill factor enhancement by reducing possible recombination

  界面工程已成为提高太阳能电池性能及其长期稳定性并阻止不良副反应的最简便有效的方法之一。通过使用取代的碘化噻唑鎓（TMI）进行钙钛矿型太阳能电池的制造，开发了三种可以使表面功能化并诱导疏水性的钝化剂。评估了TMI界面层在微结构和电光特性中的作用，以进行结构以及瞬态吸收测量。TMI治疗导致V OC通过减少钙钛矿/孔选择性界面处可能的重组路径并减少浅陷阱和深陷阱来增强填充因子。与原始表面相比，这些继而允许实现更高的性能。另外，TMI钝化的钙钛矿层大大减少了CH 3 NH 3 +的热扩散和湿度引起的降解。采用TMI的未封装钙钛矿太阳能电池在湿度水平（约50％RH）下表现出显着的稳定性，在制造800小时后仍保持约95％的初始光子电流效率，从而为潜在的可扩展性努力铺平了道路。
• The reaction of 3-methylthiazolium derivatives with superoxide
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80403-8

  日期：1993.5

  3-Methylbenzothiazolium salts were allowed to react with superoxide to afford dimeric bis[o-(N-formyl-N-methylamino)phenyl]disulfides and 3-methyl-2-benzothiazolones. The reaction was applied to monocyclic thiazolium salts, and novel ten-membered ring compounds were formed whose structures were elucidated by X-ray crystallographic analysis. These results prompted us to alternative synthesis of the

  3-甲基苯并噻唑盐使其与过氧化物反应以得到二聚双[ ø - （Ñ甲酰基Ñ甲氨基）苯基]二硫化物和3-甲基-2- benzothiazolones。该反应被应用于单环噻唑鎓盐，并形成了新颖的十元环化合物，其结构通过X射线晶体学分析得以阐明。这些结果促使我们选择了另一种环化合物的合成方法，并显示了重氮唑盐可通过与超氧化物反应而得到。
• Reactions of CS ₂ and C(S)NPh Adducts of N‐Heterocyclic Carbenes with [Ru ₃ (CO) ₁₂ ]: Remarkable Reactivity of These Betaines Involving One or Two C–S Bond Activation Processes
  作者：Javier A. Cabeza、Pablo García‐Álvarez、M. Guadalupe Hernández‐Cruz

  DOI：10.1002/ejic.201200245

  日期：2012.6

  [Ru4(μ4-κ2C,S-IMe–CS)(μ4-S)(μ-CO)2(CO)9] (1) and [Ru4(μ4-κ2C,N-TMe–CNPh)(μ4-S)(μ-CO)(CO)10] (2), have been isolated from reactions of [Ru3(CO)12] with 1 equiv. of the betaines IMe–CS2 (IMe = 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene) and TMe–C(S)NPh (TMe = 3-methylthiazol-2-ylidene), respectively. Both products contain μ4-S ligands that arise from the unprecedented cleavage of the thiocarbonyl C–S bonds of the corresponding

  两种结构相关的四核复合物，[Ru4(μ4-κ2C,S-IMe–CS)(μ4-S)(μ-CO)2(CO)9] (1) 和 [Ru4(μ4-κ2C,N-TMe– CNPh)(μ4-S)(μ-CO)(CO)10] (2)，已从 [Ru3(CO)12] 与 1 当量的反应中分离出来。甜菜碱 IMe-CS2 (IMe = 1,3-二甲基咪唑-2-ylidene) 和 TMe-C(S)NPh (TMe = 3-methylthiazol-2-ylidene)，分别。这两种产品都含有 μ4-S 配体，这些配体是由相应甜菜碱的硫代羰基 C-S 键前所未有的裂解产生的。六核衍生物 [Ru6μ3-κ4C2,N,SS(CH)2N(Me)CCNPh}2(μ4-S)2(CO)14] (3)，也已从涉及 TMe-C 的反应中获得(S)NPh。该产物不仅来自甜菜碱硫代羰基 C-S 键的裂解，还来自噻唑环内 C-S 键的额外活化。
• Synthesis and Characterization of Thiazepine/Benzothiazepine Derivatives Through Intramolecular C-2 Ring Expansion Pathway
  作者：Simer Preet、Damanjt Singh Cannoo

  DOI：10.1002/jccs.201600778

  日期：2017.3

  A facile and highly efficient one‐pot synthesis of novel thiazepine and benzothiazepine derivatives was established by ring expansion. With a greener methodology (ultrasonication), a polysubstituted ring system with the thiazepine core moiety can be easily synthesized from simple and easily available reactants in good yields. Moreover, the synthesized compounds show fluorescence and also antioxidant

  通过扩环建立了一种新型高效的噻氮平和苯并噻氮平衍生物的简便高效的一锅合成方法。使用更环保的方法（超声处理），可以轻松地从简单易得的反应物中以高收率合成具有噻嗪类核心部分的多取代环系统。此外，合成的化合物显示出荧光以及抗氧化活性。