5-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 6111-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-phenyl-1-(4-tolylsulfonyl)-1,2,3-triazole；1-(p-Tolylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazol；5-Phenyl-1-p-toluolsulfonyl-1H-1,2,3-triazol；1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole；5-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-[1,2,3]triazole；5-Phenyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-1H-[1,2,3]triazol；5-Phenyl-1-tosyl-1,2,3-triazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyltriazole
• CAS: 6111-93-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 299.353
• InChiKey: FGYRFZNHVZBXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  516.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以49%的产率得到phenyl tosylmethylisocyanide
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到5-phenyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔化物和磺酰基叠氮化物选择性形成1,5-取代的磺酰基三唑

  摘要：

  发现乙炔化物与磺酰基叠氮化物的反应选择性地形成1，5-取代的磺酰基三唑。因此，与流行的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应相比，该反应可提供区域异构产物。该反应对于多种炔烃源和磺酰叠氮是有效和选择性的，并且可以掺入另外的亲电试剂以产生1,4,5-三取代的磺酰基三唑。

  DOI：

  10.1021/ol200696q

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Pyrroles Starting from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Allenes
  作者：Tomoya Miura、Kentaro Hiraga、Tsuneaki Biyajima、Takayuki Nakamuro、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol401340u

  日期：2013.7.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles, readily prepared from terminal alkynes and sulfonyl azides, react with allenes in the presence of a nickel(0) catalyst to produce the corresponding isopyrroles. The initially produced isopyrroles are further converted to a wide range of polysubstituted pyrroles through double bond transposition and Alder-ene reactions.

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。
• Arenes participate in 1,3-dipolar cycloaddition with in situ-generated diazoalkenes
  作者：Shubhangi Aggarwal、Alexander Vu、Dmitry B. Eremin、Rudra Persaud、Valery V. Fokin

  DOI：10.1038/s41557-023-01188-z

  日期：2023.6

  The venerable 1,3-dipolar cycloaddition has been widely used in organic synthesis for the construction of various heterocycles. However, in its century-long history, the simple and omnipresent aromatic phenyl ring has remained a stubbornly unreactive dipolarophile. Here we report 1,3-dipolar cycloaddition between aromatic groups and diazoalkenes, generated in situ from lithium acetylides and N-sulfonyl

  古老的 1,3-偶极环加成已广泛用于有机合成中，用于构建各种杂环。然而，在其长达一个世纪的历史中，简单且无所不在的芳族苯环一直是一种顽固的非反应性亲偶极体。在这里，我们报告了芳族基团和重氮烯烃之间的 1,3-偶极环加成，由乙炔锂和N-磺酰叠氮化物。该反应产生致密官能化的环状磺酰胺-吲唑，可以进一步转化为稳定的有机分子，这在有机合成中很重要。芳族基团参与 1,3-偶极环加成拓宽了重氮烯烃的合成效用，重氮烯烃是一类偶极分子，迄今为止很少被探索，否则很难获得。此处描述的过程提供了合成药用相关杂环的途径，并且可以扩展到其他含芳烃的起始材料。对所提出的反应途径的计算检查揭示了一系列精心策划的键断裂和键形成事件，这些事件最终导致环化产物。
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Synthesis of new Copper Catalyst with Pyrazole Based Tridentate Ligand and Study of Its Activity for Azide Alkyne Coupling
  作者：Panneer Selvam Rajeswari、Rajendran Nagarajan、Sujith K P、Lourdusamy Emmanuvel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121627

  日期：2021.1
• Metal-free, highly regioselective sulfonylation of NH-1,2,3-triazoles with sodium sulfinates and thiosulfonates
  作者：Raju Jannapu Reddy、Angothu Shankar、Md. Waheed、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.023

  日期：2018.5

  A convenient and metal-free protocol for the highly regioselective sulfonylation of NH-1,2,3-triazoles is described. A range of readily accessible NH-1,2,3-triazoles were sulfonylated with various aryl sulfinates in the presence of molecular iodine. The scope was extended to thiosulfonates as an efficient sulfonylating agent and nitrochromene derived triazoles were also explored for selective N-sulfonylation. A variety of synthetically viable N-2-sulfonyl triazoles were obtained in moderate to high yields with excellent regioselectivities via N-S bond construction under mild reaction conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.