(3-氯-3-甲基丁-1-炔基)苯 | 3355-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯-3-甲基丁-1-炔基)苯
• 英文名称: 3-Chlor-3-methyl-1-phenyl-1-butin
• 英文别名: 3-Chlor-3-methyl-1-phenyl-butin-(1)；(3-Chloro-3-methylbut-1-yn-1-yl)benzene；(3-chloro-3-methylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 3355-29-1
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: DEICWKBMAHSMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-3-甲基丁-1-炔基)苯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1,5,5-Trimethyl-4-<(E)-α-(trifluoracetoxy)benzyliden>-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Mayr, Herbert; Klein, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 11, p. 3528 - 3546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-氯-3-甲基丁-1-炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane

  摘要：

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00129k

文献信息

• Unraveling factors leading to efficient norbornadiene–quadricyclane molecular solar-thermal energy storage systems
  作者：Kjell Jorner、Ambra Dreos、Rikard Emanuelsson、Ouissam El Bakouri、Ignacio Fdez. Galván、Karl Börjesson、Ferran Feixas、Roland Lindh、Burkhard Zietz、Kasper Moth-Poulsen、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c7ta04259k

  日期：——

  Developing norbornadiene–quadricyclane (NBD–QC) systems for molecular solar-thermal (MOST) energy storage is often a process of trial and error. By studying a series of norbornadienes (NBD-R2) doubly substituted at the C7-position with R = H, Me, and iPr, we untangle the interrelated factors affecting MOST performance through a combination of experiment and theory. Increasing the steric bulk along

  开发降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）系统用于分子太阳能（MOST）能量存储通常是一个反复试验的过程。通过研究一系列在C7位置被R = H，Me和iPr双重取代的降冰片二烯（NBD-R 2），我们通过实验和理论的结合来解开影响MOST性能的相关因素。增加NBD-R 2的空间体积系列获得了较高的量子产率，吸收了少量红移，并且能量丰富的QC异构体的热寿命更长。但是，这些优势被较低的储能能力所抵消，总体R = Me对于短期MOST应用而言似乎最有前途。通过计算，我们发现，NBD异构体相对于QC异构体的不稳定（其立体体积增加）是造成大多数观察到的趋势的原因，我们还可以通过表征S 1 / S 0圆锥形交点来预测相对量子产率。NBD-iPr 2的热半衰期显着增加这是由于较高的活化熵引起的，突显出一种新颖的策略，可改善MOST化合物和其他可光转换分子的热半衰期，而不会影响其电子性能。还探讨了NBD-R
• Addition and cycloaddition reactions of allenyl cations with various cycloalka-1,3-dienes
  作者：Herbert Mayr、Franz Schütz

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89010-7

  日期：1981.1

  Allenyl cations , generated from propargyl chlorides and zinc chloride give monocyclic adducts or [3+4] and [2+4] cycloaddition products with various cycloalka-1,3-dienes. The mode of addition depends on R and the ring size of the 1,3-dienes.

  由炔丙基氯和氯化锌生成的烯丙基阳离子可与各种环烷基-1,3-二烯形成单环加合物或[3 + 4]和[2 + 4]环加成产物。加成方式取决于R和1，3-二烯的环大小。
• [2 + 2]-Cycloaddition of a stabilised vinyl cation with cyclopentadiene; X-ray crystal structure of the 2 : 1 addition product
  作者：Herbert Mayr、Eberhard Wilhelm、Claus Kaliba

  DOI：10.1039/c39810000683

  日期：——

  Lewis acid-catalysed reaction of 1,1-dimethyl-3-phenylprop-2-ynyl chloride with cyclopentadiene yields a 2 : 1 addition product via[2 + 2]-cycloaddition of an intermediate allenyl cation.

  1，1-二甲基-3-苯基丙-2-炔基氯与环戊二烯的路易斯酸催化反应通过中间烯基阳离子的[2 + 2]-环加成反应产生2：1的加成产物。
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Propargyl‐Aryl Cross‐Electrophile Coupling
  作者：Linlin Ding、Yue Zhao、Hongjian Lu、Zhuangzhi Shi、Minyan Wang

  DOI：10.1002/anie.202313655

  日期：2024.1.2

  enantioselective propargyl-aryl cross-coupling between two electrophiles was achieved for the first time in a stereoconvergent manner. The potential utility of this conversion is demonstrated in the facile construction of stereoenriched bioactive molecule derivatives and medicinal compounds based on the diversity of acetylenic chemistry. Detailed experimental studies have revealed the key mechanistic features of this

  首次以立体会聚方式实现了两个亲电子试剂之间的催化对映选择性炔丙基-芳基交叉偶联。这种转化的潜在效用在基于炔属化学多样性的立体富集生物活性分子衍生物和药物化合物的简便构建中得到了证明。详细的实验研究揭示了这种转变的关键机制特征。
• Reduction of propargylic chlorides with tri-n-butyltin hydride. The ambident behavior of propargylic radicals
  作者：Richard Michael Fantazier、Marvin L. Poutsma

  DOI：10.1021/ja01022a029

  日期：1968.9