1-isopropyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 39786-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-isopropyl-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-Isopropyl-4-phenyl-1,2,3-triazol；4-Phenyl-1-propan-2-yltriazole
• CAS: 39786-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: JUXTXYGDZYUOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子 N-杂环烯烃突破亲核性尺度的上限

  摘要：

  合成了一系列介离子N-杂环烯烃(mNHOs)，并研究了它们与迈克尔受体和CO 2的反应。mNHO 的极高亲核性通过动力学测量确定，并位于迈尔标度上，属于迄今为止报道的最强的碳亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202309790
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₁N₃ 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-isopropyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  双金属催化级联反应通过原位生成的2-叠氮基丙烯有效合成N-异丙烯基1,2,3-三唑

  摘要：

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。

  DOI：

  10.1002/asia.201900402

文献信息

• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。
• Magnetically recyclable γ-Fe2O3–HAP nanoparticles for the cycloaddition reaction of alkynes, halides and azides in aqueous media
  作者：Sandip R. Kale、Sandeep S. Kahandal、Manoj B. Gawande、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1039/c3ra00038a

  日期：——

  A simple and novel γ-Fe2O3 supported on hydroxyapatite (HAP) heterogeneous catalytic system is described that is useful in the synthesis of disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal alkynes and in situ generated organic azide in aqueous media; this green methodology emerges as this new catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles can be used in water without the addition of any reagent/base. The catalyst can be successfully recycled five times without significant loss of activity. It is important to note that 100% regioselectivity was observed for the cycloaddition reaction.

  描述了一种简单新颖的羟基磷灰石（HAP）负载的γ-Fe2O3异相催化体系，该体系在水中从末端炔烃和原位生成的有机叠氮化合物合成二取代1,2,3-三唑类化合物具有应用价值；这种绿色方法因其新型催化剂可在无需添加任何试剂/碱的水中用于一步合成1,2,3-三唑类化合物而崭露头角。该催化剂可成功回收五次而活性无显著损失。值得注意的是，环加成反应观察到了100%的区域选择性。
• Click reactions catalyzed by Cu(I) complexes supported with dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine ligands
  作者：Dariush Khalili、Roya Evazi、Abdollah Neshat、Jasem Aboonajmi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119470

  日期：2020.6

  Abstract Four Cu(I) complexes bearing dihydrobis(2-mercapto-benzimidazolyl)borate and phosphine co-ligands were synthesized and their catalytic activity was investigated in azide-alkyne reactions. These complexes were tested as catalyst system and among them a Cu(I) complex bearing tricyclohexylphosphine ligand, [Cu(Bb)(PCy3], showed superior catalytic activity in water. The introduced ligands are advantageous

  摘要合成了四种带有二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯和膦共配体的Cu（I）配合物，并研究了它们在叠氮化物-炔烃反应中的催化活性。这些配合物已作为催化剂体系进行了测试，其中带有三环己基膦配体[Cu（Bb）（PCy3）]的Cu（I）配合物在水中表现出优异的催化活性，所引入的配体由于其无毒，强σ-给体作用而具有优势。所选择的催化剂可以在水中干净地制备三唑，根据绿色化学原理，三唑被认为是安全的介质。这些催化剂是通过使碘化铜与钠前体（NaBb）[Bb =二氢双（2-巯基-苯并咪唑基）硼酸酯在选定的磷化氢大分子配体（PPh3，PCy3，PPh2Me，PPh2Py）存在下反应制得的。所有所得的Cu（I）络合物均以单一单体异构体的形式形成，并通过1H，13C 1H}和31P 1H} NMR光谱的组合进行表征。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• One-Pot, Three-Component Copper-Catalysed ‘Click’ Triazole Synthesis Utilising the Inexpensive, Shelf-Stable Diazotransfer Reagent Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
  作者：Neal Smith、Michelle Greaves、Robert Jewell、Matthew Perry、Michael Stocks、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1055/s-0029-1217175

  日期：——

  A practical and efficient one-pot procedure for the regioselective synthesis of functionalised 1,4-disubstituted 1,2,3-triaz- oles from primary amines and terminal acetylenes has been established utilising the inexpensive, shelf-stable diazotransfer reagent imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride.

  已经建立了一种实用且有效的一锅法，用于从伯胺和末端乙炔区域选择性合成功能化的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，利用廉价、货架稳定的重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐。