2,5-diphenylselenophene | 18782-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenylselenophene
• CAS: 18782-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Se
• 分子量: 283.231
• InChiKey: BQQKIUFJWFHJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  401.9±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylselenophene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到3,4-dibromo-2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩与邻苯二甲腈反应制备1,3-二苯基硒吩四氮杂卟啉合钌（II）双（4-甲基吡啶）：其光学和电化学性质

  摘要：

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。

  DOI：

  10.1002/hc.21178
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 selenium 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2,5-diphenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃和硒的区域选择性[2+2+1]环化合成2,5-二取代硒酚

  摘要：

  在此，开发了一种通过容易获得的末端炔烃和元素硒的 [2+2+1] 环化合成 2,5-二取代硒酚的简单方法。该反应具有较高的原子经济性和阶梯经济性、优异的区域选择性、良好的官能团耐受性以及使用稳定无毒的硒作为硒源。一系列对照实验表明，该反应可能会发生两分子炔烃的格拉泽偶联反应，然后插入 H 2 Se 并随后环化。此外，新形成的产物可以进一步转化为多种共轭硒酚基衍生物，展示了它们在有机合成和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc00958g

文献信息

• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。
• 一种2,5-二取代硒吩类化合物及其合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN111233827B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二取代硒吩类化合物及其合成方法。所述合成方法包括：在反应器中，加入端炔基化合物、硒单质、催化剂和碱溶于有机溶剂中，反应器中充满氮气后在100~120℃下搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，经过分离纯化，得到2.5‑二取代硒吩类化合物。本发明的方法以简单易得的端炔基化合物和单质硒作为原料，并且以廉价易得的铜作为催化剂，使用常见的有机碱类化合物为反应提供碱性化学环境，构建了2.5‑二取代硒吩类化合物，该方法具有原子经济性高，条件温和，原料易得，操作安全，底物适用性广等特点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。
• Reaction of Ketone Hydrazones with Diselenium Dihalides: Simple Synthesis of Δ³-1,3,4-Selenadiazolines and 2,5-Diarylselenophenes
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki、Kento Kubo、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.78.1121

  日期：2005.6

  by one-pot reactions of ketone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested the in situ formation of selone and diazoalkane intermediates. The thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines. The reaction of acetophenone hydrazones with diselenium dibromide afforded 2,5-diarylselenophenes in moderate yields. The reaction proceeded

  通过酮腙与二溴化二硒的一锅反应分离了空间拥挤的顺式和反式-Δ 3 -1,3,4-硒二唑啉，这表明selone和重氮烷中间体的原位形成。这些化合物的热解得到对称烯烃，而氧化得到相应的吖嗪。苯乙酮腙与二溴化二硒反应以中等产率得到2,5-二芳基硒吩。反应通过单独的中间体进行。
• Nickel-catalyzed and Li-mediated regiospecific C–H arylation of benzothiophenes
  作者：Yorck Mohr、Gaëlle Hisler、Léonie Grousset、Yoann Roux、Elsje Alessandra Quadrelli、Florian M. Wisser、Jérôme Canivet

  DOI：10.1039/d0gc00917b

  日期：——

  A nickel-based catalytic system for the regiospecific C2–H arylation of benzothiophene has been established. NiCl2(bpy) is used as a catalyst in combination with LiHMDS as a base in dioxane. The catalytic system is applicable to a variety of functionalized benzothiophenes, as well as other heteroarenes including thiophene, benzodithiophene, benzofuran and selenophene in combination with iodo aryl electrophiles

  建立了用于苯并噻吩的区域特异性C2-H芳基化的镍基催化体系。NiCl 2（bpy）与LiHMDS作为二恶烷中的碱结合使用。该催化体系适用于各种功能化的苯并噻吩，以及其他杂芳烃，包括噻吩，苯并二噻吩，苯并呋喃和硒烯与碘代芳基亲电试剂的组合。讨论了LiHMDS作为独特有效基础和假定机制的作用。最终证明了该系统对合成活性药物成分中间体的适用性。
• Diverse Reactions of Thiophenes, Selenophenes, and Tellurophenes with Strongly Oxidizing I(III) PhI(L)₂ Reagents
  作者：Sathsara Egalahewa、Mohammad Albayer、Antonino Aprile、Jason L. Dutton

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02386

  日期：2017.2.6

  of aromatic group 16 thiophene, selenophene, and tellurophene rings with the I(III) oxidants PhI(OAc)(OTf) and [PhI(Pyr)2][OTf]2 (Pyr = pyridine). In all reactions, oxidative processes take place, with generation of PhI as the reduction product. However, with the exception of tellurophene with PhI(OAc)(OTf), +4 oxidation state complexes are not observed, but rather a variety of other processes occur

  我们报告了芳香族16噻吩，硒烯和碲烯环与I（III）氧化剂PhI（OAc）（OTf）和[PhI（Pyr）2 ] [OTf] 2（Pyr =吡啶）的反应结果。在所有反应中，都会发生氧化过程，并生成PhI作为还原产物。但是，除带有PhI（OAc）（OTf）的碲二苯醚外，未观察到+4氧化态络合物，而是发生了许多其他过程。通常，在5元环上可使用CH单元的情况下，-IPh或吡啶在环上发生亲电芳族取代反应。当所有位置均被封闭时，与PhI（OAc）（OTf）的反应会生成乙酸酐和三氟甲酸酐作为可识别的氧化副产物，而[PhI（Pyr）2 ] [OTf]2给出吡啶亲电子芳族取代到外围环上。定性的机理研究表明，吡啶以实质上的方式充当亲电子试剂需要存在可氧化的杂原子。