2-苯基硒吩 | 53390-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基硒吩
• 英文名称: 2-phenylselenophene
• CAS: 53390-84-4
• 化学式: C₁₀H₈Se
• 分子量: 207.134
• InChiKey: ATJIWFFNCMNQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硒吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-iodo-5-phenylselenophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩与邻苯二甲腈反应制备1,3-二苯基硒吩四氮杂卟啉合钌（II）双（4-甲基吡啶）：其光学和电化学性质

  摘要：

  2,5-二苯基硒吩 (2a) 用溴处理，然后用氰化铜 (I) 处理，生成 3,4-二氰基-2,5-二苯基硒吩 (4)。将化合物4与邻苯二甲腈混合，在回流的2-乙氧基乙醇中，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)存在下，将混合物与三氯化钌(III)和4-甲基吡啶反应得到得到 1,3-二苯基硒吩基四氮杂卟啉合钌 (II) 双 (4-甲基吡啶) (6)。6的结构由1H NMR和快速原子轰击质谱(FABMS)确定。在 1H NMR 谱中，4-甲基吡啶与中心钌原子配位的信号在比游离 4-甲基吡啶本身更高的磁场下观察到，但在比 phthaocyaninato ruthenium(II) bis(4) 更低的磁场下观察到-甲基吡啶) (7)。

  DOI：

  10.1002/hc.21178
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-phenylbutadiene 在 碘 、 potassium selenocyanate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯基硒吩
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Cross‐Dehydrogenative Alkynylation of Selenophenes
  作者：Shi‐Yen Chen、Yan‐Hsiang Tseng、Chia‐Fang Lu、Chun‐Yao Chuang、Yen‐Ju Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202100741

  日期：2021.10.5

  A palladium-catalyzed (Pd(PPh3)4/Ag2O/PivOH) C2-regioselective direct dehydrogenative alkynylation of unsubstituted selenophene was achieved. The selenophenes substituted with R1 groups at 2-position can be C5-alkynylated with a variety of 4-substituted phenylacetylenes (R2 groups). The R1 and R2 can be either electron-withdrawing or electron-donating groups, demonstrating a wide range of substrate

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。
• Nickel-catalyzed and Li-mediated regiospecific C–H arylation of benzothiophenes
  作者：Yorck Mohr、Gaëlle Hisler、Léonie Grousset、Yoann Roux、Elsje Alessandra Quadrelli、Florian M. Wisser、Jérôme Canivet

  DOI：10.1039/d0gc00917b

  日期：——

  A nickel-based catalytic system for the regiospecific C2–H arylation of benzothiophene has been established. NiCl2(bpy) is used as a catalyst in combination with LiHMDS as a base in dioxane. The catalytic system is applicable to a variety of functionalized benzothiophenes, as well as other heteroarenes including thiophene, benzodithiophene, benzofuran and selenophene in combination with iodo aryl electrophiles

  建立了用于苯并噻吩的区域特异性C2-H芳基化的镍基催化体系。NiCl 2（bpy）与LiHMDS作为二恶烷中的碱结合使用。该催化体系适用于各种功能化的苯并噻吩，以及其他杂芳烃，包括噻吩，苯并二噻吩，苯并呋喃和硒烯与碘代芳基亲电试剂的组合。讨论了LiHMDS作为独特有效基础和假定机制的作用。最终证明了该系统对合成活性药物成分中间体的适用性。
• Anion Recognition by Neutral Chalcogen Bonding Receptors: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Encarnación Navarro‐García、Bartomeu Galmés、María D. Velasco、Antonio Frontera、Antonio Caballero

  DOI：10.1002/chem.201905786

  日期：2020.4.9

  The utilization of neutral receptors for the molecular recognition of anions based on chalcogen bonding (ChB) is an undeveloped area of host-guest chemistry. In this manuscript, the synthesis of two new families of sulfur, selenium, and tellurium-based ChB binding motifs are reported. The stability of the thiophene, selenophene, and tellurophene binding motifs has enabled the determination of the association

  利用中性受体用于基于硫族元素键（ChB）的阴离子分子识别是宿主-客体化学领域中一个尚未开发的领域。在此手稿中，报告了两个新的硫，硒和碲基ChB结合基序家族的合成。噻吩，硒烯和碲烯结合基序的稳定性使得能够通过1 H，77 Se和125 Te NMR实验确定极性非质子溶剂THF中ChB卤化物阴离子结合的缔合常数。使用两个不同的芳族核，并结合一个或两个Ch结合基序，目的是封装阴离子，提供多达两个同时存在的硫属元素键。理论计算和NMR实验表明，对于S和Se受体，与硫族元素原子相邻的酸性H原子所涉及的氢键相互作用在能量上优于ChB相互作用。但是，对于碲醚结合基序，σ-孔相互作用是竞争性的，并且比氢键更受青睐。
• 一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州新民培林医药科技有限公司

  公开号：CN112062758A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种硒酚喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述硒酚喹啉衍生物的其结构如式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ所示；其中，所述R1为氢、C1～6烷基、C1～6烷氧基、取代酮基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基；所述R1+为一价金属阳离子；所述R2为氢、卤素、C1～4烷基、C1～4烷氧基或C1～4卤代烷基中的一种或多种；所述R3为取代五元杂环或取代六元杂环；其中杂原子为N、O、S或Se中的一个或多个。本发明所述化合物结构新型，制备过程简单，且对多种癌细胞表现出较好的抑制作用，其中尤其是化合物34、44、45、98、104、115和116对于多种癌细胞均表现出优异的抑制作用，其作用与阳性对照DDP相当，在5μM以下，可制备成为抗癌药物进行应用，前景广阔。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Haloselenophenes:  Synthesis of 2-Arylselenophenes, 2,5-Diarylselenophenes, and 2-Arylselenophenyl Ketones
  作者：Patrícia Prediger、Angélica V. Moro、Cristina W. Nogueira、Lucielli Savegnago、Paulo Henrique Menezes、João B. T. Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo0601056

  日期：2006.5.1

  We present herein our results on the Suzuki coupling reaction of 2-haloselenophenes with boronic acids catalyzed by palladium salt and describe a new route established to prepare 2-arylselenophenes and 2,5-diarylselenophenes in good yields. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents

  我们在本文中介绍2-卤代硒基与硼酸经钯盐催化的铃木偶联反应的结果，并描述了建立以高收率制备2-芳基硒烯和2,5-二芳基硒烯的新途径。该反应在温和的条件下干净地进行，并在DME中存在Pd（OAc）2，K 2 CO 3 / H 2 O的情况下，用带有吸电子，给电子和中性取代基的芳基硼酸进行。另外，通过该方案，还通过羰基化方法从2-碘硒基苯和硼酸获得不对称的芳基酮。