(E)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene | 208661-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-1-diethoxymethylsilyl-2-phenylethylene；diethoxy-methyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 208661-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: XZIACLDDGAVGLC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 (E)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的有机硅试剂的Mizoroki-Heck型反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390061
• 作为产物：
  描述：

  diethoxy(methyl)(phenylethenyl)silane 在 甲基二乙氧基硅烷 、 RhI(PPh₃)3 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(diethoxymethylsilyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of (Z)-alkenylsilanes to (E)-isomers with hydrosilane and RhI(PPh₃)₃

  摘要：

  (E)-2-苯乙烯基硅烷的异构化反应在60°C下，使用20-100 mol％的硅氢化合物和0.1 mol％的RhI（PPh3）3催化剂，1小时内易于发生转化为（Z）异构体，其机理是通过烯基硅烷插入到氢化铑中，然后进行β-氢化物消除。关键词：硅氢化，异构化，RhI（PPh3）3，烯基硅烷，硅氢化合物。

  DOI：

  10.1139/v01-129

文献信息

• Late-Stage Generation of Bidentate η³-Benzophosphorine–Phosphino Ligands from a Rhodium PC_carbeneP Pincer Complex and Their Use in the Catalytic Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Qingyang Wang、Hendrik Tinnermann、Shaun Tan、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00314

  日期：2019.10.14

  PCcarbeneP pincer complex (1) was reacted with a range of alkynes to generate complexes 2a–e and 4a–f featuring a bidentate η3-benzophosphorine–phosphino ligand PC3R1,R2(P)}. As such, a variety of electronic and steric components could be incorporated into the PC3R1,R2(P) ligand at a late synthetic stage. These complexes were found to be competent catalysts for the hydrosilylation of alkynes, providing

  先前报道的铑PC卡宾P钳形络合物（1）用范围炔以产生复合物的反应图2a - ë和4A - ˚F设有一个双齿η 3 -benzophosphorine -膦配体PC 3 - [R 1，R 2（P） }。这样，可以在合成后期将多种电子和空间组分掺入PC 3 R 1，R 2（P）配体中。发现这些络合物是炔烃氢化硅烷化的有效催化剂，可提供高产率的（E）-烯烃产品。发现铑中心的亲电性与催化剂活性之间的相关性，其中包含更多吸电子或具有较少共振稳定性的R基团的PC 3 R 1，R 2（P）配体表现更好。
• A One-Pot Synthesis of (E)-Disubstituted Alkenes by a Bimetallic [Rh–Pd]-Catalyzed Hydrosilylation/Hiyama Cross-Coupling Sequence
  作者：Carine Thiot、Marc Schmutz、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200700811

  日期：2007.11.5

  (E)-adduct. The [Rh-Pd] heterogeneous catalyst also showed a higher chemoselectivity than the homogeneous catalytic combination, and no detrimental formation of Sonogashira side product was observed due to an ionic-gel-mediated kinetic modulation. To illustrate its scope and limitations, the described one-pot bimetallic catalytic sequence was extended to functionalized terminal alkynes and various iodide

  通过将[RhCl（PPh（3））（3）]和Pd（OAc）（2）在CH（2）Cl（2）中的等摩尔溶液浸入碘离子凝胶中来制备双金属[Rh-Pd]催化剂。通过铑催化的氢化硅烷化（H），钯催化的Hiyama偶联（C）和一锅加氢硅烷化/ Hiyama偶联顺序（H / C）评估其催化活性。发现在末端炔烃的氢化硅烷化中，与聚离子单金属和双金属铑催化剂相比，[RhCl（PPh（3））（3）] / NaI均相组合是一种优越的体系。有趣的是，在立体反应和化学选择性方面，观察到最有效的催化剂是一锅法制备双（E）-烯烃的双金属离子凝胶[Rh-Pd]。显着的立体控制归因于从初始氢化硅烷化步骤中获得的立体异构体乙烯基硅烷混合物到更稳定的（E）加合物中的Pd催化异构化。[Rh-Pd]非均相催化剂还显示出比均相催化组合更高的化学选择性，并且由于离子凝胶介导的动力学调节，未观察到Sonogashira副产物的有害形成。为了
• <i>N</i>-heterocyclic carbene platinum complexes functionalized with a polyether chain and silyl group: Synthesis and application as a catalyst for hydrosilylation
  作者：Fengxiang Zhang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Jiayun Li、Jiajian Peng

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321647

  日期：2017.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The synthesis and characterization of new N-heterocyclic carbene platinum(II) complexes functionalized with a polyether chain and silyl group are described. In addition, their application towards the catalytic hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, including alkenes, alkynes, vinyl ether, and unsaturated esters, is reported. These new complexes exhibit both

  图形摘要 摘要描述了用聚醚链和甲硅烷基官能化的新型 N-杂环卡宾铂 (II) 配合物的合成和表征。此外，还报道了它们在不饱和碳-碳键（包括烯烃、炔烃、乙烯基醚和不饱和酯）的催化氢化硅烷化中的应用。这些新的配合物表现出优异的催化活性和氢化硅烷化选择性。催化系统可循环使用 >27 次。
• RhCl(PPh₃)₃/NaI Catalyst System for Hydrosilylation of 1-Alkynes: Stereodivergent Syntheses of E- and Z-Alkenylsilanes with Heteroatom Substituents on Silicon
  作者：Atsunori Mori、Eisuke Takahisa、Hiroshi Kajiro、Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.443

  日期：1998.5

  Both (E)- and (Z)-alkenylsilanes are synthesized by the reaction of hydrosilanes and 1-alkynes catalyzed by RhCl(PPh3)3/NaI or RhI(PPh3)3 highly selectively.

  (E)-和(Z)-烯基硅烷均可通过在RhCl(PPh3)3/NaI或RhI(PPh3)3催化下，高度选择性地由氢硅烷与1-炔烃反应合成。
• The effect of substituents at silicon on the cross-metathesis of trisubstituted vinylsilanes with olefins
  作者：Cezary Pietraszuk、Helmut Fischer、Szymon Rogalski、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.091

  日期：2005.12

  Efficient cross-metathesis of vinylsilanes, carrying a large spectrum of different substituents at silicon, with various olefins in the presence of the first and second generation Grubbs catalyst and Hoveyda–Grubbs catalyst is described. On the basis of the results of equimolar reactions of vinylsilanes with ruthenium alkylidene complexes and experiments with deuterium-labelled reagents, a general

  描述了在第一代和第二代Grubbs催化剂和Hoveyda-Grubbs催化剂的存在下，乙烯基硅烷与各种烯烃的高效交叉复分解，在硅上带有各种不同的取代基。基于乙烯基硅烷与钌亚烷基络合物的等摩尔反应的结果以及氘标记试剂的实验，提出了三取代乙烯基硅烷与烯烃的交叉复分解的一般金属碳卡宾机理。反应被证明是合成不饱和有机硅衍生物的一种有价值的方法。