(3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene
• 英文别名: (3S,5S)-5-phenyl-5-(N-tertiobutyloxycarbonyl)-aminonopent-1-en-3-ol；tert-butyl N-[(1S,3S)-3-hydroxy-1-phenylpent-4-enyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: FOIFIDDZEYVYRZ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzyl-5-formyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  基于模板的方法抑制钙蛋白酶2、20S蛋白酶体和HIV-1蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  特异性计数：使用核心大环化合物提出了一种基于模板的蛋白酶抑制剂方法，该方法提供了与蛋白酶活性位点结合的通用β链模板。然后在P 2以及C和N末端将其特异性官能化，以提供钙蛋白酶2、20S蛋白酶体和HIV-1蛋白酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300387
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 N-Boc-L-苯丙氨醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4S)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-5-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  基于模板的方法抑制钙蛋白酶2、20S蛋白酶体和HIV-1蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  特异性计数：使用核心大环化合物提出了一种基于模板的蛋白酶抑制剂方法，该方法提供了与蛋白酶活性位点结合的通用β链模板。然后在P 2以及C和N末端将其特异性官能化，以提供钙蛋白酶2、20S蛋白酶体和HIV-1蛋白酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300387

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Masked Amino-polyolsvia Osmylation of 4,5-Dihydro-5-vinylisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Angelo Restelli

  DOI：10.1002/hlca.19850680518

  日期：1985.8.14

  undergo smooth OsO4-catalyzed cis-hydroxylation to give amino-polyol precursors. The reaction is ‘anti’-selective, the diastereoisomeric ratios ranging from 73:27 up to ≥ 99:1. Thus, the cycloaddition/osmylation sequence allows the control of the relative configuration of up to four contiguous asymmetric centers. A sulfoxide-mediated approach to enantiomerically pure compounds is also described.

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。
• Organometallic Additions to β-substituted N-Boc-β-aminoaldehydes: a New Synthesis of Enantiomerically Pure 1,3-disubstituted N-Boc-1,3-aminoalcohols
  作者：Jean-Louis Toujas、Loı̈c Toupet、Michel Vaultier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00155-1

  日期：2000.4

  1,2-addition of organolithium and organomagnesium derivatives to beta-substituted (N-Boc)-beta-aminoaldehydes gave access to enantiomerically pure, 1,3-disubstituted, 1,3-aminoalcohols. A diastereoselective version of this addition was also investigated and Gilman cuprates were found to add onto aldehydes 1a-b with notable diastereoselectivity (up to 70% de) in favour of the anti isomer. The absolute configuration of each obtained 1,3-aminoalcohol was determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Template-Based Approach to Inhibitors of Calpain 2, 20S Proteasome, and HIV-1 Protease
  作者：Seth A. Jones、Paul M. Neilsen、Limei Siew、David F. Callen、Nathan E. Goldfarb、Ben M. Dunn、Andrew D. Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201300387

  日期：2013.12

  Specificity counts: A template‐based approach to protease inhibitors is presented using a core macrocycle that presents a generic β‐strand template for binding to protease active sites. This is then specifically functionalized at P2, and the C and N termini to give inhibitors of calpain 2, 20S proteasome, and HIV‐1 protease.

  特异性计数：使用核心大环化合物提出了一种基于模板的蛋白酶抑制剂方法，该方法提供了与蛋白酶活性位点结合的通用β链模板。然后在P 2以及C和N末端将其特异性官能化，以提供钙蛋白酶2、20S蛋白酶体和HIV-1蛋白酶的抑制剂。