5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole | 40746-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-5-methyltetrazole；5-methyl-1-(p-tolyl)-1H-tetrazole；5-methyl-1-p-tolyl-1H-tetrazole；5-Methyl-1-p-tolyl-1H-tetrazol；1-(4-Methylphenyl)-5-methyltetrazol；1-(p-Methylphenyl)-5-methyltetrazol；5-methyl-1-(4-methylphenyl)tetrazole
• CAS: 40746-60-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: YYJYXEFCSBGDIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: hydrochloric acid (7647-01-0))
• 沸点：
  322.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-(5-甲基-四唑-1-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  HNO 3 -H 2 SO 4体系中1-苯基-5-甲基四唑硝化的动力学和机理

  摘要：

  在浓度为84-96％的硫酸水溶液中用硝酸硝化1-苯基-5-甲基四唑时，会形成1-（4-硝基苯基）-和1-（3-硝基苯基）-5-甲基四唑的混合物形式比率为60∶40。根据动力学数据，底物中的四唑环以质子化形式存在。测定四唑环上的1-（4-羧基苯基）-5-甲基四唑的质子化常数和羧基。计算出质子化的四唑环的哈米特电子常数。

  DOI：

  10.1134/s107042801611021x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 四丁基溴化铵 吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑的高效合成

  摘要：

  一种由亚氨基苯并三唑合成 1,5-二取代四唑的通用方法，反应条件温和，反应时间短。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966001

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• [EN] N-CYCLYL-3 - (CYCLYLCARBONYLAMINOMETHYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS RHO KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYCLYL-3-(CYCLYLCARBONYLAMINOMÉTHYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RHO KINASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012006203A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1and R2 are various ring systems. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of Rho Kinase mediated diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及化合物的公式（I）及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是不同的环系统。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗Rho激酶介导的疾病和障碍的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• An efficient synthesis of nitrile, tetrazole and urea from carbonyl compounds
  作者：Rajendran Sribalan、Arumugam Sangili、Govindharasu Banuppriya、Vediappen Padmini

  DOI：10.1039/c6nj03860c

  日期：——

  An efficient conversion of carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to nitrile, tetrazole, and urea was developed with the use of a POCl3 and sodium azide mixture using a convergent and microwave method. This is the first report on the direct conversion of ketone to urea. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, mass and IR spectroscopies and were found to be in agreement

  通过使用会聚和微波方法使用POCl 3和叠氮化钠混合物，开发了将羰基化合物（醛和酮）有效转化为腈，四唑和尿素的方法。这是有关酮直接转化为尿素的第一份报告。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征，并且发现与报道的化合物一致。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Tetrazoles from Alkynes by CC Bond Cleavage
  作者：Morgane Gaydou、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201308076

  日期：2013.12.9

  Golden duality: Tetrazoles are formed by the reaction of alkynes with TMSN3 (TMS=trimethylsilyl) in the presence of iPrOH and the gold(I) catalyst [JohnPhosAu(MeCN)]SbF6. In this transformation gold plays a dual role, first activating the alkyne and then generating a Brønsted acid in situ.

  金二元性：在i PrOH 和金 (I) 催化剂 [JohnPhosAu(MeCN)]SbF 6存在下，炔烃与 TMSN 3 (TMS=三甲基硅基)反应形成四唑。在这种转化中，金起着双重作用，首先激活炔烃，然后原位生成布朗斯台德酸。
• APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS
  申请人：Chang Edcon

  公开号：US20110077235A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to apoptosis signal-regulating kinase 1 (“ASK1”) inhibiting compounds of the formula (I); wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及公式(I)的凋亡信号调节激酶1（“ASK1”）抑制化合物；其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物、试剂盒和制造物品；制造该化合物有用的方法和中间体；以及使用该化合物的方法。