4(N,N')-diethylaminosalicylaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone | 468087-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4(N,N')-diethylaminosalicylaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[[4-(Diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 468087-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄OS
• 分子量: 342.465
• InChiKey: XTZHDOLAQWJCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 4(N,N')-diethylaminosalicylaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到RuCp(4(N,N')-diethylaminosalicylaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone)(PPh₃)
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）作为探索合成有机钌配合物治疗衰老和阿尔茨海默氏病（神经退行性疾病）功效的模型：一种系统方法

  摘要：

  本文讨论了新型有机钌（II）配合物的制备和表征，即[RuCp（Dea-Sal-tsc）（PPh 3）]（1），[RuCp（Dea-Sal-mtsc）（PPh 3）] （2），[RuCp（Dea-Sal-etsc）（PPh 3）]（3）和[RuCp（Dea-Sal-ptsc）（PPh 3）]（4）。新的钌（II）配合物通过各种分析，光谱技术表征。通过X射线晶体学证实了配体[H 2 -Dea-Sal-tsc]和配合物[RuCp（Dea-Sal-tsc）（PPh 3）]（1）的结构。配合物（1-4）以秀丽隐杆线虫为模型研究毒性，抗逆性，衰老和神经保护作用。通过DPPH自由基清除测定法进行体外清除自由基的活性，复合物（1-4）的清除活性高于标准维生素C（IC 50  = 5.28±0.10）。用复合物4处理过的mev-1突变蠕虫的寿命增加了22.4％以上。复4触发的DAF-16的核定位，提高SOD

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.03.023
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4(N,N')-diethylaminosalicylaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  用于通过不同方法检测多种分析物的单个受体的三重作用传感行为

  摘要：

  以4-(二乙氨基)水杨醛和N-苯基氨基硫脲通过简单缩合法合成了氨基硫脲基受体，并在肉眼、紫外-可见光和荧光研究等条件下研究了其性质。合成的受体可检测氰化物、钴、和乙腈介质中的汞。观察到的颜色变化包括氰化物无色变黄色，钴无色变绿色，汞无色变黄色，这些都是在不借助任何仪器的情况下用肉眼观察到的。此外，氰化物结合受体通过中继识别方法检测Cr 3+ 。发现氰化物、钴和汞受体的检测限为 5.8 × 10 − 7  M、3.6 × 10 − 7  M 和 8.1 × 10 − 7 M分别。通过DFT计算验证了实验结果。Receptor 成功地用于构造 INHIBIT 和 IMPLICATION 逻辑门。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02700-9

文献信息

• Probing 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones as multi-target directed ligands against cholinesterases, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes
  作者：Sadaf Hashmi、Samra Khan、Zahid Shafiq、Parham Taslimi、Muhamamd Ishaq、Nastaran Sadeghian、Halide Sedef Karaman、Naeem Akhtar、Muhamamd Islam、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104554

  日期：2021.2

  aimed to design, develop and characterize a novel series of 4-(Diethylamino)-salicylaldehyde based thiosemicarbazones (3a-p) and evaluates their biological activity against cholinesterase, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes. The hCA I isoform was inhibited by these novel 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones (3a-p) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between

  随着“一药一靶”方法的消退，多靶标配体 (MTDL) 已成为现代药物化学的中心思想。本研究旨在设计、开发和表征一系列新型 4-（二乙氨基）-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p )，并评估它们对胆碱酯酶、碳酸酐酶和 α-糖苷酶的生物活性。hCA I 异构体被这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 以低纳摩尔水平抑制，其 Ki 在 407.73 ± 43.71 和 1104.11 ± 80.66 nM 之间不同。针对生理上占优势的同种型 hCA II，新化合物证明了 K is 从 323.04 ± 56.88 到 991.62 ± 77.26 nM。此外，这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 有效抑制 AChE，Ki 值范围为 121.74 ± 23.52 至 548.63 ± 73.74 nM。对于 BChE，获得的 Ki 值范围为 132
• Binuclear Ni(II) complexes containing ONS donor Schiff base ligands: Preparation, spectral characterization, X-ray crystallography and biological exploration
  作者：G. Kalaiarasi、S. Dharani、S. Rex Jeya Rajkumar、Vincent M. Lynch、R. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111176

  日期：2020.10

  molecular structure of complexes [Ni2(H-DEAsal-tsc)2(μ-dppm)]·2Cl (1) and [Ni2(DEAsal-ptsc)2(μ-dppm)] (4) have been confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. The analysis indicated that in complex 1, the ligand [H2-DEAsal-tsc] coordinated as monobasic tridentate donor through phenolic oxygen, azomethine nitrogen and thione sulfur atoms. However, in complex 4, the ligand [H2-DEAsal-ptsc] behaved

  四个双核Ni（II）络合物[ [Ni 2（H-DEAsal-tsc）2（μ-dppm）]·2Cl（1），[Ni 2（DEAsal-mtsc）2（μ-dppm）]（2），从配体即4（N，N）合成[Ni 2（DEAsal-etsc）2（μ-dppm）]（3）和[Ni 2（DEAsal-ptsc）2（μ-dppm）]（4）。 -diethylaminosalicylaldehyde-4（ñ）-thiosemicarbazone [ ħ 2 - DEAsal-TSC ] ħ 2大号1 /4（ñ，Ñ）-diethylaminosalicylaldehyde-4（Ñ） -甲基缩氨基硫脲[ ħ 2 - DEAsal-MTSC ] ħ 2大号2 /4（Ñ，Ñ）-diethylaminosalicylaldehyde-4（Ñ） -乙基缩氨基硫脲[ ħ 2 - DEAsal-ETSC ] ħ 2 L 3/4（
• New palladium metallacycles containing 4(N,N′)-diethylaminosalicylaldehyde-4(N)-thiosemicarbazones: Synthesis, spectral, structural and DNA/protein binding studies
  作者：P. Kalaivani、C. Umadevi、R. Prabhakaran、F. Dallemer、P.S. Mohan

  DOI：10.1016/j.ica.2015.08.031

  日期：2015.11

  absorption and emission titration methods. Based on the observations, an intercalative binding mode of DNA has been proposed. The protein binding abilities of the new complexes along with their precursor were monitored by quenching of tryptophan and tyrosine residues using BSA as model protein. From the studies, it was found that the new palladium metallacycles exhibited better affinity than their

  摘要在与[PdCl2（AsPh3）2] 1：1化学计量反应中，研究了4（N，N'）-二乙基氨基水杨醛-4（N）取代的硫代半氨基甲酮（H2L1-4）的通用配位行为。所有新的配合物（1-4）均通过分析，红外，吸收和1H NMR光谱学表征。配合物[Pd（DeaSal-tsc）（AsPh3）]（1），[Pd（H-DeaSal-mtsc）（AsPh3）]（2）和[Pd（H-DeaSal-etsc）（AsPh3）]（3）通过单晶X射线衍射研究对它们的结构进行了表征。晶体学结果表明，配体H2L1通过形成六个和五个成员环而配位为配合物1中的单负三齿ONS供体配体。鉴于配体H2L2和H2L3通过留下第三个潜在的供体原子而形成五元螯合环，从而在2和3中作为单负性双齿NS供体与钯结合，酚氧保持完整，不参与键合。酚氧的不参与可能是由于酚氢和N 2氮之间的分子内氢键。钯（II）前体[PdCl2（AsPh3）2]，配体（H2L1
• A Series of New Molybdenum(VI) Complexes with theONS Donor Thiosemicarbazone Ligands
  作者：V. Vrdoljak、M. Cindri?、D. Matkovi?-??alogovi?、B. Prugove??ki、P. Novak、B. Kamenar

  DOI：10.1002/zaac.200400495

  日期：2005.4

  New dioxomolybdenum(VI) complexes were obtained by the reaction of [MoO2(acac)2] with 4-phenylthiosemicarbazone ligands derived from salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde or from 4-(diethylamino)salicylaldehyde. In all complexes the ligands are coordinated to molybdenum as tridentate ONS-donors through phenolic-oxygen, imine-nitrogen and thiol-sulphur. Octahedral

  通过 [MoO2(acac)2] 与衍生自水杨醛、2-羟基-1-萘醛、2-羟基-3-甲氧基苯甲醛或 4-(二乙氨基)的 4-苯基氨基硫代氨基脲配体反应获得新的二氧钼 (VI) 配合物水杨醛。在所有配合物中，配体通过酚氧、亚胺氮和硫醇硫与钼作为三齿 ONS 供体配位。每个 Mo 原子的八面体配位由一个中性供体分子 (D) 或由来自相邻分子的 Mo O 单元的氧原子完成。所有化合物均通过化学分析、IR 光谱、TG 和在某些情况下进行了表征通过 DSC 测量，其中一些通过 X 射线晶体学，以及通过一维和二维 NMR 方法。
• Nickel(II) complexes containing thiosemicarbazone and triphenylphosphine: Synthesis, spectroscopy, crystallography and catalytic activity
  作者：S. Priyarega、P. Kalaivani、R. Prabhakaran、T. Hashimoto、A. Endo、K. Natarajan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.06.046

  日期：2011.9

  Four new Ni(II) complexes of the general formula [Ni(PPh3)(L)](L = dibasic tridentate ligand derived from 4-diethylamino-salicylaldehyde and thiosemicarbazide or 4-N-substituted thiosemicarbazide) have been reported. The new complexes have been synthesized and characterized by analytical and spectroscopic (IR, electronic, H-1 NMR and P-31 NMR) techniques. Molecular structure of one of the complexes has been determined by X-ray crystallography. The complex. [Ni(PPh3)(L4)] (H(2)L4 = thiosemicarbazone prepared from 4-diethylamino-salicylaldehyde and 4-phenylthiosemicarbazide) crystallized in monoclinic space group with two molecules per unit cell and has the dimensions of a = 13.232(6) angstrom, b= 10.181(5) angstrom, c = 13.574(7) angstrom, alpha = 90 degrees, beta = 98.483(2)degrees and gamma =90 degrees. Catalytic activity of the complexes has been explored for aryl-aryl coupling reaction. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.