1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one | 142557-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-benzyloxyphenyl)-3-(N,N-dimethylamino)propenone；1-(4-benzyloxyphenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；(2E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；(2E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 142557-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NVNTWLKFIWLXKS-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-7,8-二氢喹啉-6(5H)-酮的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  在此，我们提出了一种简便的四步合成方法，用于合成新型2-芳基取代的7,8-二氢喹啉-6(5 H )-酮作为细胞毒剂。关键步骤是使用苯乙酮衍生的曼尼希盐作为迈克尔受体，与环己烷-1,4-二酮单乙烯缩醛反应，得到1,5-二羰基化合物，用乙酸铵处理，得到7,8-二羰基化合物。二氢喹啉-6(5 H )-酮。针对七种细胞系评估了合成化合物的细胞毒活性。观察数据显示对慢性粒细胞白血病株K-562具有良好的选择性。该合成路线简单，适用于各种含官能团的底物。这些类型的化合物可用作癌症研究和药物发现中的先导化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738451
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3-dimethylaminoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-7,8-二氢喹啉-6(5H)-酮的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  在此，我们提出了一种简便的四步合成方法，用于合成新型2-芳基取代的7,8-二氢喹啉-6(5 H )-酮作为细胞毒剂。关键步骤是使用苯乙酮衍生的曼尼希盐作为迈克尔受体，与环己烷-1,4-二酮单乙烯缩醛反应，得到1,5-二羰基化合物，用乙酸铵处理，得到7,8-二羰基化合物。二氢喹啉-6(5 H )-酮。针对七种细胞系评估了合成化合物的细胞毒活性。观察数据显示对慢性粒细胞白血病株K-562具有良好的选择性。该合成路线简单，适用于各种含官能团的底物。这些类型的化合物可用作癌症研究和药物发现中的先导化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738451

文献信息

• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• <scp>L</scp>-Proline-Catalyzed Activation of Methyl Ketones or Active Methylene Compounds and DMF-DMA for Syntheses of (2<i>E</i>)-3-Dimethylamino-2- propen-1-ones
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Pradeep Chopra、Md Imam Ansari、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/ejoc.201200778

  日期：2012.11

  place in the reaction of methyl ketones or active methylene compounds with DMF-DMA (N,N-dimethylformamide dimethyl acetal). L-Proline serves as an efficient organocatalyst in the covalent and noncovalent synchronous mode for the ambiphilic activation of various aryl, heteroaryl, and styryl methyl ketones, cyclic ketones, and 1,3-diketones with DMF-DMA to achieve the convenient syntheses of the versatile

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。
• [EN] PHENYL OR HETEROARYL AMINO ALKANE DERIVATIVES AS IP RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL- OU HETEROARYLAMINO-ALCANES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR IP
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004043926A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to a phenyl or heteroaryl amino alkane derivatives which are useful as an active ingredient of pharmaceutical preparations. The phenyl or heteroaryl amino alkanes of the present invention have IP receptor antagonistic activity, and can be used for the prophylaxis and treatment of diseases associated with IP receptor antagonistic activity. Such diseases include urological diseases or disorder as follows: bladder outlet obstruction, overactive bladder, urinary incontinence, detrusor hyper-reflexia, detrusor instability, reduced bladder capacity, frequency of micturition, urge incontinence, stress incontinence, bladder hyperreactivity, benighn prostatic hypertrophy (BPH), prostatitis, urinary frequency, nocturia, urinary urgency, pelvic hypersensitivity, urethritis, pelvic pain syndrome, prostatodynia, cystitis, or idiophatic bladder hypersensitivity. The compounds of the present invention are also useful for treatment of pain including, but not limited to inflammatory pain, neuropathic pain, acute pain, chronic pain, dental pain, premenstrual pain, visceral pain, headaches, and the like; hypotension; hemophilia and hemorrhage; and inflammation, since the diseases also is alleviated by treatment with an IP receptor antagonist.

  本发明涉及一种苯基或杂环烷基氨基烷衍生物，其作为药物制剂的活性成分是有用的。本发明的苯基或杂环烷基氨基烷具有IP受体拮抗活性，并可用于预防和治疗与IP受体拮抗活性相关的疾病。这些疾病包括泌尿系统疾病或障碍，如：膀胱出口梗阻、膀胱过度活跃、尿失禁、膀胱逼尿肌过度反射、膀胱逼尿肌不稳定、膀胱容量减少、排尿频率增加、急迫性尿失禁、压力性尿失禁、膀胱高反应性、良性前列腺增生（BPH）、前列腺炎、尿频、夜尿频、尿急、盆腔过敏、尿道炎、盆腔疼痛综合征、前列腺疼痛综合征、膀胱炎或特发性膀胱过敏。本发明的化合物还可用于治疗疼痛，包括但不限于炎症性疼痛、神经病性疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、牙痛、经前疼痛、内脏疼痛、头痛等；低血压；血友病和出血；以及炎症，因为这些疾病也可以通过IP受体拮抗剂治疗而得到缓解。
• Acid promoted synthesis of cyclic 1,3-dione fused symmetrical 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c5ra23706h

  日期：——

  Synthesis of symmetrical 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (4) is accomplished by the reaction of β-enamino ketones (1) and 1,3-cyclohexanediones (2) in AcOH. However, the presence of TFA in toluene gave xanthenes (5).

  对称2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（4）的合成是通过β-烯胺酮（1）和1,3-环己二酮（2）在冰醋酸中反应完成的。然而，在甲苯中存在三氟乙酸则会生成黄原酮（5）。
• Simple approach to access tricyclic spiro dihydrofurans in a one-pot reaction
  作者：Chiranjeevi Bingi、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1080/00397911.2017.1326141

  日期：2017.7.18

  ABSTRACT A simple and efficient one-pot protocol is accomplished to access tricyclic spiro dihydrofurans (4) by the reaction of β-enamino ketones (1) and dimedone (2) in ethanol followed by sequential addition of N-chlorosuccinimide at ambient temperature for the first time. The selectivity in desired product formation in good yields is the advantage of this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过 β-烯氨基酮 (1) 和二甲酮 (2) 在乙醇中的反应，然后在环境温度下依次加入 N-氯琥珀酰亚胺，实现了一种简单有效的一锅法来获得三环螺二氢呋喃 (4)。第一次。以高产率形成所需产品的选择性是该协议的优势。图形概要