trans-1-benzoyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-benzoyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropane
• 英文别名: trans-2-phenyl-1-benzoylcyclopropane；[(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZRAVMVNZQDUVMD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzoyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-Phenyl-((1S,2S)-2-p-tolyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  α-(反式-2-芳基环丙基)芳基甲基3,5-二硝基苯甲酸酯中非对映异构体之间溶剂分解反应性的差异

  摘要：

  α-(反式-2-对甲苯基环丙基)苄基和α-(反式-2-苯基环丙基)-对甲苯基甲基3,5-二硝基苯甲酸酯(I-4a, b, II-4a, b)的每个非对映异构体对合成的。已发现在 80% 丙酮水溶液中，I-4b 与 I-4a 和 II-4b 与 II-4a 的相对溶剂分解速率在 25°C 下分别为 3.59 和 1.86。在 2,6-二甲基吡啶存在下，溶剂分解中的主要产物是高烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2394
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到trans-1-benzoyl-2-(p-methylphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Reddy, D.B.; Reddy, T.V.; Reddy, P.V., Acta Chimica Hungarica, 1992, vol. 129, # 6, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration of Vinylcyclopropanes
  作者：Chenhui Chen、Xuzhong Shen、Jianhui Chen、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02691

  日期：2017.10.6

  An iron-catalyzed hydroboration of vinylcyclopropane with HBpin is first reported for the preparation of valuable homoallylic organoboronic esters. The iron catalysts enable efficient and regioselective C–C cleavage of vinylcyclopropanes, stereoselectively delivering E-alkenes with good stereospecific selectivity at an allylic position. This protocol exhibits mild conditions with good functional group

  首次报道了用HBpin对乙烯基环丙烷进行铁催化的硼氢化反应，以制备有价值的均烯丙基有机硼酸酯。铁催化剂可实现乙烯基环丙烷的高效和区域选择性C–C裂解，在烯丙基位置立体选择性地提供具有良好立体选择性的E-烯烃。该协议显示了温和的条件，具有良好的官能团耐受性。手性均烯丙基有机硼酸酯可以进一步转化为手性多取代的四氢呋喃和四氢吡喃。
• Intermolecular asymmetric cyclopropanation with diazoketones catalyzed by chiral ruthenium porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.129

  日期：2008.3

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 86%) was carried out by using chiral ruthenium porphyrins as homogeneous catalysts.

  通过使用手性钌卟啉作为均相催化剂，将重氮苯乙酮不对称加成到苯乙烯衍生物上以得到旋光的环丙基酮（ee最高为86％）。
• Asymmetric intermolecular cyclopropanation of alkenes by diazoketones catalyzed by Halterman iron porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Thierry Roisnel、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.131

  日期：2009.9

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 80%) was carried out rising chiral iron porphyrins as homogeneous catalysts. Intermolecular N-H functionalization of anilines by means of carbenoid-induced N-H insertion was also possible but without enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reddy, D.B.; Reddy, T.V.; Reddy, P.V., Acta Chimica Hungarica, 1992, vol. 129, # 6, p. 849 - 854
  作者：Reddy, D.B.、Reddy, T.V.、Reddy, P.V.、Reddy, M.M.

  DOI：——

  日期：——
• The Difference in Solvolytic Reactivity between Diastereomers in α-(<i>trans</i>-2-Arylcyclopropyl)arylmethyl 3,5-Dinitrobenzoates
  作者：Toshimasa Takata、Hajime Matsusaki、Katsuo Ohkata、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.52.2394

  日期：1979.8

  and α-(trans-2-phenylcyclopropyl)-p-tolylmethyl 3,5-dinitrobenzoates (I-4a, b, II-4a, b) has been synthesized. The relative solvolytic rates of I-4b to I-4a and of II-4b to II-4a in 80% aqueous acetone have been found to be 3.59 and 1.86 respectively at 25 °C. In the presence of 2,6-lutidine, the major products in the solvolysis were homoallylic alcohols.

  α-(反式-2-对甲苯基环丙基)苄基和α-(反式-2-苯基环丙基)-对甲苯基甲基3,5-二硝基苯甲酸酯(I-4a, b, II-4a, b)的每个非对映异构体对合成的。已发现在 80% 丙酮水溶液中，I-4b 与 I-4a 和 II-4b 与 II-4a 的相对溶剂分解速率在 25°C 下分别为 3.59 和 1.86。在 2,6-二甲基吡啶存在下，溶剂分解中的主要产物是高烯丙醇。