(+/-),meso-1,1'-bis(α-hydroxyethyl)ferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-),meso-1,1'-bis(α-hydroxyethyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis(α-hydroxyethyl)ferrocene；1,1'-di(α-hydroxyethyl)ferrocene；1,1'-bis(1-hydroxyethyl)ferrocene；1,1'-bis(hydroxyethyl)ferrocene；1,1'-Bis(hydroxyethyl)ferrocen；1,1\'-Bis(1-hydroxyethyl)ferrocene
• 化学式: C₁₄H₁₈FeO₂
• 分子量: 274.143
• InChiKey: WRODBMBXTXGKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-),meso-1,1'-bis(α-hydroxyethyl)ferrocene 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1'-divinylferrocene
  参考文献：
  名称：

  高氧化态双金属亚烷基配合物的合成用于可控ROMP三嵌段共聚物的合成

  摘要：

  [[THF]（R F6 O）2（ArN）Mo CH] 2（1,4-C 6 H 4）（OR F6 = OCMe（CF 3）2 ; Ar = 2,6-的X射线研究二异丙基苯基； THF =四氢呋喃；1b），与已知的[（DME）（R F6 O）2（ArN）Mo CH] 2（1,4-C 6 H 4）（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）密切相关; 1a）表示它是预期的双金属物种，其中每个末端近似为顺式亚烷基的四角锥双锥体单加合物，且四氢呋喃与四氢呋喃配位。NOO面金属的反式到沫C键。用叔丁醇锂处理1a，得到[（t- BuO）2（ArN）Mo CH] 2（1,4-C 6 H 4）（2）。在Mo（CHCMe 2 Ph）（NAr）（OR F6）2中添加二乙烯基二茂铁产生了双金属物质{{R F6 O）2（ArN）Mo [ CH（C 5 H 4）]} 2 Fe（3），其中用锂叔叔治疗后-丁醇生成相关的叔丁醇配

  DOI：

  10.1021/om058022n
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diacetylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-),meso-1,1'-bis(α-hydroxyethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二茂铁基酮的对映选择性氢化：手性二茂铁基醇的合成方法

  摘要：

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01548

文献信息

• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden. CLXVI Metallkomplexe mit Ferrocenylmethyl-L-cysteinat und 1,1′-Ferrocenylbis-(methyl-L-cysteinat) als Liganden
  作者：Doris Freiesleben、Thomas Hauck、Karlheinz Sünkel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.200700062

  日期：2007.6

  ) CO2−)2] (R = H, Me, Ph) (L2) as N,O,S-donors were prepared. With the monocysteine ferrocene derivative L1 as ligands complexes [MIIL12] or [CrIIIL12]Cl type complexes are formed whereas the bis(cysteine) ligand L2 yields insoluble complexes of type [ML2]n, presumably as coordination polymers. The magnetic moments of [MnIIL2]n, [PrIIIL2]n(OH)n and [DyIIIL2]n(OH)n exhibit “normal” paramagnetism.

  生物重要配体的金属配合物。CLXVI Metal Complexes with Ferrocenylmethylcysteinate 和 1,1'-Ferrocenylbis- (methylcysteinate) 作为配体 过渡金属离子 (Cr3 +, Mn2 +, Co2 +, Ni2 +, Cu2 +, Zn2 +) 和镧系元素离子 ( La3 +, Nd3 +, Gd3 +, Dy3 +, Lu3 +) 与二茂铁甲基-L-半胱氨酸阴离子[(C5H5) Fe (C5H4CH (R) SCH2CH (NH3 +) CO2−] (L1) 和与1,1'-二茂铁基双（甲基-L-半胱氨酸）[Fe (C5H4CH (R) SCH2CH (NH3 +) −) 2] (R = H, Me, Ph) (L2) 的二价阴离子作为 N, O, S -供体制备。以单半胱氨酸二茂铁衍生物L1作为配体复合
• Efficient regio- and diastereo-controlled synthesis of 1,1′- and 1,1′,2,2′-functionalised ferrocenes and the formation of 2-oxa[3]ferrocenophanes
  作者：Michael A. Carroll、Andrew J. P. White、David A. Widdowson、David J. Williams

  DOI：10.1039/b000833h

  日期：——

  A synthesis of a C2 symmetric 1,1′,2,2′-tetrasubstituted ferrocene system is described. The route involves the reduction of ferrocenyl carbonyl compounds which give access to a range of alcohols, alkenes, alkanes, ethers and 2-oxa[3]ferrocenophanes depending on the precise conditions used.

  描述了一种 C2 对称的 1,1'，2,2' 四取代铁烯系统的合成。该路线涉及对铁烯基羰基化合物的还原，根据使用的具体条件，可获得一系列醇、烯烃、烷烃、醚和 2-氧-3-铁烯甙。
• CAN catalysis and click chemistry routes in the synthesis of carborane-containing ferrocenes
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Anton V. Makarenkov、Yury A. Borisov、Ivan V. Ananyev、Elena G. Kononova、Valery N. Kalinin、Andrey B. Ponomaryov

  DOI：10.1016/j.poly.2017.11.034

  日期：2018.2

  carborane 1,2,3-triazoles have been synthesized in good yields through a facile copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alkynyl ferrocenes with [(o-carboran-1-yl)methyl]azide. Molecular structure of carborane-substituted ferrocenyl triazole was established by single crystal X-ray diffraction study. Representative examples of all ferrocenyl carboranes prepared were characterized by IR

  摘要报道了α-二茂铁基乙醇或二茂铁基甲醇与S-，N-和O-碳环亲核试剂之间的CAN催化反应。该方法是制备含有二茂铁基单元的碳硼烷衍生物的有效且简单的方法。使用密度泛函理论计算了一些碳硼烷基硫基，碳硼烷基氨基和碳氧烷基取代的二茂铁的能量和几何结构优化。通过炔基二茂铁与[（o-carboran-1-yl）methyl]的铜介导的1,3-偶极环加成反应的简单合成，已以高收率合成了一系列新型的含二茂铁的1,2,3-三唑碳硼烷。叠氮化物。通过单晶X射线衍射研究建立了碳硼烷取代的二茂铁基三唑的分子结构。
• A rapid approach to ferrocenophanes via ring-closing metathesis
  作者：Andrew J Locke、Claire Jones、Christopher J Richards

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00980-9

  日期：2001.12

  The synthesis of [4]ferrocenophanes containing a (Z)-1,4-but-2-endiyl bridge is described. Starting from either achiral (R=H), meso (R=Me, Ph) or scalemic (R=Me, 4-MeOC6H4) 1,1′-diCHR(OAc)}ferrocenes, vinylation with a mixture of vinyl magnesium chloride and zinc chloride proceeds readily and with significant retention of configuration to give allylferrocenes in an isomer ratio of >3:1. Ring-closing

  描述了含有（Z）-1，4-丁-2-烯丙基桥的[4]二茂铁烯的合成。从非手性（R = H），内消旋（R = Me，Ph）或规模（R = Me，4-MeOC 6 H 4）1,1'-二CHR（OAc）}二茂铁开始，用混合物进行乙烯基化乙烯基氯化镁和氯化锌的制备很容易进行，并且显着保留构型，以＞ 3∶1的异构体比例得到烯丙基二茂铁。用Ru（CHPh）Cl 2（PCy 3）2进行的闭环复分解导致非手性（R = H）和所有内消旋-非对映异构体（R = Me，Ph，4-MeOC 6 H 4）的转化顺式-二取代的[4]二茂铁烯。仅合成了一个单一的反式-二取代的[4]二茂铁金属（R = Me），较大的取代基可通过这种方法防止环化。
• Crystal and molecular structure of the meso-diastereoisomer of 1,12-dimethyl-2,11-dithia-5,8-dioxa[12](1,1′)ferrocenophane
  作者：Pier L. Bellon、Francesco Demartin、Vladimiro Scatturin、Bronislaw Czech

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80052-2

  日期：1984.4

  The meso-diastereoisomer of 1,12-dimethyl-2,11-dithia-5,8-dioxa[12](1,1′)ferrocenophane crystallizes in space group P with a 8.879(2), b 10.135(2), c 12.030(2) Å, α 100.14(1), β 99.02(1), γ 103.93(1)°; the ferrocenyl moiety has an eclipsed conformation and the bridging chain a steric arrangement of the type aag+aag−g+aag−a.

  的内消旋-1,12-二甲基-2,11-二硫杂-5,8-二氧杂的-diastereoisomer [12]（1,1'）二茂铁基中结晶，空间群P与一个8.879（2），b 10.135（2），c 12.030（2）Å，α100.14（1），β99.02（1），γ103.93（1）°; 二茂铁基部分具有黯淡的构象，桥链是aag + aag - g + aag - a型的空间排列。