(4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 1323976-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1323976-12-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO
• 分子量: 337.421
• InChiKey: URJNLTGPPHOFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-methyl-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从 1,2,3-三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯一锅法合成未保护的 2-酰基吡咯

  摘要：

  报道了一种高效的串联一锅法，可从易于制备的N-甲苯磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯合成多取代的 2-酰基吡咯。该反应通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入、[3,3]-σ 重排、Pd(0) 催化的氧化加成、分子内环化、DBU 促进的 E1cB 消除、双键异构化和芳构化进行，使一个反应器中多个键的断开和形成。该方法代表了一种高度区域选择性的方式，可以高效地获得二、三和四取代的NH吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02602

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyrroles via [3 + 2]-annulation of aziridines and β-nitroalkenes under aerobic conditions
  作者：Shaoyin Wang、Xiancui Zhu、Zhuo Chai、Shaowu Wang

  DOI：10.1039/c3ob42324g

  日期：——

  Polysubstituted pyrroles were regioselectively synthesized in moderate to good yields via the copper acetate-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of readily accessible aziridines and nitroalkenes. This reaction was proposed to proceed through a key azomethine ylide intermediate generated by selective C–C bond cleavage of the aziridine followed by annulation with nitroalkenes under aerobic conditions

  多聚取代的吡咯通过乙酸铜催化的易获得的氮丙啶和硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率进行区域选择性合成。该反应被提议通过一个关键的偶氮甲叶立德中间体进行，该中间体由氮丙啶的选择性C-C键裂解产生，然后在有氧条件下用硝基烯烃环化。
• Three-Component Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from α-Diazoketones, Nitroalkenes, and Amines
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Yao Li、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201891r

  日期：2011.9.2

  Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N–H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。