(E)-nona-2,8-dien-1-ol | 107554-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-nona-2,8-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-nona-2,8-dien-1-ol
• CAS: 107554-80-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CCRUWKGRGWGPNE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-nona-2,8-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(2S,3S)-Epoxynon-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Rayner, Christopher M.; Sutherland, Ian O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1615 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-nona-2,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8

文献信息

• Construction of Enantioenriched Cyclic Compounds by Asymmetric Allylic Alkylation and Ring-Closing Metathesis
  作者：Francesca Giacomina、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.201300971

  日期：2013.10

  A new approach to highly enantioenriched cyclic compounds (up to 98 % ee) has been developed by using ω-ethylenic allylic substrates in a one-pot asymmetric allylic alkylation and ring-closing metathesis sequence. The starting compounds are synthetic equivalents of cyclic allylic substrates. The method is exemplified with both Cu and Ir catalysts, and chiral phosphoramidite ligands.

  通过在一锅不对称烯丙基烷基化和闭环复分解序列中使用 ω-烯属烯丙基底物，开发了一种高度对映体富集的环状化合物（高达 98% ee）的新方法。起始化合物是环状烯丙基底物的合成等价物。该方法以 Cu 和 Ir 催化剂以及手性亚磷酰胺配体为例。
• ω‐Alkenylallylboronates: Design, Synthesis, and Application to the Asymmetric Allylation/RCM Tandem Sequence
  作者：Francisco Garnes‐Portolés、Rubén Miguélez、Matthew N. Grayson、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/ejoc.202100528

  日期：2021.6.25

  The synthesis of ω-alkenylallylboronate derivatives is described for the first time. In addition, their performance in the chiral Brønsted acid-catalyzed allylboration/RCM tandem sequence is studied. Cyclic alcohols, displaying the hydroxyl functionality at an exocyclic position and two consecutive stereocenters, are obtained as single diastereoisomers and in high degree of enantioselectivity, in most

  首次描述了ω-烯基烯丙基硼酸酯衍生物的合成。此外，还研究了它们在手性布朗斯台德酸催化烯丙基硼化/RCM 串联序列中的性能。在大多数情况下，在环外位置显示羟基官能团和两个连续立体中心的环状醇作为单一非对映异构体和高度对映选择性获得。
• Enantioselective synthesis of R-(+)-α-lipoic acid
  作者：Philip C. Bulman Page、Christopher M. Rayner、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/c39860001408

  日期：——

  The title compound has been synthesised in an enantioselective manner from achiral precursors using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step in the reaction sequence.

  使用Sharpless不对称环氧化作为反应序列中的关键步骤，从非手性前体以对映选择性的方式合成了标题化合物。
• Structure-Based Design:  Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Novel Cycloamide-Derived HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Lisa M. Swanson、Hanna Cho、Sofiya Leshchenko、Khaja Azhar Hussain、Stephanie Kay、D. Eric Walters、Yasuhiro Koh、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm050019i

  日期：2005.5.1

  structure-based design and synthesis of a series of novel nonpeptide HIV protease inhibitors are described. The inhibitors were designed based upon the X-ray crystal structure of inhibitor 1 (UIC-94017)-bound HIV-1 protease. The inhibitors incorporated 3-hydroxysalicyclic acid-derived acyclic and cyclic P2 ligand into the (R)-(hydroxyethylamino)sulfonamide isostere. The inhibitors contain only two

  描述了一系列新型非肽HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计和合成。根据抑制剂1（UIC-94017）结合的HIV-1蛋白酶的X射线晶体结构设计抑制剂。抑制剂将3-羟基水杨酸衍生的无环和环状P2配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中。抑制剂仅包含两个手性中心，并利用Grubbs催化剂作为关键步骤，利用Sharpless不对称环氧化，区域选择性环氧化物开环和闭环烯烃复分解以旋光形式轻松合成。我们已经合成了13-15元环酰胺，并评估了它们在MT-2细胞中对HIV-1蛋白酶的抑制和抗病毒活性。有趣的是，所有衍生自环酰胺的抑制剂都比相应的无环化合物更有效。研究了环的大小和取代基的影响。事实证明，HIV-1蛋白酶的S（1）-S（2）活性位点优选14元饱和环。Macrocycle 26表现出出色的酶抑制效能，K（i）值为0.7 nM，抗病毒IC（50）值为0.3 microM。考虑到它们的结构简单性和
• Tandem Catalysis:  Generating Multiple Contiguous Carbon−Carbon Bonds through a Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis/Kharasch Addition
  作者：Benjamin A. Seigal、Cristina Fajardo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja055806j

  日期：2005.11.23

  0], and [5.3.0] ring systems in one step from the appropriately functionalized acyclic precursors. For substrates where the intramolecular Kharasch addition fails, an intermolecular Kharasch addition is possible. By combining the intra- and intermolecular Kharasch additions with RCM, three new contiguous carbon-carbon bonds with multiple stereocenters can be generated by the ruthenium catalyst in a controlled

  串联催化可以提供独特而强大的策略，用于在单个反应容器中将简单的起始材料转化为更复杂的产品，同时产生更少的废物并最大限度地减少处理。在这方面，Grubbs 的亚烷基钌 (Cy3P)2Cl2Ru=CHPh 被证明可以催化两种机械上不同的转化，以提供一种独特的协议，在单个操作中影响多个键的变化。串联钌催化的烯烃闭环复分解 (RCM)/Kharasch 加成允许从适当官能化的一步中轻松制备双环 [3.3.0]、[4.3.0] 和 [5.3.0] 环系统无环前体。对于分子内哈拉施加成失败的底物，分子间哈拉施加成是可能的。通过将分子内和分子间 Kharasch 添加与 RCM 相结合，