1-溴双环[2.2.2]辛烷 | 7697-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 1-bromobicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1-bromobicyclo<2.2.2>octane；1-bromo-bicyclo[2.2.2]octane；1-Brom-bicyclo[2.2.2]octan；1-Bicyclo<2.2.2>octylbromid；1-Bromo-bicyclo<2.2.2>octan
• CAS: 7697-09-8
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: GKIJLFQCRFWQCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  198.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴双环[2.2.2]辛烷 在 1,4-二氧六环 、 calcium carbonate 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1-取代的双环-[2,2,2]-辛烷的合成与反应。双环[2,2,2]辛烷系列的研究，第2部分

  摘要：

  桥头取代的双环[2,2,2]-辛烷Ia，b，c，d和f的合成方法已得到改进和改进。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410504
• 作为产物：
  描述：

  1-(羟甲基)双环(2.2.1)庚烷 在 氢溴酸 、 zinc dibromide 作用下， 生成 1-溴双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Strained Small Ring Compounds: Bridgehead Substituted Bicyclo [2.1.1]hexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00903a031

文献信息

• QUINUCLIDINE ESTERS OF 1-AZAHETEROCYCLYLACETIC ACID AS ANTIMUSCARINIC AGENTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130172302A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Compounds of formula (I): wherein A, R1, R2, X, m, and n are as defined in the specification, are selective M3 receptor antagonists and may be used in the treatment of, inter alia, a respiratory disease such as asthma and COPD.

  式(I)化合物： 其中A、R1、R2、X、m和n如说明书中所定义，是选择性的M3受体拮抗剂，可用于治疗，包括但不限于，呼吸系统疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺病(COPD)。
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Experimental and Computational Bridgehead C–H Bond Dissociation Enthalpies
  作者：Alireza Fattahi、Lev Lis、Zahra A. Tehrani、Sudha S. Marimanikkuppam、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/jo202519w

  日期：2012.2.17

  bicyclo[2.2.1]heptane, bicyclo[2.2.2]octane, and adamantane, respectively, were determined in the gas phase by making use of a thermodynamic cycle (i.e., BDE(R–H) = ΔH°acid(H–X) – IE(H·) + EA(X·)). These results are in good accord with high-level G3 theory calculations, and the experimental values along with G3 predictions for bicyclo[1.1.1]pentane, bicyclo[2.1.1]hexane, bicyclo[3.1.1]heptane, and bicyclo[4

  测定了双环[2.2.1]庚烷，双环[2.2.2]辛烷和金刚烷的桥头CH键氢解离焓分别为105.7±2.0、102.9±1.7和102.4±1.9 kcal mol –1。利用热力学循环（例如BDE（R–H）= ΔH °酸（H–X）– IE（H ·）+ EA（X ·））形成气相。这些结果与高级G3理论计算以及双环[1.1.1]戊烷，双环[2.1.1]己烷，双环[3.1.1]庚烷和双环[ [4.2.1]壬烷被发现与环系统的柔性相关。还提供了气相中烷基阴离子的稀有实例。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Allylation of Alkyl Halides with Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Xin Qian、Audrey Auffrant、Abdellah Felouat、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.201104390

  日期：2011.10.24

  An efficient method for the direct allylation of alkyl halides catalyzed by simple cobalt(II) bromide has been developed. This reaction, using a variety of substituted allylic acetates or carbonates, provides the linear product as the major product. It displays broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已开发出一种简单的溴化钴（II）催化的烷基卤化物直接烯丙基化的有效方法。该反应使用多种取代的烯丙基乙酸酯或碳酸酯，提供了线性产物作为主要产物。它显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• β-Lactamase-stable penicillins. Synthesis and structure–activity relationships of (Z)-alkyloxyimino penicillins; selection of BRL 44154
  作者：Pamela Brown、Stephen H. Calvert、Pauline C. A. Chapman、Suzanne C. Cosham、A. John Eglington、Richard L. Elliot、Michael A. Harris、Jeremy D. Hinks、John Lowther、David J. Merrikin、Michael J. Pearson、Roger J. Ponsford、John V. Syms

  DOI：10.1039/p19910000881

  日期：——

  A series of (Z)-2-alkyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamidopenicillins has been prepared. New methodology has been developed to prepare tertiary alkyl oximes. High stability to β-lactamases and potent antibacterial activity have been achieved against Gram-positive and certain Gram-negative organisms. Activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus was an unexpected finding. The cyclopentyl

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

表征谱图