1-溴可待因酮 | 58390-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 1-溴可待因酮
• 英文名称: 1-bromocodeinone
• 英文别名: (4aR,7aR,12bS)-11-bromo-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one；1-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；1-Brom-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-on；(4R,4aR,7aR,12bS)-11-bromo-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 58390-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₃
• 分子量: 376.25
• InChiKey: RXLPXCBXRFTJSH-WZSBDJKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  202.5-203.5 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴可待因酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 可待因
  参考文献：
  名称：

  （-）-可待因的仿生全合成

  摘要：

  鸦片生物碱（-）-可待因从（±）-N-去甲脉网络碱R-（-）-去甲脉网络碱经拆分八个步骤合成，转化为（R）-N-三氟乙酰基-6'-溴单肾上腺素，后者与二氯甲烷中的各种芳基锂络合物进行酚氧化偶联。用这种方法制得的N-三氟乙酰基-1-溴代芥子烷将其转化为1-溴代芦丁啶醇（作为差向异构体的混合物），然后用二甲基甲酰胺二戊戊基乙缩醛将其分别脱水成1-溴代茶碱。水解成1-溴代可待因酮，然后用LAH还原去除Br，得到（-）-可待因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91965-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 1-溴可待因酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01588a033

文献信息

• Dehydrohalogenation of a 7-halodihydrocodeinone dialkyl ketal
  申请人：Macfarlan Smith Limited

  公开号：US04025520A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  A process for the dehydrohalogenation of a 7-halo- or a 1,7-dihalodihydrocodeinone dialkyl ketal of the general formula (I): ##STR1## in which R represents an alkyl group containing from 1 to 6 carbon atoms, X represents hydrogen or chlorine or bromine and Y represents chlorine or bromine which comprises subjecting the ketal to the action of a base in the presence of a polar aprotic solvent. The process has utility in facilitating the production of codeine.

  一种用于去卤代脱氢的方法，适用于一般式（I）的7-卤代或1,7-二卤代二氢可待因二烷基醚化物：其中R代表含有1至6个碳原子的烷基基团，X代表氢、氯或溴，Y代表氯或溴。该方法包括将醚化物在极性无水溶剂存在下暴露于碱的作用下。该方法有助于促进可待因的生产。
• Bromination of codeine and its derivatives: Revisiting a 95 year old process
  作者：Samira Barmaki、Arlene Ali、Jean-Paul Desaulniers、Yuri Bolshan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152234

  日期：2020.8

  methodology was developed for the bromination of codeine and its derivatives using NBA (N-bromoacetamide) in the presence of TFAA (trifluoroacetic anhydride). The described protocol provides a viable alternative to the commonly used approach developed about a century ago, which requires hydrogen bromide gas as a reagent. In contrast, this facile and safe bromination occurs under mild conditions, has

  在存在TFAA（三氟乙酸酐）的情况下，使用NBA（N-溴乙酰胺）对可待因及其衍生物进行溴化开发了一种安全实用的方法。所描述的方案为大约一个世纪前开发的常用方法提供了可行的替代方法，该方法需要溴化氢气体作为试剂。相反，这种简便而安全的溴化反应在温和的条件下发生，具有广泛的适用范围，并能以良好或优异的收率提供所需的产品。
• Processes for the production of (+)- "NAL" morphinan compounds
  申请人：Wang Peter X.

  公开号：US20090156820A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention generally provides processes and intermediate compounds useful for the production of (+) nal morphinan compounds. In particular, the process encompasses synthetic routes for the production of (+) nal morphinan compounds or derivatives of (+) nal morphinan compounds from (+)-morphinan substrates such as (+)-hydrocodone, (+)-norhydrocodone or derivatives of either compound.

  这项发明通常提供了用于生产(+) nal morphinan化合物的过程和中间化合物。具体而言，该过程涵盖了从(+) -morphinan底物（如(+) -羟考酮、(+) -诺羟考酮或这两种化合物的衍生物）合成(+) nal morphinan化合物或其衍生物的合成路线。
• Morphinane-skeletoned hydrazone derivatives, process for preparing them, pharmaceutical composition and use
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0242417B1

  公开（公告）日：1993-02-10
• [EN] ALTERNATIVE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF D- (+) -MORPHINE, AND D- (+) - MORPHINE TARTRATE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (+)-MORPHINE
  申请人：STYLACATS LTD

  公开号：WO2004022564A3

  公开（公告）日：2004-07-01