1-(2-chlorophenyl)-2-iodoethan-1-one | 81585-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-2-iodoethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-iodoethanone
• CAS: 81585-71-9
• 化学式: C₈H₆ClIO
• 分子量: 280.493
• InChiKey: URKNPMOHYFHGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-2-iodoethan-1-one 在 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-氯-2-(2-碘-1,1-二甲氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Higgins, Stanley D.; Thomas, Barry C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 235 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(iodoethynyl)benzene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-iodoethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的1-碘代炔烃的水合反应导致α-碘代酮

  摘要：

  据报道，使用金（I）-NHC催化剂，Au（I）催化了1-碘炔的水合反应。因此，获得了许多α-碘甲基酮，收率良好。还开发了几种顺序方案，从而导致了分子复杂性的构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001238

文献信息

• Oxidative iodination of carbonyl compounds using ammonium iodide and oxone®
  作者：Mahender Reddy Marri、Arun Kumar Macharla、Swamy Peraka、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.106

  日期：2011.12

  A simple, efficient, mild, and regioselective method for oxyiodination of carbonyl compounds has been reported by using NH4I as the source of iodine and Oxone® as an oxidant. Various carbonyl compounds such as aralkyl ketones, aliphatic ketones (acyclic and cyclic), and β-keto esters proceeded to the respective α-monoiodinated products in moderate to excellent yields. Unsymmetrical aliphatic ketones

  通过使用NH 4 I作为碘的来源和Oxone®作为氧化剂，已经报道了一种简单，有效，温和和区域选择性的羰基化合物氧碘化方法。各种羰基化合物（如芳烷基酮，脂族酮（无环和环状）和β-酮酯）以中等至优异的收率发展为各自的α-单碘化产物。不对称脂族酮反应平稳，生成1-碘和3-碘酮的混合物，主要形成1-碘产物。
• IBX/I2-Mediated Reaction of Sodium Arenesulfinates with Alkenes: Facile Synthesis of β-Keto Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Natthapol Samakkanad、Praewpan Katrun、Thanachart Techajaroonjit、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram

  DOI：10.1055/s-0031-1290952

  日期：2012.6

  Abstract A direct synthesis of β-keto sulfones from alkenes is described. A combination of o-iodoxybenzoic acid/iodine (IBX/I2) was found to mediate the reactions of alkenes with arenesulfinates to yield β-keto sulfones in good yields via a one-pot reaction. A direct synthesis of β-keto sulfones from alkenes is described. A combination of o-iodoxybenzoic acid/iodine (IBX/I2) was found to mediate the

  摘要 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。 描述了从烯烃直接合成β-酮砜。发现邻碘氧苯甲酸/碘（IBX / I 2）的组合介导烯烃与芳烃亚磺酸盐的反应，通过一锅法反应以良好的产率产生β-酮砜。
• Stable 2-Azaallyl Salts as a Bridge between 2H-Azirines and Densely Functionalized 2H-Pyrroles
  作者：Julia I. Pavlenko、Anastasiya V. Agafonova、Pavel A. Sakharov、Ilia A. Smetanin、Alexander F. Khlebnikov、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00264

  日期：2024.5.3

  An efficient protocol for the synthesis of stable 2-azaallyl anion salts by the reaction of alkyl 2-bromo-2H-azirine-2-carboxylates with trimethylsilyl cyanide/Bu4NF has been developed. The domino reaction proceeds in four steps via the cleavage of the azirine C–C bond to provide the tetrabutylammonium salts of stereochemically pure 2-azaallyl anions having U-configuration relative to the cyano groups

  开发了一种通过 2-溴-2 H-氮丙啶-2-羧酸烷基酯与三甲基甲硅烷基氰化物/Bu 4 NF 反应合成稳定 2-氮杂烯丙基阴离子盐的有效方案。多米诺骨牌反应通过氮丙啶 C-C 键的断裂分四步进行，提供相对于氰基具有 U 构型的立体化学纯 2-氮杂烯丙基阴离子的四丁基铵盐。具有邻位取代的芳基或苯乙烯基的阴离子以 N2-C3 键上的两种几何异构体的混合物形式存在。 2-氮杂烯丙基阴离子盐已被证明是通过烷基化-环化序列一锅合成密集官能化 2 H-吡咯的方便底物。
• Heterogeneous synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones with manganese oxide molecular sieves OMS-2 as a recyclable catalyst
  作者：Xu Meng、Jinqi Zhang、Gexin Chen、Baohua Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.003

  日期：2015.9

  An efficient manganese oxide octahedral molecular sieves OMS-2-catalyzed chemoselective synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones from 1,3-dicarbonyls and alpha-iodoacetophenones is described. The present catalytic system can be applied in one-pot, three-component reactions of methyl ketones, 1,3-dicarbonyls and iodine. Moreover, OMS-2 can be reused at least 5 times without loss of activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.