(4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl carbonate
• 英文别名: [(4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl carbonate
• 化学式: C₂₃H₁₉F₁₃O₇
• 分子量: 654.379
• InChiKey: WBKBLLXYYKMGNX-JZWPEALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4aR,6R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyloxy)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化形成β型糖苷键

  摘要：

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303241
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(4-甲氧基苄烯)-D-己烯糖 在 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4aR,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基化形成β型糖苷键

  摘要：

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303241

文献信息

• β-Type Glycosidic Bond Formation by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation
  作者：Shaohua Xiang、Zhiqiang Lu、Jingxi He、Kim Le MaiHoang、Jing Zeng、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201303241

  日期：2013.10.11

  Decarboxylative allylation of glycals: A β‐type glycosidic bond has been constructed in high regio‐ and stereoselectivity by means of a palladium‐catalyzed decarboxylative O‐glycosylation. Various kinds of glycals with different protecting groups have been examined for this reaction to afford a diverse set of glycosylated products, including phenolic O‐glycosides, thiophenolic S‐glycoside, aliphatic

  糖类的脱羧烯丙基化：通过钯催化的脱羧O糖基化，以高区域和立体选择性构建了β型糖苷键。已对该反应进行了各种具有不同保护基的糖基的检测，以提供各种糖基化产物，包括酚O-糖苷，硫酚S-糖苷，脂族O-糖苷和具有出色的β-选择性和合理至优异的二糖。产量（请参阅计划）。