3-methoxyphenyl-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolylmethane | 109484-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolylmethane
• 英文别名: 2-[Imidazol-1-yl-(3-methoxyphenyl)methyl]adamantan-2-ol
• CAS: 109484-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: SPSIQGLFYCUBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 1-[(3-甲氧基苯基)甲基]咪唑 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-methoxyphenyl-(2-hydroxy-2-adamantyl)-1-imidazolylmethane
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylazoles and their salts, processes for their preparation,

  摘要：

  Arylmethylazoles的化学式为I，其中Aryl是（取代）苯或萘；Z是CH或N；R.sup.1和Q是H或烷基；R.sup.2是H，烯丙基或炔基；R.sup.3和R.sup.4是H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个--(CH.sub.2).sub.2-11链或一个桥联的--(CH.sub.2).sub.4-5链，它们的酸盐、立体异构体和光学活性对映异构体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从Arylmethylazoles II中获得，该化合物与强碱反应，然后与一个醛化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；之后，将产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，将产物转化为酸盐，或者将立体异构体或光学活性对映异构体分离。

  公开号：

  US04876354A1

文献信息

• Arylmethylazole und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0218118A1

  公开（公告）日：1987-04-15

  Arylmethylazole der Formel I mit Aryl gleich (subst.) Phenyl oder Naphthyl; Z gleich CH oder N; R und Q gleich H oder Alkyl; R2 gleich H, Alk(en)yl, Alkinyl; R3 und R4 gleich H, Alkyl oder andere Kohlenwasserstoffe; oder R3 und R4 gemeinsam eine -(CH2)2-11-Kette oder eine überbrückte -(CH2)4-5-Kette sowie deren Säureadditionssalze, Stereoisomere und optisch aktive Enantiomere sind hervorragend antimykotisch und antidepressiv wirksam. Sie werden u.a. erhalten aus Arylmethylazolen II die man mit einer starken Base und anschließend mit einer Carbonylverbindung III O-CR3R4 umsetzt; danach wird mit einer Protonensäure oder einem Alkylhalogenid IV R2HaI umgesetzt. Gegebenenfalls wird in die Säureadditionssalze überführt, bzw. die Stereoisomeren bzw. optisch aktiven Enantiomeren aufgetrennt.

  式 I 的芳甲基唑 与 芳基是（亚）苯基或萘基； Z 是 CH 或 N； R 和 Q 是 H 或烷基 R2 是 H、烷基、炔基； R3 和 R4 是 H、烷基或其他碳氢化合物； 或 R3 和 R4 共同代表-(CH2)2-11 链或桥接的-( )4-11 链。 桥接的-( )4-5 链 以及它们的酸加成盐、立体异构体和具有光学活性的对映体 以及它们的酸加成盐、立体异构体和光学活性对映体具有极佳的抗真菌和抗抑郁活性。 它们由芳基甲基偶氮唑 II 与强碱反应，然后与羰基化合物 III O-CR3R4 反应，再与质子酸或烷基卤化物 IV R2HaI 反应得到。 如有必要，可将酸加成盐转化或分离立体异构体或光学活性对映体。
• US4876354A
  申请人：——

  公开号：US4876354A

  公开（公告）日：1989-10-24
• US5023357A
  申请人：——

  公开号：US5023357A

  公开（公告）日：1991-06-11
• US5100890A
  申请人：——

  公开号：US5100890A

  公开（公告）日：1992-03-31