1,8-bis[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene
• 英文别名: 1-[8-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]anthracen-1-yl]-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 化学式: C₄₀H₃₆N₆
• 分子量: 600.766
• InChiKey: GTTNJMHHQKJQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于芳烃-金属离子相互作用的比例荧光探针的设计及其在活细胞中CdII和硫化氢成像中的应用

  摘要：

  金属离子与荧光团的芳环之间的非配位相互作用可作为一种通用的传感机制，用于检测荧光团发射变化较大的金属离子。我们报告了基于芳烃-金属离子相互作用及其生物应用的荧光探针设计。这项研究发现，具有不同荧光团和金属结合单元的各种探针在与金属离子（例如Ag I，Cd II，Hg II和Pb II）络合后显示出显着的发射红移。。配合物的X射线晶体学证实，金属离子与荧光团紧密相连，形成了芳烃与金属离子的相互作用。基于TDDFT的电子结构计算为传感机制提供了理论基础，因此表明金属离子静电调节了荧光团分子轨道的能级。荧光探针已成功地用于比例检测活细胞中Cd II 离子和硫化氢（H 2 S）的吸收。这些结果突显了芳烃基团和金属离子之间相互作用在生物学分析中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304181
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(羟甲基)蒽 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,8-bis[(2,2'-dipicolylamino)methyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  第一个针对水溶液中磷酸化肽的人工受体和化学传感器

  摘要：

  成功合成了第一个针对天然磷酸化肽的荧光化学传感器。双核锌 (II)-二吡啶甲胺基蒽 (1, 2) 可以选择性地识别和感知磷酸化物质，荧光强度增加。我们还证明了这些人工受体可以荧光检测水溶液中具有高亲和力 (>107 M-1) 的磷酸化肽。

  DOI：

  10.1021/ja025761b

文献信息

• Molecular Recognition and Fluorescence Sensing of Monophosphorylated Peptides in Aqueous Solution by Bis(zinc(II)−dipicolylamine)-Based Artificial Receptors
  作者：Akio Ojida、Yasuko Mito-oka、Kazuki Sada、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja038277x

  日期：2004.3.3

  phosphorylated peptides that have consensus sequences modified with natural kinases. These chemosensors display the following significant features: (i) clear distinction between phosphorylated and nonphosphorylated peptides, (ii) sequence-dependent recognition, and (iii) strong binding to a negatively charged phosphorylated peptide, all of which can be mainly ascribed to coordination chemistry and electrostatic

  蛋白质的磷酸化代表了许多不同过程的细胞信号控制的普遍机制，因此对水溶液中磷酸化肽和蛋白质的选择性识别和感知应被视为分子识别研究领域的重要目标。我们现在描述带有两个锌离子的荧光化学传感器的设计，这些锌离子与不同的二吡啶胺 (Dpa) 位点相协调。荧光滴定实验显示了对水溶液中磷酸盐衍生物的选择性和强结合。根据 (1)H NMR 和 (31)P NMR 研究以及单晶 X 射线结构分析，很明显双核受体的两个 Zn(Dpa) 单元协同作用结合磷酸位点这些衍生物。通过等温滴定量热法估计的结合亲和力与荧光滴定测量的良好一致性表明，这两种受体可以荧光检测几种磷酸化肽，这些肽具有用天然激酶修饰的共有序列。这些化学传感器具有以下显着特征：（i）磷酸化和非磷酸化肽之间的明显区别，（ii）序列依赖性识别，以及（iii）与带负电荷的磷酸化肽的强结合，所有这些都可以归因于配位化学以及受体与相应肽之间的静电相互作用。详
• Design of Ratiometric Fluorescent Probes Based on Arene-Metal-Ion Interactions and Their Application to Cd^IIand Hydrogen Sulfide Imaging in Living Cells
  作者：Ippei Takashima、Miyuki Kinoshita、Ryosuke Kawagoe、Saika Nakagawa、Manabu Sugimoto、Itaru Hamachi、Akio Ojida

  DOI：10.1002/chem.201304181

  日期：2014.2.17

  arene–metal‐ion interaction. Electronic structure calculations based on TDDFT offered a theoretical basis for the sensing mechanism, thus showing that metal ions electrostatically modulate the energy levels of the molecular orbitals of the fluorophore. A fluorescent probe was successfully applied to the ratiometric detection of the uptake of CdII ions and hydrogen sulfide (H2S) in living cells. These results

  金属离子与荧光团的芳环之间的非配位相互作用可作为一种通用的传感机制，用于检测荧光团发射变化较大的金属离子。我们报告了基于芳烃-金属离子相互作用及其生物应用的荧光探针设计。这项研究发现，具有不同荧光团和金属结合单元的各种探针在与金属离子（例如Ag I，Cd II，Hg II和Pb II）络合后显示出显着的发射红移。。配合物的X射线晶体学证实，金属离子与荧光团紧密相连，形成了芳烃与金属离子的相互作用。基于TDDFT的电子结构计算为传感机制提供了理论基础，因此表明金属离子静电调节了荧光团分子轨道的能级。荧光探针已成功地用于比例检测活细胞中Cd II 离子和硫化氢（H 2 S）的吸收。这些结果突显了芳烃基团和金属离子之间相互作用在生物学分析中的效用。
• First Artificial Receptors and Chemosensors toward Phosphorylated Peptide in Aqueous Solution
  作者：Akio Ojida、Yasuko Mito-oka、Masa-aki Inoue、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja025761b

  日期：2002.6.1

  The first fluorescent chemosensors toward a native phosphorylated peptide are successfully synthesized. Dinuclear zinc(II)-dipicolylamine-based anthracene (1, 2) can selectively recognize and sense phosphorylated species with an increase in the fluorescence intensity. We also demonstrated that these artificial receptors fluorometrically detect a phosphorylated peptide with high affinity (>107 M-1)

  成功合成了第一个针对天然磷酸化肽的荧光化学传感器。双核锌 (II)-二吡啶甲胺基蒽 (1, 2) 可以选择性地识别和感知磷酸化物质，荧光强度增加。我们还证明了这些人工受体可以荧光检测水溶液中具有高亲和力 (>107 M-1) 的磷酸化肽。