n-Butyl-5 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene | 115413-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: n-Butyl-5 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene
• 英文别名: Ethyl 5-butylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 115413-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GLAMFYLYIBZPSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基5-羟基-1-环戊烯-1-羧酸酯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 n-Butyl-5 ethoxycarbonyl-1 cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  取代亲核试剂取代环戊烯基烯可在存在的条件下取代有机金属。（unes）合成速溶（±）mitsugashiw内酯的应用

  摘要：

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81522-2

文献信息

• Alkylation d'acetates de cyclenols fonctionnels (5 et 6 chainons) par les reactifs de grignard et les enolates lithiens catalysee (ou non) par les sels de cuivre (I). Synthese rapide de la (±) mitsugashiwalactone
  作者：H. Amri、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96769-8

  日期：1987.1

  Substitution of 1-ethoxycarbonyl n-hydroxycycloalkenes acetates and silyl ethers (n = 5, 6) by GRIGNARD reagents in the presence of cuprous salt as a catalyst or lithium ester enolates (without catalyst) gives rise to various 1-carbethoxy alkylcycloalkenes. It is applied to a new short stereoselective synthesis of (±) Mitsugashiwalactone (6 steps - 27 % global yield) from a succinaldehyde precursor

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。
• Copper (I) mediated highly diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to functionalised 6-membered ring cycloalkenols. Synthesis of cyclohexanes derivatives substituted on three contiguous atoms
  作者：Valéry Dambrin、Monique Villiéras、Jacques Lebreton、Loïc Toupet、Hassen Amri、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02543-x

  日期：1999.1

  Copper catalysed conjugate addition of Grignard reagents to 2-silyloxycyclohexene carboxylates in the presence of an excess chlorotrimethylsilane, leads diastereoselectively to related (anti) (Z) silylketene acetals. Subsequent hydrolysis and desilylation afford 2-hydroxycyclohexane carboxylates in high yields and diastereoselectivities.

  在过量氯代三甲基硅烷存在下，铜催化的格氏试剂向2-甲硅烷氧基环己烯羧酸酯的共轭加成反应，非对映选择性地导致相关的（反）（Z）甲硅烷基乙烯酮缩醛。随后的水解和脱甲硅烷基化以高收率和非对映选择性提供2-羟基环己烷羧酸酯。
• Copper(I) mediated highly diastereoselective conjugate addition of grignard reagents to 2-silyloxycyclopentenecarboxylates
  作者：Valéry Dambrin、Monique Villiéras、Céline Moreau、Hassen Amri、Loïc Toupet、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01386-x

  日期：1996.8

  The conjugate addition of magnesium cuprates to 2-silyloxycyclopentenecarboxylates leads, after desilylation, to 5-substituted-2-hydroxycyclopentanecarboxylates in high yields and diastereoselectivities. The 2-silyloxy derivatives avoid the formation of the SN2′ reaction by-products. No loss of selectivity is also observed when a catalytic amount of cuprous salt is used.

  在去甲硅烷基化之后，将铜酸钾共轭添加到2-甲硅烷氧基环戊烯羧酸酯中导致高产率和非对映选择性的5-取代的-2-羟基环戊烷羧酸酯。2-甲硅烷氧基衍生物避免了SN 2'反应副产物的形成。当使用催化量的亚铜盐时，也没有观察到选择性的损失。
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3535-3546
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• AMRI, H.;VILLIERAS, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5521-5524
  作者：AMRI, H.、VILLIERAS, J.

  DOI：——

  日期：——