3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid | 176044-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 176044-72-7
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: UZSGNCYEUGJVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid 在 BH₃ 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2-Hydroxyethyl)-2-(3,4-dichlorobenzene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol

  摘要：

  描述了一种制备(+)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁胺(I)的过程，通过将3,4-二氯苯乙腈(II)与碱金属卤代乙酸盐反应，将3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸(III)与D-(-)-N-甲基葡萄糖胺反应，进行二阶不对称转化，水解(-)-3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸的D-(-)-N-甲基葡萄糖胺盐，并通过硼烷对所得左旋氰基酸进行对映选择还原。

  公开号：

  US05512680A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 、 3,4-二氯苯乙腈 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 sodium t-butanolate 为溶剂， 生成 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol

  摘要：

  描述了一种制备(+)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁胺(I)的过程，通过将3,4-二氯苯乙腈(II)与碱金属卤代乙酸盐反应，将3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸(III)与D-(-)-N-甲基葡萄糖胺反应，进行二阶不对称转化，水解(-)-3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸的D-(-)-N-甲基葡萄糖胺盐，并通过硼烷对所得左旋氰基酸进行对映选择还原。

  公开号：

  US05512680A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium monochloroacetic acid 、 3,4-二氯苯乙腈 、 氨 、 氨基钠 、 钠 、 potassium tert-butylate 在 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以The yield of 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid isolated的产率得到3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol

  摘要：

  本文介绍了一种制备(+)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基胺(I)的过程，该过程是通过将3,4-二氯苯乙腈(II)与一种碱金属卤代乙酸盐反应，将3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸(III)与D-(-)-N-甲基葡萄糖胺进行二级不对称转化，水解(-)-3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸的D-(-)-N-甲基葡萄糖胺盐，并用硼烷对所得左旋氰基酸进行对映选择性还原来完成的。

  公开号：

  US05512680A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BACLOFEN AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE BACLOFÈNE ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017009753A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides an improved process for the preparation of 3-(4-chlorophenyl)-3- cyanopropanoic acid (compound (A)) and further its transformation to Baclofen (I). The process comprises reaction of compound (II) with Glyoxylic acid to obtain 3-(4-chlorophenyl)-3- cyanoacrylic acid (III); followed by the 'in- situ' reduction of (III) in the presence of a reducing agent to provide the compound (A). Alternatively, the compound (A) is obtained by the process comprising reacting 2-(4- chlorophenyl)acetonitrile (II) with haloacetic acid (IV) in the presence of a base. The compound 3-(4-chlorophenyl)-3-cyanopropanoic acid (A) undergoes hydrogenation in the presence of a metal catalyst and ammonia solution to provide Baclofen (I).

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备3-(4-氯苯基)-3-氰丙酸（化合物A）以及进一步将其转化为巴氯芬（I）。该方法包括将化合物（II）与乙醛酸反应，以获得3-(4-氯苯基)-3-氰丙烯酸（III）；随后，在还原剂存在下对（III）进行“原位”还原以提供化合物（A）。另外，通过在碱存在下将2-(4-氯苯基)乙腈（II）与卤代乙酸（IV）反应的方法也可以得到化合物（A）。化合物3-(4-氯苯基)-3-氰丙酸（A）在金属催化剂和氨溶液存在下发生氢化反应，从而得到巴氯芬（I）。
• Process for the preparation of the (-)-N-methyl-N- 4-(4-phenyl-4-acetyl-aminopiperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl -benzamide and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0698601A1

  公开（公告）日：1996-02-28

  A process is described for the preparation of (+)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutylamine of formula (I) and for the preparation of the (-)-N-methyl-N-[4-(4-phenyl-4-acetylamino-piperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl] benzamide and of its pharmaceutically acceptable salts using the compound of formula (I) as synthesis intermediate.

  描述了一种制备(+)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁基胺(I式)和(-)-N-甲基-N-[4-(4-苯基-4-乙酰氨基哌啶-1-基)-2-(3,4-二氯苯基)丁基]苯甲酰胺及其药学上可接受的盐的工艺，使用I式化合物作为合成中间体。
• Substituted 3-aryl-3-carboxyalkyl glutaramides, method for preparing
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06008360A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The invention relates to glutarimides of formula (I): ##STR1## in which Ar represents a phenyl non substituted or substituted one or more times with one of the substitutents selected from a halogen atom, a hydroxyl, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, a trifluoromethyl, a (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, said substitutents being identical or different ; a pyridyl group; a thienyl group and X is methylene or ethylene, their salts and their enantiomers, as well as their method of preparation and their use for the preparation of the corresponding 3,3-disubstituted piperidines.

  本发明涉及公式(I)的戊二酰亚胺：##STR1## 其中Ar代表未取代或取代一次或多次的苯基，所述取代基从卤素原子、羟基、(C.sub.1-C.sub.4)烷氧基、三氟甲基、(C.sub.1-C.sub.4)烷基中选择，所述取代基相同或不同；吡啶基；噻吩基，X为亚甲基或乙烯基，以及它们的盐和对应的对映体，以及它们的制备方法和用于制备相应的3,3-二取代哌啶的用途。
• Procédé pour la préparation d'un aminoalcool optiquement pur
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0612716A1

  公开（公告）日：1994-08-31

  On décrit un procédé pour la préparation de la (+)-2-(3,4-dichlorophényl)-4-hydroxybutylamine (I) par réaction du 3,4-dichlorophénylacétonitrile (II) avec un haloacétate alcalin, traitement de l'acide 3-cyano-3-(3,4-dichlorophényl)propionique (III) avec la D-(-)-N-méthylglucamine, avec transformation asymétrique de second ordre , hydrolyse du sel de D-(-)-N-méthylglucamine de l'acide (-)-3-cyano-3-(3,4-dichlorophényl)propionique et réduction énantioconservatrice du cyanoacide lévogyre ainsi obtenu avec un borane.

  本发明描述了一种通过 3,4-二氯苯乙腈 (II) 与碱性卤乙酸酯反应、3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸 (III) 与 D-(-)-N-甲基葡萄糖胺处理、二阶不对称转化、(-)-3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸的 D-(-)-N-甲基葡萄糖胺盐水解而制备 (+)-2-(3,4- 二氯苯基)-4-羟基丁胺 (I) 的工艺、(-)-3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸的 D-(-)-N-甲基葡萄糖胺盐的水解，以及用硼烷对由此得到的左旋氰酸进行对映保留还原。
• Process for the preparation of the (-)-N-methyl-N-[4-(4-phenyl-4-acetyl-aminopiperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl]-benzamide and its pharmaceutically acceptable salts
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0698601B1

  公开（公告）日：1998-11-04