2-(2-Hydroxyethyl)-2-(3,4-dichlorobenzene)ethanamine | 135936-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyethyl)-2-(3,4-dichlorobenzene)ethanamine
• 英文别名: (+)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutylamine；4-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)-butanol；N-[2-(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]-amine；4-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)butan-1-ol；1-Amino-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutane；N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]amine；(+)-1-amino-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-butanol
• CAS: 135936-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 234.125
• InChiKey: LGIGCDLFWQIHLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxyethyl)-2-(3,4-dichlorobenzene)ethanamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.

  摘要：

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.242
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-(3,4-二氯苯基)-4-(四氢吡喃-2-氧基)丁烷 在 水 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 作用下， 以 甲醇 、 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the alcohol as an amber oil (367 g) that的产率得到2-(2-Hydroxyethyl)-2-(3,4-dichlorobenzene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Aryl substituted heterocycles

  摘要：

  本发明涉及公式I所示的芳基取代杂环的新用途，该杂环对内源性神经肽Tachykinins之一及神经肽2（NK2）受体的药理作用具有拮抗作用，因此在需要拮抗作用的情况下，如哮喘和相关疾病的治疗中，它们非常有用。本发明还提供了含有芳基取代杂环的制药组合物，用于上述治疗。本发明还提供了公式I的某些新的芳基取代杂环和其制造的新中间体。 ##STR1##

  公开号：

  US05654299A1

文献信息

• N-alkylenepiperidino compounds, their enantiomers and pharmaceutical
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05411971A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  The invention relates to N-alkylenepiperidino compounds of formula ##STR1## as well as their enantiomers, and pharmaceutical compositions containing them that are useful as antagonists of neurokinin receptors in the treatment of substance P- and/or neurokinin-independent pathologies.

  该发明涉及公式为##STR1##的N-烷基哌啶化合物及其对映体，以及含有它们的药物组合物，这些化合物在治疗物质P和/或神经激肽独立病理的神经激肽受体拮抗剂中有用。
• Aromatic amine compounds their method of preparation and pharmaceutical
  申请人：Sanofi

  公开号：US05317020A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  Aromatic amine derivatives of the general formula (I) ##STR1## or salts of the derivatives with mineral or organic acids are useful as neurokinin receptor antagonists.

  通用公式（I）的芳香胺衍生物##STR1##或其与矿物酸或有机酸形成的盐可用作神经激肽受体拮抗剂。
• Novel process and intermediates 085
  申请人：Hedberg Martin

  公开号：US20070270487A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to a novel process suitable for large-scale production of phenyl propane derivatives as well as to novel intermediates in the process.

  本发明涉及一种适用于苯丙烷衍生物大规模生产的新工艺，以及在该过程中的新中间体。
• Substituted benzene-fused hetero- and carbocyclics as nuerokinin
  申请人：Schering-Plough Corporation

  公开号：US05691362A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  本发明涉及由结构式##STR1##所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如规范中所定义；使用这些化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Process for the preparation of an optically pure aminoalcohol
  申请人：Sanofi

  公开号：US05512680A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  A process is described for the preparation of (+)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutylamine (I) by reaction of 3,4-dichlorophenylacetonitrile (II) with an alkali metal halogenoacetate, treatment of the 3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid (III) with D-(-)-N-methylglucamine, with second-order asymmetric conversion, hydrolysis of the D-(-)-N-methylglucamine salt of (-)-3-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid and enantioconservative reduction of the resulting levorotatory cyanoacid with a borane.

  描述了一种制备(+)-2-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁胺(I)的过程，通过将3,4-二氯苯乙腈(II)与碱金属卤代乙酸盐反应，将3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸(III)与D-(-)-N-甲基葡萄糖胺反应，进行二阶不对称转化，水解(-)-3-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙酸的D-(-)-N-甲基葡萄糖胺盐，并通过硼烷对所得左旋氰基酸进行对映选择还原。