2-苯基盐酸乙脒盐酸盐 | 2498-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基盐酸乙脒盐酸盐
• 中文别名: 2-苯基乙脒盐酸盐；2-苯基乙二酰亚胺盐酸盐
• 英文名称: 2-phenylacetamidine hydrochloride
• 英文别名: 2-phenylacetimidamide；phenylacetamidine hydrochloride；α-phenylacetamidine hydrochloride；benzylmethanamidine hydrochloride；2-Phenyl-acetamidin; Hydrochlorid；2-phenylacetoamidine hydrochloride；2-phenylethanamidine hydrochloride；2-Phenylethanimidamide hydrochloride；2-phenylethanimidamide;hydrochloride
• CAS: 2498-46-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂*ClH
• mdl: MFCD06761717
• 分子量: 170.642
• InChiKey: UBSBLGBWNYUPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

2-苯乙脒盐酸盐是一种有机中间体，可由苯乙腈为原料与氯化氢反应制备得到。有文献报道其可用于制备稠环并二氮类化合物和DPP-IV抑制剂。

制备

将苯乙腈（0.1 mol）投于80 mL无水乙醚中，加入无水甲醇（4.8 mL，0.12 mol），在冰盐浴中通入干燥HCl。室温下继续搅拌6小时后，减压浓缩至干，并尽可能浓干溶剂以减少HCl残留，得到白色固体。接着，在冰水浴中滴加3 M甲醇溶液（100 mL），滴毕后于室温下搅拌过夜。再次减压浓缩至干，用适量乙酸乙酯浸洗并过滤，最终烘干得到白色固体，收率为95.6%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基盐酸乙脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-β-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  3-氯-3-苄基二嗪光解和热解中的反应性中间体

  摘要：

  在不同的反应条件下，研究了3-氯-3-苄基重氮的光化学分解和热分解。分解产生苄基氯卡宾，其可以重排为E和Z氯苯乙烯和/或与环境反应。在乙酸的存在下，主要产物是1-氯-2-苯基乙基乙酸酯。用乙酸-d 4进行的实验表明，某些氯苯乙烯是由碳正离子形成的；用四甲基乙烯作为卡宾捕集剂进行的其他实验表明，即使在乙酸的存在下也形成了卡宾。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91478-4
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯基盐酸乙脒盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3-氯-3-苄基二嗪光解和热解中的反应性中间体

  摘要：

  在不同的反应条件下，研究了3-氯-3-苄基重氮的光化学分解和热分解。分解产生苄基氯卡宾，其可以重排为E和Z氯苯乙烯和/或与环境反应。在乙酸的存在下，主要产物是1-氯-2-苯基乙基乙酸酯。用乙酸-d 4进行的实验表明，某些氯苯乙烯是由碳正离子形成的；用四甲基乙烯作为卡宾捕集剂进行的其他实验表明，即使在乙酸的存在下也形成了卡宾。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91478-4

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• [DE] 6-AMINO-5-CYANO-PYRIMIDIN-4-ONE ZUR VERBESSERUNG VON WAHRNEHMUNG, KONZENTRATIONS-, LERN- UND/ODER GEDÄCHTNISLEISTUNG<br/>[EN] 6-AMINO-5-CYANO-PYRIMIDINE-4-ONES USED FOR IMPROVING PERCEPTION, POWER OF CONCENTRATION, LEARNING EFFICIENCY, AND/OR MEMORY POWER<br/>[FR] 6-AMINO-5-CYANO-PYRIMIDIN-4-ONES POUR AMELIORER LA PERCEPTION ET LES APTITUDES DE CONCENTRATION, D'APPRENTISSAGE ET/OU DE MEMORISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005068436A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Die Erfindung betrifft neue Cyanopyrimidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的氰基嘧啶酮，其制备方法，以及它们用于制备用于改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。
• Intercepted Retro-Nazarov Reaction: Syntheses of Amidino-Rocaglate Derivatives and Their Biological Evaluation as eIF4A Inhibitors
  作者：Wenhan Zhang、Jennifer Chu、Andrew M. Cyr、Han Yueh、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、Jerry Pelletier、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b06446

  日期：2019.8.14

  rocaglate skeleton. Trapping of the oxyallyl cation with a diverse range of nucleophiles has been used to generate over fifty novel amidino-rocaglate (ADR) and amino-rocaglate derivatives. Subsequently, these derivatives were evaluated for their ability to inhibit cap-dependent protein synthesis where they were found to outperform previous lead compounds including the rocaglate hydroxamate CR-1-31-B.

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。
• Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VII. Phenyl-, Tolyl-, Phenoxy- and Benzyl-pyrimidines; also Some Carbocyclic Analogues
  作者：DJ Brown、BJ Cronin、S Lan、G Nardo

  DOI：10.1071/ch9850825

  日期：——

  Synthetic routes are described for 5-phenyl-, 5-p-chlorophenyl-, 2-p-tolyl-, 2- and 4-benzyl- and 4-phenoxy-pyrimidines, each bearing a sulfur-, nitrogen- or oxygen-linked basic side chain; also to analogous biphenyls and a diphenylmethane . These compounds were required for evaluation as amplifiers of phleomycin.

  本文介绍了 5-苯基、5-对氯苯基、2-对甲苯基、2-和 4-苄基以及 4-苯氧基嘧啶的合成路线，每种嘧啶都带有与硫、氮或氧相连的碱性侧链；还介绍了类似联苯和二苯基甲烷的合成路线。需要对这些化合物进行评估，以确定其是否可作为博来霉素的放大剂。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Dvorak A. Curt

  公开号：US20070032481A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Certain pyrimidine-containing compounds are serotonin receptor modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含嘧啶的化合物是有效的血清素受体调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。