(E)-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acrylic acid | 1508307-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1508307-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: JZEUKCCDQJOEQB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 (E)-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acrylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(4-tert-butylphenyl)-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于化学遗传学的吲哚衍生物作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的发现

  摘要：

  为了通过机械公正的方法鉴定具有新型支架的丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂，我们使用海肾荧光素酶相关的基因型 2a 报告基因筛选了由约 6000 种具有各种化学结构的化合物组成的内部库病毒，我们鉴定了一系列含有吲哚部分的化合物，这些化合物具有抗 HCV 复制的活性。基于这一结果，我们进一步合成了三组吲哚衍生物，并评估了它们对HCV复制的抑制作用。在目前对这些吲哚衍生物的构效关系研究中，我们发现化合物12e是最有效的 HCV 复制抑制剂，具有最小的细胞毒性（EC 50  = 1.1 μM，EC 90 = 2.1 微米，CC 50  = 61.8 微米）。我们还证实，在基因型 2a J6/JFH1 RNA 转染的细胞和基因型 1b Bart79I 亚基因组复制子细胞中，化合物12e导致病毒 RNA 和病毒蛋白水平的剂量和时间依赖性降低。最后，对化合物12e具有抗性的突变病毒的遗传作图研究表明，NS5B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.062
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于化学遗传学的吲哚衍生物作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的发现

  摘要：

  为了通过机械公正的方法鉴定具有新型支架的丙型肝炎病毒 (HCV) 复制抑制剂，我们使用海肾荧光素酶相关的基因型 2a 报告基因筛选了由约 6000 种具有各种化学结构的化合物组成的内部库病毒，我们鉴定了一系列含有吲哚部分的化合物，这些化合物具有抗 HCV 复制的活性。基于这一结果，我们进一步合成了三组吲哚衍生物，并评估了它们对HCV复制的抑制作用。在目前对这些吲哚衍生物的构效关系研究中，我们发现化合物12e是最有效的 HCV 复制抑制剂，具有最小的细胞毒性（EC 50  = 1.1 μM，EC 90 = 2.1 微米，CC 50  = 61.8 微米）。我们还证实，在基因型 2a J6/JFH1 RNA 转染的细胞和基因型 1b Bart79I 亚基因组复制子细胞中，化合物12e导致病毒 RNA 和病毒蛋白水平的剂量和时间依赖性降低。最后，对化合物12e具有抗性的突变病毒的遗传作图研究表明，NS5B

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.01.062