1-methoxy-4-(2-methylpropane-2-sulfinyl)benzene | 7205-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methylpropane-2-sulfinyl)benzene
• 英文别名: tert-butyl 4-methoxyphenyl sulfoxide；1-Tert-butylsulfinyl-4-methoxybenzene；1-tert-butylsulfinyl-4-methoxybenzene
• CAS: 7205-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: IDOYUHQXRROZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-methylpropane-2-sulfinyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-methoxy-3-phenylbenzo[d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Aryl[4,5]isothiazoles through an All-Heteroatom Wittig-Equivalent Process

  摘要：

  Extending the previous use of tert-butyl sulfoxide as the sulfinyl source, intramolecular sulfinylation of sulfonamides was successfully performed. The resulting sulfinimides were not isolated and instead were believed to go through an all-heteroatom Wittig-equivalent process to eventually afford aryl[4,5]isothiazoles in high yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01338
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(2-methylpropane-2-sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基叔丁基亚砜基中阳离子键断裂的结构效应

  摘要：

  一系列芳基叔丁基亚砜（4-XC 6 H 4 SOC（CH 3）3：1，X = OCH 3 ; 2，X = CH 3 ; 3，X = H; 4，X = Br通过在MeCN中在氮气氛下进行稳态辐射和纳秒激光闪光光解（LFP）研究了3-氰基-N-甲基喹啉高氯酸盐（3-CN-NMQ +）对光敏剂的光敏性。衍生自自由基键1 +• – 4 +•中的C–S键的产物在稳态光解实验中已经观察到。通过激光照射，观察到了3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和1 +• – 4 +•（λmax = 500–620 nm）的形成。观察到可归因于C–S键断裂的亚砜自由基阳离子的一级衰减，其裂解速率常数（k f）通过将芳基亚磺酰基取代基的给电子能力从1.8×10 6 s –1（4 +•）至2.3×10 5 s –1（1 +•）。DFT计算表明，大部分电荷在自由基阳离子的叔丁基中离域，从而解释了对C–S键裂解

  DOI：

  10.1021/jo400461c

文献信息

• Thermolysis-Induced Two- or Multicomponent Tandem Reactions Involving Isocyanides and Sulfenic-Acid-Generating Sulfoxides: Access to Diverse Sulfur-Containing Functional Scaffolds
  作者：Shengfeng Wu、Xiaofang Lei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03593

  日期：2018.2.2

  Direct reaction of isocyanides with some sulfenic-acid-generating sulfoxides led to the effective formation of the corresponding thiocarbamic acid S-esters in good to high yields. A multicomponent reaction involving isocyanide, sulfoxide, and a suitable nucleophile has also been developed, providing ready access to a diverse range of sulfur-containing compounds, including isothioureas, carbonimidothioic

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。
• Acid-Catalyzed Synthesis of Aryl[4,5]isothiazoles through a Sulfenic Acid Pathway
  作者：Hong Yuan、Zhihua Sun

  DOI：10.1055/s-0039-1690201

  日期：2019.10

  A new method to efficiently prepare 3-substituted aryl[4,5]isothiazoles by simply heating the starting materials with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in toluene is reported. This simple procedure is well suitable for a variety of substrates that can tolerate substitution changes in the fusing aromatic ring, as well as at the 3-position. Substituted aryl rings of varying electronic properties

  报道了一种通过简单地加热原料与催化量的甲苯磺酸在甲苯中有效制备 3-取代芳基 [4,5] 异噻唑的新方法。这种简单的程序非常适用于可以容忍稠合芳环以及 3 位取代变化的各种底物。不同电子性质和烷基取代的取代芳环最终以高产率提供芳基[4,5]异噻唑。
• [EN] CYSTEINE BINDING COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE LIAISON À LA CYSTÉINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021016263A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Purine-derived covalent probes (e.g., halo or di-halo-substituted purine based covalent probes) and related ligands are described. The compounds can be used to identify reactive nucleophilic amino acid residues, such as reactive cysteine residues, in proteins and to modify the activity of proteins with reactive nucleophilic amino acid residues (e.g., reactive cysteine residues) via the formation of protein adducts comprising the ligands. Modified proteins prepared from the probes and ligands are also described.

  描述了嘌呤衍生的共价探针（例如，基于卤素或二卤代嘌呤的共价探针）和相关配体。这些化合物可用于识别蛋白质中的反应性亲核氨基酸残基，例如反应性半胱氨酸残基，并通过形成包含配体的蛋白质加合物来修改具有反应性亲核氨基酸残基（例如，反应性半胱氨酸残基）的蛋白质的活性。还描述了从探针和配体制备的修饰蛋白质。
• <i>tert</i>-Butyl Sulfoxides: Key Precursors for Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Salts
  作者：Fabien Gelat、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/adsc.201500368

  日期：2015.6.15

  clean generation of sulfenate salts (R1SO−) by pyrolysis of readily available tert‐butyl sulfoxides to give sulfenic acids (R1SOH) and traceless isobutene, followed by hydrogen abstraction with a weak inorganic base (K3PO4). The relevance of this process was exemplified through an in situ palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl halides/triflates leading to aryl sulfoxides. The operationally

  本报告描述了一种高效洁净代次磺酸的盐（R 1 SO - ）通过热解容易获得的叔丁基亚砜，得到次磺酸（R 1 SOH）和无痕迹的异丁烯，随后夺氢用弱无机碱（ K 3 PO 4）。该过程的相关性通过与芳基卤化物/三氟甲磺酸酯生成芳基亚砜的原位钯催化交叉偶联反应得到了例证。开发的操作简单的CS键形成协议使用Pd（dba）2作为催化剂，Xantphos作为甲苯或甲苯/ H 2中的配体O混合物。进一步的扩展包括使用二叔丁基亚砜作为一氧化硫二价阴离子（SO 2−）的等同物，并开发了[2.2]对环环烷和联芳基系列的非对映选择性形式。
• Mechanism of the oxidation of aromatic sulfides catalysed by a water soluble iron porphyrin
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Maria Grazia Lo Piparo

  DOI：10.1039/b209004j

  日期：2003.1.13

  the oxidant. Moreover, no fragmentation products were observed in the oxidation of a benzyl phenyl sulfide whose radical cation is expected to undergo cleavage of the beta C-H and C-S bonds. These results would seem to suggest a direct oxygen atom transfer from the iron-oxo complex to the sulfide. However, competitive experiments between thioanisole (E degree = 1.49 V vs. NHE in H2O) and N,N-dimethylaniline

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化H2O2氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = OCH3，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V