3-重氮基-5-苯基吡唑 | 62072-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-重氮基-5-苯基吡唑
• 英文名称: 3-diazo-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-diazo-5-phenyl-3H-pyrazole；3-Phenyl-5-diazopyrazol；3-Diazo-5-phenyl-pyrazol
• CAS: 62072-18-8
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: FERASBWRIHIWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-重氮基-5-苯基吡唑 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 8-methoxy-2-phenylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-3-重氮-3-H-吡唑和3-芳基-1H-吡唑-5-重氮盐的合成和性质。2-芳基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪的制备及细胞溶解活性的研究

  摘要：

  介绍了偶氮偶联反应中3-芳基-1 H-吡唑-5-重氮四氟硼酸酯和5-芳基-3-重氮-3 H-吡唑的理化性质和反应性的比较分析。结果表明，重氮盐与相应的3-重氮吡唑相比具有更高的反应性，这与其物理化学性质相符。合成的偶氮化合物的杂环化提供了2-芳基吡唑并[5,1- c] [1,2,4]苯并三嗪，使用MTT分析和流式细胞仪筛选了抗人子宫内膜癌细胞（HeLa细胞系）和人皮肤成纤维细胞的抗肿瘤活性。发现所有测试的化合物均表现出中等至高的细胞毒性活性。用6,8-二甲氧基-2-苯基吡唑并-[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪获得了最佳结果。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02406-8
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-3-pyrazolediazonium chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3-重氮基-5-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Dipolar cycloaddition reactions of diazoazoles with electron-rich and with strained unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a008

文献信息

• Reactions of 6-(Dimethylamino)fulvene with diazoazoles and arene- and azolediazonium salts
  作者：E. V. Sadchikova、D. L. Alekseeva、I. A. Ushakov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428017100098

  日期：2017.10

  6-(Dimethylamino)fulvene reacted with 3- and 4-substituted 5-diazoazoles, as well as with 4-substituted benzene- and pyrazole-5-diazonium salts, in an aprotic solvent with high regioselectivity at an extremely high rate to give acyclic coupling products at the α-carbon atom of the cyclopenta-1,3-diene fragment. The nature of the diazo component did not affect the reaction direction, rate, or yield

  在非质子传递溶剂中，6-（二甲氨基）富烯烯与3-和4-取代的5-重氮唑盐以及4-取代的苯并吡唑-5-吡唑鎓盐在极高的区域选择性下以极高的速率反应生成无环在环戊-1,3-二烯片段的α-碳原子上的偶合产物。重氮组分的性质不影响反应方向，速率或产率。由are烯二鎓盐得到的偶氮化合物的水解涉及消除二甲基氨基并形成醛，并且它们与吡咯烷的反应导致吡咯烷环取代二甲基氨基。
• Synthesis of new azolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-ones–analogs of antitumor agent temozolomide
  作者：E. V. Sadchikova

  DOI：10.1007/s11172-016-1522-9

  日期：2016.7

  the reactions with alkyland aryl isocyanates was studied. A number of new imidazo-and pyrazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4 ones were synthesized, which are analogs of temozolomide. It was shown that diazoazoles do not react with isothiocyanates under similar conditions.

  研究了 5-重氮咪唑和 5-重氮吡唑在与烷基和芳基异氰酸酯反应中的反应性。合成了许多新的咪唑并吡唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4，它们是替莫唑胺的类似物。结果表明，在类似条件下，重氮唑不与异硫氰酸酯反应。
• PASE synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazoles by the reaction of diazoazoles with ethyl isocyanoacetate
  作者：Elena V. Sadchikova、Daria L. Alexeeva、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.016

  日期：2019.11

  PASE (pot, atom and step economic) synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazole derivatives in up to 91% yield has been accomplished by addition of 5-diazoazoles to ethyl isocyanoacetate.

  通过将5-重氮唑加到异氰基乙酸乙酯中，可实现高达91％的收率的PASE（锅，原子和分步经济）合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑衍生物。
• Reactivity of diazoazoles with electron-rich double bonds
  作者：Marta Cabré、Jaume Farràs、Javier Fernández Sanz、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/p29900001943

  日期：——

  calculations suggest a 1,4-dipole behaviour (also viewed as a 1,7-dipole behaviour) for most diazoazoles when reacting with electron-rich alkenes; it is believed that the approach between 2-diazo-2H-imidazole and alkenes to give rise to the [4 + 2]-cycloadducts is quite asynchronous. Finally, some errors found in the literature concerning the reactivity of diazoazoles with alkoxy-ethenes have been corrected

  已通过MNDO和AM1 SCF-MO方法以及在某些情况下通过从头算方法在3-21G的水平下估计了重氮唑与烯烃反应可能产生的几种中间体的能量。MNDO还计算了所有九种可能的未取代重氮唑，并且讨论了它们之间以及关于重氮甲烷和4,5-二氰基-2-重氮-2 H-咪唑的相似性和差异。计算结果表明，大多数重氮唑与富电子烯烃反应时，具有1,4-偶极行为（也被视为1,7-偶极行为）。据信2-重氮2 H-咪唑和烯烃产生[4 + 2]-环加合物是非常不同步的。最后，已纠正了有关重氮唑与烷氧基乙烯的反应性的文献中发现的一些错误，同时某些重氮唑与共轭二烯的反应性得到了N-氮杂二氢哒嗪而不是氮杂三嗪衍生物（通过“逆向电子需求”环加成反应）确认的。
• Ege, Guenter; Gilbert, Karlheinz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 675 - 677
  作者：Ege, Guenter、Gilbert, Karlheinz

  DOI：——

  日期：——