描述了衍生自带有阴离子残基的均杂环和杂环芳族胺的不同重氮盐的合成。这些化合物的
化学稳定性在不同的pH值下建立,并在大鼠脑γ-
氨基
丁酸(
GABA)受体的结合实验中进行了相应的测试,最终可将它们用作不可逆亲和力或光亲和力探针。所研究的芳族
杂环系列是
2-氨基咪唑,
2-氨基噻唑和4-
氨基吡啶N-氧化物。衍生的重氮盐在中性pH下是不稳定的化合物,除非它们能够被去质子化为相应的重氮形式。这样,2-重氮
咪唑-4(5)-
乙酸(3b)在中性介质中稳定并识别
GABA受体(IC50 = 70 microM)。同环芳族重氮盐显示出足够的稳定性,可以在结合实验中进行测试。最有趣的是衍生自
间氨基苯甲酸和8-磺基
萘胺的重氮盐(10b,IC50 = 10 microM; 15b,IC50小于100 microM)。在该系列中,在中性pH下去质子化的化合物(羟基苯重氮衍
生物12b-14b)显示出增加的
化学稳定性,但对GAB