7-fluoro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole | 326851-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-fluoro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: Buttpark 7\02-01；6-fluoro-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 326851-71-2
• 化学式: C₁₅H₉FN₂S
• 分子量: 268.314
• InChiKey: ROCJOJBILGETPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 、 7-fluoro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(benzyloxy)-2-(7-fluoro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  拥挤的 α-溴酰胺与咪唑杂芳烃和吲哚通过氮杂氧烯丙基阳离子的杂芳基化：通往二苯并氮杂酮和唑吡坦类似物

  摘要：

  在此，我们报告了一种高效且前所未有的方法，用于在温和反应条件（室温、无金属和无氧化剂）下通过咪唑杂芳烃和中吲嗪的亲电芳族取代来实现拥挤的 α-溴酰胺的杂芳基化。原位生成的氮氧烯丙基阳离子作为烷化剂的参与是这种转化的标志。该方法很容易适用于合成具有潜在药用价值的新型咪唑杂芳烃稠合二苯并氮杂酮结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01708
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.15h， 以77%的产率得到7-fluoro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑曼尼希碱的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑的曼尼希碱，并对其抗癌活性进行了评估。这些化合物在HepG2，MCF-7和HeLa细胞系中的IC 50值为2.8至8.0μM，表现出更好的细胞毒性活性。研究了两个有前途的化合物3c和3f在HepG2细胞系中的抗癌活性的进一步机制。有趣的是，3c，3f诱导了G2 / M细胞周期的阻滞，同时下调了细胞周期蛋白B和Chk2蛋白。此外，化合物3c，3f还显示了凋亡的特征，例如caspase-3水平的增加。用化合物处理导致生命细胞增殖蛋白（例如Jun（C-Jun，JunB），p38 MAPK，p-JNK和PKCα）水平降低。该系列化合物3f可以看作是其发展为新型抗癌药的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.031

文献信息

• Oxidative annulation of acetophenones and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by reusable nickel-doped LaMnO₃ perovskites
  作者：Phuong T. Pham、Duyen K. Nguyen、Nam T. S. Phan、Minh-Vien Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d2ra08045a

  日期：——

  report a method for direct coupling of acetophenones and 2-aminobenzothiazoles in the presence of reusable perovskites, namely LaMn0.95Ni0.05O3. Imidazole[2,1-b]benzothiazoles were obtained in moderate to good yields and contained an array of useful functionalities. Control experiments indicated that the perovskites played pivotal roles in halogenation and condensation steps.

  咪唑 [2,1- b ] 苯并噻唑的合成通常受到使用预功能化底物和/或均相、不可回收催化系统的影响。在此，我们报告了一种在可重复使用的钙钛矿（即 LaMn 0.95 Ni 0.05 O 3）存在下直接偶联苯乙酮和 2-氨基苯并噻唑的方法。咪唑 [2,1- b ] 苯并噻唑以中等到良好的产率获得，并包含一系列有用的功能。对照实验表明，钙钛矿在卤化和缩合步骤中起着关键作用。
• Synthesis and biological evaluation of novel Mannich bases of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles as potential anti-cancer agents
  作者：Ravindra M. Kumbhare、K. Vijay Kumar、M. Janaki Ramaiah、Tulshiram Dadmal、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Debasmita Mukhopadhyay、B. Divya、T. Anjana Devi、Umesh Kosurkar、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.031

  日期：2011.9

  A new series of Mannich bases of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles were synthesized and evaluated for their anti-cancer activity. These compounds showed better cytotoxicity activity with IC50 values ranging from 2.8 to 8.0 μM in HepG2, MCF-7 and HeLa cell lines. Further mechanism aspects responsible for the anti-cancer activity of two promising compounds 3c and 3f in HepG2 cell line were studied.

  合成了一系列新的2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑的曼尼希碱，并对其抗癌活性进行了评估。这些化合物在HepG2，MCF-7和HeLa细胞系中的IC 50值为2.8至8.0μM，表现出更好的细胞毒性活性。研究了两个有前途的化合物3c和3f在HepG2细胞系中的抗癌活性的进一步机制。有趣的是，3c，3f诱导了G2 / M细胞周期的阻滞，同时下调了细胞周期蛋白B和Chk2蛋白。此外，化合物3c，3f还显示了凋亡的特征，例如caspase-3水平的增加。用化合物处理导致生命细胞增殖蛋白（例如Jun（C-Jun，JunB），p38 MAPK，p-JNK和PKCα）水平降低。该系列化合物3f可以看作是其发展为新型抗癌药的潜在先导。
• Heteroarylation of Congested α-Bromoamides with Imidazo-Heteroarenes and Indolizines via Aza-Oxyallyl Cations: Enroute to Dibenzoazepinone and Zolpidem Analogues
  作者：Elagandhula Sathish、Ashis Kumar Gupta、Deeksha、Sandeep Kumar Mishra、Devesh M. Sawant、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01708

  日期：2022.11.4

  unprecedented approach for heteroarylation of congested α-bromoamides via electrophilic aromatic substitution of imidazo-heteroarenes and indolizines under mild reaction conditions (room temperature, metal, and oxidant free). The participation of an in situ generated aza-oxyallyl cation as an alkylating agent is the hallmark of this transformation. The method was readily adapted to synthesize novel im

  在此，我们报告了一种高效且前所未有的方法，用于在温和反应条件（室温、无金属和无氧化剂）下通过咪唑杂芳烃和中吲嗪的亲电芳族取代来实现拥挤的 α-溴酰胺的杂芳基化。原位生成的氮氧烯丙基阳离子作为烷化剂的参与是这种转化的标志。该方法很容易适用于合成具有潜在药用价值的新型咪唑杂芳烃稠合二苯并氮杂酮结构。