3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol | 141248-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Propanediol, 3-bromo-2-phenyl-
• CAS: 141248-94-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: ZYJRKWJJGDPXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R)-2-(methoxymethyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过酶法制备旋光性叔醇。在药物和天然产物合成中的应用。

  摘要：

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。

  DOI：

  10.1021/jo970236u
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生催化剂催化2-芳基-2-丙-1-醇的不对称区域选择性溴羟基化

  摘要：

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200782

文献信息

• Reaction of 1,2-dioxetanes with heteroatom nucleophiles: adduct formation by nucleophilic attack at the peroxide bond
  作者：Waldemar Adam、Markus Heil

  DOI：10.1021/ja00040a017

  日期：1992.7

  The reactions of 3,3-disubstituted 1,2-dioxetanes 1 with numerous heteroatom nucleophiles, e.g., R 2 NH, R 3 N, RSH R 2 S, CN - , SCN - , Br - , Cl - , OH - , and O 2 .- , were investigated. Initial nucleophilic substitution at the sterically less hindered site of the dioxetane peroxide bond leads to addition, deoxygenation, and fragementation products. The observed S N 2 chemistry was substantiated

  3,3-二取代的 1,2-二氧杂环丁烷 1 与许多杂原子亲核试剂的反应，例如 R 2 NH、R 3 N、RSH R 2 S、CN - 、SCN - 、Br - 、Cl - 、OH - 和O 2 .- ，进行了调查。在二氧杂环丁烷过氧化物键的空间位阻较小的位点处的初始亲核取代导致加成、脱氧和断裂产物。观察到的 SN 2 化学反应得到二氧杂环丁烷 1c 的证实，因为溴离子被邻近的醇盐离子位点置换得到环氧化物产物
• The SN2 Reactivity of 3,3-Disubstituted 1,2-Dioxetanes with Morpholine
  作者：Waldemar Adam、Roland Stoessel、Alexander Treiber

  DOI：10.1021/jo00114a044

  日期：1995.5

  The reaction of morpholine with the 3-aryl-3-methyldioxetanes 1a-c (Y = 4-OMe, H, 4-NO2), the 3-(methoxymethyl)-3-phenyldioxetane (1d), and the 3-(halomethyl) 3-phenyldioxetanes 1e,f (X = Cl, Br) was investigated to determine the S(N)2 reactivity of these dioxetanes and the product distribution of the hydroxylamine ether 2 adducts and the dioxetane fragmentation products 3. It was shown that the overall rectivity and the product distribution are strongly dependent on the substituents of the dioxetanes 1. Thus, the reactivity of the dioxetanes 1 toward morpholine was demonstrated to correlate with the electron-accepting propensity of the substituents in the 3-position, while the product distribution depends on the electronic features of the primary dipolar adduct, which results from nucleophilic attack at the dioxetane peroxide bond. Electron-donating substituents (Y = 4-OMe) favor proton transfer from the hydroxylammonium site to the alkoxide ion due to the enhanced basicity of the latter, and, therefore, the formation of the hydroxylamine ether 2 is promoted. Additionally, electron-accepting substituents (Y = NO2) facilitate the Grob fragmentation of the primary dipolar adduct to the dioxetane cleavage products 3. The unexpected formation of the hydroperoxide 4f in the reaction of the dioxetane If with morpholine was shown to result from acid-catalyzed ring opening of the dioxetane by morpholinium bromide and subsequent morpholine trapping of the resulting stabilized, bromine-bridged benzylic cation.