(1Z,3Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbuta-1,3-diene | 116862-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z,3Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-1,4-diphenyl-butadiene；[(1Z,3Z)-1,4-dibromo-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 116862-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: VYKJGULDTAGCMJ-NFLUSIDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbuta-1,3-diene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙胺及其前体，XVI：无芳基的1,2-二乙胺的合成，结构和反应性

  摘要：

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 palladium(II) bromide copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(1Z,3Z)-1,4-dibromo-1,4-diphenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的轻度和选择性钯催化二聚形成对称的（Z，Z）-1,4-二卤代-1,3-二烯

  摘要：

  提出了区域炔和立体选择性钯催化的末端炔烃二聚方法，用于合成对称的（Z，Z）-1,4-二卤代-1,3-二烯。在催化量的PdX 2和3当量的CuX 2（X = Cl和Br）存在下，将末端炔烃二聚，以高收率得到（Z，Z）-1,4-dihalo-1,3-dienes 。结果表明，溶剂的影响对二聚反应的化学选择性具有根本性的影响。还讨论了钯催化的二聚反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0486645

文献信息

• Facile Synthesis of Multiply Substituted Cyclopentadienes and Conjugated Dienals through Reactions between 1,4-Dilithio-1,3-dienes and Carboxylic Acid Derivatives Including Acyl Chlorides, Anhydrides, and DMF
  作者：Chao Wang、Guo-Liang Mao、Zhi-Hui Wang、Zhen-Feng Xi

  DOI：10.1002/ejoc.200600504

  日期：2007.3

  Multiply substituted cyclopentadienes were formed through reactions between phenyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as 1b and 1c and two molecules of acyl chlorides. The phenyl substituents on the skeletons of the dilithiobutadiene derivatives played an essential role in the reaction pattern. Interestingly, when anhydrides were used, normal alkyl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes such as

  多取代的环戊二烯是通过苯基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯（如 1b 和 1c）与两分子酰氯之间的反应形成的。二锂硫代丁二烯衍生物骨架上的苯基取代基在反应模式中起重要作用。有趣的是，当使用酸酐时，正常的烷基取代的 1,4-二硫代-1,3-二烯如 1a 也可以与苯基取代的 1b 和 1c 类似地反应，以优异的分离产率提供类似类型的多取代环戊二烯。发现当用 1a-c 处理时，酯可以提供产品的混合物。当 1,4-二锂-1,3-二烯用 DMF 处理时，以良好的收率获得了多取代的 2,4-二烯-1,6-二烯和/或 2,5-二氢呋喃衍生物，
• Mechanochromic Behavior of Aryl-Substituted Buta-1,3-Diene Derivatives with Aggregation Enhanced Emission
  作者：Yijia Zhang、Ting Han、Shangzhi Gu、Tianye Zhou、Chuanzhen Zhao、Yuexin Guo、Xiao Feng、Bin Tong、J. Bing、Jianbing Shi、Junge Zhi、Yuping Dong

  DOI：10.1002/chem.201403132

  日期：2014.6.11

  Three tetra‐aryl substituted 1,3‐butadiene derivatives with aggregation enhanced emission (AEE) and mechanochromic fluorescence behavior have been rationally designed and synthesized. The results suggest an effective design strategy for developing diverse materials with aggregation induced emission (AIE) and significant mechanochromic performance by employing D‐π‐A structures with large dipole moments

  合理设计和合成了三种具有聚集增强发射（AEE）和机械变色荧光特性的四芳基取代的1,3-丁二烯衍生物。结果表明，通过采用具有大偶极矩的D -π-A结构，可以开发出具有聚集诱导发射（AIE）和显着的机械变色性能的多种材料的有效设计策略。
• Reversible and hydrogen bonding-assisted piezochromic luminescence for solid-state tetraaryl-buta-1,3-diene
  作者：Ting Han、Yijia Zhang、Xiao Feng、Zhengguo Lin、Bin Tong、Jianbing Shi、Junge Zhi、Yuping Dong

  DOI：10.1039/c3cc42644k

  日期：——

  Reversible piezochromic luminescence and aggregation induced emission properties of 4,4′-((Z,Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)dibenzoic acid are reported. The photoluminescent color of it changes from blue to yellow-green upon grinding, which can be restored upon exposure to a solvent. Intermolecular hydrogen bonding plays a key role in the altered emission.

  报道了4,4′-((Z,Z)-1,4-二苯基丁-1,3-二烯-1,4-二基)二苯甲酸的可逆压电致变色发光和聚集诱导发光特性。研磨后，其光致发光颜色从蓝色变为黄绿色，暴露于溶剂中即可恢复。分子间氢键在发光变化中起着关键作用。
• Metall-?-Komplexe des 2, 5-Diphenyl-1-silacyclopentadiens
  作者：Walter Fink

  DOI：10.1002/hlca.19740570116

  日期：——

  The preparation of 2.5-diphenyl-1-silacyclopentadienes and their reaction with iron carbonyls and π-cyclopentadienyl-dicarbonylcobalt yielding metal-π-silole complexes is described. Mass spectral data indicate the existence of an ‘aromatic’ silacyclopentadienyl species.

  描述了2.5-二苯基-1-silacyclopentadienes的制备及其与羰基铁和π-环戊二烯基-二羰基钴的反应，生成金属-π-甲硅烷基络合物。质谱数据表明存在“芳族”硅杂环戊二烯基物质。
• A Convenient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihalobutadienes from Alkynes via Titanacyclopentadienes and Their Transformation to a Series of Silole Derivatives
  作者：Shigehiro Yamaguchi、Ren-Zhi Jin、Kohei Tamao、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo981533h

  日期：1998.12.1

表征谱图