docosa-3,6,9,12,15,18-hexaenoic acid | 89022-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: docosa-3,6,9,12,15,18-hexaenoic acid
• CAS: 89022-31-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: PBDDANQNUSTEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosa-3,6,9,12,15,18-hexaenoic acid 、 丙酮缩甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1,2-acetonide-3-(3,6,9,12,15,18-docosahexaenoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  含有二十二碳六烯酸的对称和不对称三酰基甘油的大规模合成

  摘要：

  描述了大规模（〜100 g）的对称和不对称三酰基甘油的合成，其中含有二十二碳六烯酸（D）和月桂酸（L），棕榈酸（P）或硬脂酸（S）中的两个。除更有效的乙醛裂解反应外，合成中间体纯化方面的关键改进还提供了六个TAG（LaDLa，LaLaD，PDP，PPD，SDS，SSD），产率为80-90％，区域异构纯度大于或等于90％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.058

文献信息

• JPH06293789A
  申请人：——

  公开号：JPH06293789A

  公开（公告）日：1994-10-21
• Large-scale synthesis of both symmetrical and unsymmetrical triacylglycerols containing docosahexaenoic acid
  作者：Philip C. Andrews、Benjamin H. Fraser、Peter C. Junk、Massimiliano Massi、Patrick Perlmutter、Neeranat Thienthong、Chakra Wijesundera

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.058

  日期：2008.9

  A large-scale (∼100 g) synthesis of symmetrical and unsymmetrical triacylglycerols containg docosahexaenoic acid (D) and two of either lauric (L), palmitic (P) or stearic acid (S) is described. Key improvements in purification of synthetic intermediates, in addition to a more efficient acetonide cleavage reaction affords the six TAGs (LaDLa, LaLaD, PDP, PPD, SDS, SSD) in yields of 80–90% and in regioisomeric

  描述了大规模（〜100 g）的对称和不对称三酰基甘油的合成，其中含有二十二碳六烯酸（D）和月桂酸（L），棕榈酸（P）或硬脂酸（S）中的两个。除更有效的乙醛裂解反应外，合成中间体纯化方面的关键改进还提供了六个TAG（LaDLa，LaLaD，PDP，PPD，SDS，SSD），产率为80-90％，区域异构纯度大于或等于90％。