(S)-3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol | 191479-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 191479-79-5
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: ZYJRKWJJGDPXMF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生催化剂催化2-芳基-2-丙-1-醇的不对称区域选择性溴羟基化

  摘要：

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200782
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-bromo-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生催化剂催化2-芳基-2-丙-1-醇的不对称区域选择性溴羟基化

  摘要：

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200782

文献信息

• Preparation of Optically Active Tertiary Alcohols by Enzymatic Methods. Application to the Synthesis of Drugs and Natural Products
  作者：Same-Ting Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo970236u

  日期：1997.6.1

  enantioselectivities (E >/= 153). The obtained enantiomerically pure or optically enriched compounds, containing an iodo atom, an oxirane moiety, or an alkynyl group, are versatile building blocks for the synthesis of chiral azido diols, sulfanyl diols, cyano diols, the side chain of a vitamin D(3) metabolite, the omega-chain of a prostaglandin analog, and an aggregation pheromone (1S,5R)-(-)-frontalin. Models

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。
• Asymmetric, Regioselective Bromohydroxylation of 2-Aryl-2-propen-1-ols Catalyzed by Quinine-Derived Catalysts
  作者：Ye Zhang、Hui Xing、Weiqing Xie、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200782

  日期：2013.1.14

  The asymmetric bromohydroxylation of 2‐aryl‐2‐propen‐1‐ols catalyzed by quinine‐derived bifunctional catalyst has been developed. The regioselectivity was controlled by employing a boronate ester as tether which was formed in situ and enantioselectivity was introduced by taking advantage of a quinine‐derived bifunctional catalyst which activated the boronate ester and N‐bromosuccinimide (NBS) at the

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。