2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)-2-methoxypropane | 87976-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)-2-methoxypropane
• 英文别名: 4-{[(2-Methoxypropan-2-yl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 87976-54-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: VRIIANMNFPPZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)-2-methoxypropane 在 SA-3 silica-alumina gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以95%的产率得到丙酮缩甘油
  参考文献：
  名称：

  使用通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶催化剂选择性裂解醚

  摘要：

  用溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶选择性裂解四氢吡喃基（THP），甲氧基甲基（MOM），1-乙氧基乙基（EE），1-甲基-1-甲氧基乙基（MME）和三甲基甲硅烷基（TMS）醚基已被调查。脱保护率遵循以下顺序：TMS> MME⪢EE> THP⪢MOM。有效地实现了具有混合保护基的二醇衍生物的选择性脱保护。含有伯羟基和叔羟基的底物的Bis-THP和bis-MOM醚衍生物以中等选择性被单脱保护。还检查了甘油醚的选择性脱保护。因此显示出通过溶胶-凝胶法制备的二氧化硅-氧化铝凝胶是在温和条件下以简单方式选择性裂解醚保护基团以提供产物的良好催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00501-7
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 反应 62.0h， 生成 2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)-2-methoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 80 - 83
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Marton, Daniele; Stivanello, Diego; Tagliavini, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 6, p. 265 - 270
  作者：Marton, Daniele、Stivanello, Diego、Tagliavini, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Some aspects of the reaction of glycerol with 2,2-dimethoxypropane
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84030-0

  日期：1983.9