1-(3-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazole | 126800-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazole
• 英文别名: 1-(3-Chlorobenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: CNWNEMOVPGDGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1, 2, 3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• A one-pot method for synthesis of reduced graphene oxide-supported Cu-Cu₂ O and catalytic application in tandem reaction of halides and sodium azide with terminal alkynes
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Jinyi Song、Yang Liu、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/aoc.4301

  日期：2018.4

  (Cu‐Cu2O@RGO) was prepared through a one‐pot reflux synthesis method. The morphology, crystal structure and composition of the prepared Cu‐Cu2O@RGO were characterized using transmission electron microscopy, X‐ray diffraction, and X‐ray photoelectron, infrared and Raman spectroscopies. Cu‐Cu2O@RGO as a heterogeneous catalyst was applied to tandem reactions of halides and sodium azide with terminal alkynes

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。
• Synthesis and characterization of active cuprous oxide particles and their catalytic application in 1,2,3‐triazole synthesis via alkyne‐azide cycloaddition reaction in water
  作者：Micky Lanster Sawkmie、Dipankar Paul、Gitumoni Kalita、Khushboo Agarwala、Pradip K. Maji、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1002/jhet.3723

  日期：2019.12

  the catalytic prowess of the various cuprous oxide materials in the cycloaddition reaction of alkynes and azides to synthesize 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazoles. A wide variety of substitutions can nicely be tolerated in our optimized reaction conditions to produce very good to excellent yields of the corresponding triazoles in water at 55 °C. The reactions are carried out in water without any assistance

  活性氧化亚铜材料由CuSO 4 .5H 2合成在各种稳定剂（即十六烷基三甲基溴化铵，十二烷基硫酸钠和聚乙烯吡咯烷酮）存在下，使用亚锡酸钠作为还原剂。合成的氧化亚铜材料通过粉末X射线衍射和傅立叶变换红外光谱法得到了很好的表征，以确定它们的身份，而场发射扫描电子显微镜和能量色散光谱法分别研究了它们的形态和组成。我们已经比较了各种氧化亚铜材料在炔烃和叠氮化物的环加成反应中催化合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的催化能力。在我们优化的反应条件下，可以很好地耐受各种各样的取代反应，从而在55°C的水中产生非常好至极好的相应三唑收率。反应在水中进行而无需有机助溶剂或其他添加剂的任何辅助，这使得催化方法既经济又环保。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Ultrasound promoted facile one pot synthesis of triazole derivatives catalyzed by functionalized graphene oxide Cu(I) complex under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.043

  日期：2017.1

  A facile one pot three component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by functionalized graphene oxide copper (I) complex under ultrasonic irradiation at room temperature. In this protocol, the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were afforded as target pure products in excellent yields and short reaction times. The prepared catalyst has been characterized by

  在室温下超声辐射下，官能化的氧化石墨烯铜（I）配合物可催化烷基卤化物，叠氮化钠与末端炔烃的一锅三组分反应。在该方案中，以优异的产率和较短的反应时间提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为目标纯产物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量分散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征了所制备的催化剂。而且，该催化剂是化学选择性的和稳定的，并且可以重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Nanocomposite copper metal as an efficient heterogeneous catalyst in click synthesis of 1,2,3-triazoles in aqueous media
  作者：Vajihe NEJADSHAFIEE、Hossein NAEIMI

  DOI：10.3906/kim-1610-57

  日期：——

  Copper/periodic mesoporous organosilica (Cu/PMO) nanocomposites provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The reaction proceeds by mixing organohalides, sodium azide, alkyne, and the catalyst in an aqueous medium to afford the desired products. The cost efficiency and recyclability of the catalyst up to six runs without appreciable loss of activity and

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。