5-methoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 134074-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: Methyl 2-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-4-thioxo-2H,3H,5H-3,5-diazinecarboxylate；methyl 4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 134074-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: HYGKDUJVCFVEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 、 2-溴苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以38%的产率得到methyl 3-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Balkan; Uma; Ertan, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 9, p. 687 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 硫脲 、 邻甲氧基苯甲醛 在 yttrium(III) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-methoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Y(OAc)3 催化的便捷一锅 Biginelli 反应：一种改进的合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其硫类似物的方案

  摘要：

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.863

文献信息

• Condensed Heterocyclic Compounds: Synthesis and Antiinflammatory Activity of Novel Thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Birsen Tozkoparan、Mevlüt Ertan、Bernt Krebs、Mechtild Läge、Pelin Kelicen、Rümeysa Demirdamar

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199806)331:6<201::aid-ardp201>3.0.co;2-t

  日期：1998.6

  2‐benzylidene‐7‐methyl‐3‐oxo‐5‐phenyl‐2,3‐dihydro‐5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidine‐6‐carboxylic acid methyl esters were synthesized and characterized by spectral, crystallographic, and elemental analysis. The antiinflammatory activity of the compounds was tested by the carrageenan hind paw edema test. It was found that compound 6a having a 2‐methoxyphenyl group at position 5 and a benzylidene group at position 2 was

  在本研究中，合成了 36 种新的 2-benzylidene-7-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine-6-羧酸甲酯，并通过光谱、晶体和元素分析表征。通过角叉菜胶后爪水肿试验测试化合物的抗炎活性。发现在5位具有2-甲氧基苯基和在2位具有亚苄基的化合物6a是该系列中最有效的化合物。用于溃疡活性测试的所有化合物都给出了阳性结果。
• Fe3O4 Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud NASR-ESFAHANI、S. Jafar HOSEINI、Fatemeh MOHAMMADI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60263-x

  日期：2011.9

  The catalytic activity of Fe3O4 nanoparticles (NPs) in a one-pot three component condensation reaction consisting of an aromatic aldehyde, urea or thiourea, and a β-dicarbonyl under solvent-free conditions was investigated. This reaction affords the corresponding dihydropyrimidinones (thiones) in high to excellent yields. Compared with the classical Biginelli reactions this method consistently gives

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。
• Synthesis and Calcium Antagonistic Activity of Some New 2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Derivatives
  作者：Mevlüt Ertan、Ayla Balkan、Selma Saraç、Serdar Uma、Jean Francois Renaud、Yves Rollad

  DOI：10.1002/ardp.19913240302

  日期：——

  using HCl as a catalyst according to the Biginelli reaction. The structures of the compounds were confirmed by elemental and spectroscopic analysis. ‐ The compounds were evaluated for their calcium antagonistic activity on the basis of their potency in inhibiting [3H] PN 200—110 binding on microsomes obtained from rat skeletal muscle.

  通过硫脲与乙酰乙酸甲酯和未取代或不同取代的苯甲醛在绝对溶液中缩合合成了一系列1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-（取代苯基）-2-硫代-5-嘧啶羧酸甲酯。 . 根据 Biginelli 反应，使用 HCl 作为催化剂的乙醇。通过元素分析和光谱分析确定了化合物的结构。- 根据化合物抑制 [3H] PN 200-110 结合从大鼠骨骼肌获得的微粒体的效力，评估了它们的钙拮抗活性。
• Synthesis and pharmacological study of new 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido-[2,1-b][1,3]thiazines
  作者：D Bózsing、P Sohár、G Gigler、G Kovács

  DOI：10.1016/0223-5234(96)85874-0

  日期：1996.1

  A series of racemic pyrimido-thiazine derivatives was synthesized and many of their in vivo activities found to be comparable to acetylsalicylic acid and aminophenazone in an antiinflammatory model and an antipyretic test. Analogues 7a and 7e are the most potent in rat carrageenin and yeast fever assays. These compounds did not inhibit prostaglandin biosynthesis in vitro.
• Balkan; Tozkoparan; Ertan, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 11, p. 648 - 652
  作者：Balkan、Tozkoparan、Ertan、Sara、Ertekin

  DOI：——

  日期：——