N,N',N''-tris[tris(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)methyl]-3,3',3''-(1-aminomethanetriyl)tripropanamide | 207444-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris[tris(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)methyl]-3,3',3''-(1-aminomethanetriyl)tripropanamide
• 英文别名: Dendron P5；ditert-butyl 4-[[4-amino-7-[[1,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-4-[3-[[1,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-1,7-dioxoheptan-4-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-oxoheptanoyl]amino]-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]heptanedioate
• CAS: 207444-65-3
• 化学式: C₇₆H₁₃₄N₄O₂₁
• 分子量: 1439.91
• InChiKey: RRBIOJFSKVLGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  1155.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  57
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris[tris(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)methyl]-3,3',3''-(1-aminomethanetriyl)tripropanamide 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-[[4-Amino-7-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-4-[3-[[1,5-dicarboxy-3-(2-carboxyethyl)pentan-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-7-oxoheptanoyl]amino]-4-(2-carboxyethyl)heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸花青染料与聚酰胺树突：近红外区域成像的有前途的策略。

  摘要：

  花青染料以其在近红外（NIR）区域的荧光而闻名，这对于生物学应用而言是理想的。我们报告了一系列包含末端官能团（例如酸，叠氮化物和环辛炔基团）的氨基花青染料的合成，这些染料可通过例如单击化学进一步官能化。这些氨基花青染料可通过铜催化的叠氮炔炔环加成（SPAAC），应变促进的叠氮炔炔环加成（SPAAC），肽偶联或直接S NR连接到多官能树突上1反应。得到的树突-染料共轭物以高收率获得，并显示出高化学稳定性和光稳定性。通过UV / Vis和荧光光谱研究了新化合物的光学性质。所有化合物在NIR区域均显示出大的斯托克斯位移和强荧光，并具有高量子产率，这是体内光学成像的最佳性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201002268
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyI)ethyl]-4-nitroheptane dicarboxylate 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N,N',N''-tris[tris(2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)methyl]-3,3',3''-(1-aminomethanetriyl)tripropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成碳水化合物受体中树突侧链的亲和力增强

  摘要：

  树突侧链已被用来修饰基于蒽的合成碳水化合物受体的结合环境。长度、电荷和支化的控制使得侧链羧酸酯基团的定位能够帮助结合底物而不是阻塞空腔。尽管系统具有灵活性，但树枝状聚合物的构象简并性导致了有效的预组织。观察到与水中的葡萄糖铵离子的强结合，K a 值高达7000  M -1。尽管存在溶剂竞争且不存在静电相互作用，但对不带电底物（葡萄糖和N-乙酰氨基葡萄糖）的亲和力也得到增强。

  DOI：

  10.1002/anie.201409124

文献信息

• [EN] ANTHRACENYL - TETRALACTAM MACROCYCLES AND THEIR USE IN DETECTING A TARGET SACCHARIDE<br/>[FR] MACROCYCLES ANTHRACÉNYLE-TÉTRALACTAME ET LEUR UTILISATION DANS LA DÉTECTION D'UN SACCHARIDE CIBLE
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013160701A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  A water-soluble compound of the formula (I): (Formula (I)) wherein R9 and R10 are suitably hydrophilic substituents, which may be used to selectively bind to a target saccharide such as glucose and which exhibits a detectable spectroscopic response to such binding, thus enabling its use in the detection and correction of blood glucose concentrations in vivo.

  一种水溶性化合物的化学式（I）：（化学式（I）），其中R9和R10是适当亲水性取代基，可用于选择性地结合到葡萄糖等靶标糖，并且对此类结合表现出可检测的光谱响应，从而使其能够用于体内检测和校正血糖浓度。
• ANTHRACENYL-TETRALACTAM MACROCYCLES AND THEIR USE IN DETECTING A TARGET SACCHARIDE
  申请人：UNIVERSITY OF BRISTOL

  公开号：US20150147275A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  A water-soluble compound of the formula (I): (Formula (I)) wherein R 9 and R 10 are suitably hydrophilic substituents, which may be used to selectively bind to a target saccharide such as glucose and which exhibits a detectable spectroscopic response to such binding, thus enabling its use in the detection and correction of blood glucose concentrations in vivo.

  化学式（I）的水溶性化合物：（化学式（I）），其中R9和R10是适当亲水性取代基，可用于选择性地结合到目标糖类，如葡萄糖，并且对此结合表现出可检测的光谱响应，从而使其能够用于体内检测和校正血糖浓度。
• Strain-Promoted Alkyne Azide Cycloaddition for the Functionalization of Poly(amide)-Based Dendrons and Dendrimers
  作者：Cátia Ornelas、Johannes Broichhagen、Marcus Weck

  DOI：10.1021/ja910581d

  日期：2010.3.24

  cycloaddition (SPAAC) strategy that functionalized poly(amide)-based dendrons and dendrimers with PEG chains quantitatively under mild reaction conditions without any metal contamination. The SPAAC products were characterized by (1)H and (13)C NMR, 2D HSQC and COSY NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. This is the first report on the use of SPAAC for dendrimer functionalization, and the results obtained

  使用铜催化的炔烃叠氮化物环加成 (CuAAC) 对具有乙二醇链 (PEG) 的聚（酰胺）基树枝进行功能化，使树枝具有显着水平的铜污染，从而阻止了此类材料在生物应用中的使用。我们建议酰胺、PEG 和三唑官能团的存在允许铜络合，从而防止铜催化剂与最终树枝状化合物的分离。为了尽量减少这个问题，对 CuAAC 的合成变化进行了研究，包括添加“咔嗒”添加剂用于铜螯合以及使用铜线作为铜源。然而，这些策略都没有产生无铜产品。相比之下，我们开发了一种无铜应变促进的炔烃叠氮化物环加成 (SPAAC) 策略，该策略可在温和的反应条件下定量功能化基于聚（酰胺）的树枝状聚合物和带有 PEG 链的树枝状聚合物，而没有任何金属污染。SPAAC 产品的特点是 (1) H 和 (13) C NMR、2D HSQC 和 COZY NMR、质谱和元素分析。这是关于使用 SPAAC 进行树枝状聚合物功能化的第一份报告，此处获得
• Water solubility, antioxidant activity and cytochrome C binding of four families of exohedral adducts of C60 and C70
  作者：Patrick Witte、Florian Beuerle、Uwe Hartnagel、Russell Lebovitz、Anastasia Savouchkina、Sevda Sali、Dirk Guldi、Nikos Chronakis、Andreas Hirsch

  DOI：10.1039/b711912g

  日期：——

  fullerenes of similar overall structure. Among the higher adducts, anionic derivatives have a higher antioxidant activity than comparable cationic compounds. To achieve sufficient water solubility without the aid of a surfactant or co-solvent at least three charges on the addends are required. Significantly, anionic in contrast to cationic fullerene adducts bind with high affinity to cytochrome C.

  在过去的十年中，许多不同的研究人员表明，经表面修饰的水溶性富勒烯在体外对活性氧（ROS）表现出强大的抗氧化活性，并在体内保护细胞和组织免受氧化损伤和细胞死亡。然而，开发富勒烯作为真正的候选药物的进展受到三个发展问题的阻碍：1）缺乏可扩展合成的方法；2）无法生产与药物应用兼容的高度纯化的单一物种区域异构体；和3）对于各种表面修饰（例如，阴离子对阳离子对电荷中性极性）对结构-功能关系的理解不足。为了应对这些挑战，我们已经设计并合成了十多种新型水溶性富勒烯，它们可以作为单一异构体进行纯化，我们相信可以以合理的成本进行规模生产。这些化合物的添加方式，亲脂性以及电荷的数量和类型不同，并检查了它们的水溶性，对超氧阴离子的抗氧化活性和细胞色素C的结合。我们的结果表明，树状水溶性富勒烯[60]单加合物表现出最高程度的与三羟甲基磺酸盐衍生的阴离子富勒烯以及总体结构相似的阳离子富勒烯相比，其抗超氧阴离子的体外
• Supramolecular Dendrimers Self-Assembled from Dendritic Fullerene Ligands and a Homotritopic Hamilton Receptor
  作者：Kristine Hager、Uwe Hartnagel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200601044

  日期：2007.4

  Supramolecular dendrimers resulting from the self-assembly of a series of dendrofullerens 2a–4b containing a cyanuric acid building block at their focal point with the homotritopic Hamilton receptor 1 were prepared. The 1:3 compositions of the supramolecular dendrimers as well as the association constants Kn and the cooperativity of binding expressed by Scatchard plots and Hill coefficients nH were

  制备了由一系列 dendrofullerens 2a-4b 自组装产生的超分子树枝状聚合物，这些 dendrofullerens 2a-4b 在它们的焦点处含有一个氰尿酸结构单元，与同质的汉密尔顿受体 1。超分子树枝状聚合物的 1:3 组成以及缔合常数 Kn 和由 Scatchard 图和希尔系数 nH 表示的结合的协同性通过 NMR 滴定实验确定。对于 1:L3 复合物观察到最显着的正协同性，其中 L 是第一代树突。与庞大的第二代树突形成不太稳定的复合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)