替卡格雷-intim F | 893747-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 替卡格雷-intim F
• 中文别名: 替卡格雷-intimF
• 英文名称: 3,4-difluorobenzeneprop-2-ynol
• 英文别名: 3-(3,4-difluorophenyl)-2-propyn-1-ol；3-(3,4-difluorophenyl)-2-propyne-1-ol；3-(3,4-Difluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 893747-16-5
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: UMPGCDZHDRCRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替卡格雷-intim F 在 5 % Pd/CaCO3 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3,4-difluorocinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种抗凝血药物替卡格雷中间体原料的合成 方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗凝血药物替卡格雷中间体原料的合成方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入甲苯，用N2置换多次，加入炔丙醇后冷却至‑80℃~‑50℃，加入Pd(PPh3)2Cl2和CuI的混合物；（b）向氢化反应釜中加入所述化合物2以及Pd‑CaCO3催化剂，用H2置换多次，升温至30~80℃进行反应，提纯得化合物3；（c）向反应瓶中加入1,2二氯乙烷，冷却至‑50℃~‑20℃后依次加入二乙基锌、二碘甲烷以及所述化合物3的二碘甲烷溶液，搅拌并升温至40~50℃进行反应；（d）将所述化合物4、NaIO4、四氯化碳、乙腈和水进行混合后，在冰水浴的条件下加入RuCl3.3H2O，随后升温至20~25℃进行反应。极大地减少了合成步骤、提高了产品质量和产率。

  公开号：

  CN108503528B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟-4-碘代苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 22.17h， 以68.4%的产率得到替卡格雷-intim F
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632

文献信息

• 一种抗凝血药物替卡格雷原料中间体的合成 方法
  申请人：广州润霖医药科技有限公司

  公开号：CN108503508B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种抗凝血药物替卡格雷原料中间体的合成方法，它包括以下步骤：（a）向反应容器中加入甲苯，用N2置换多次，加入炔丙醇后冷却至‑80℃~‑50℃，加入Pd(PPh3)2Cl2和CuI的混合物，再依次滴加N,N‑二异丙基乙胺、1,2‑二氟‑4‑碘代苯，升温至50~80℃进行反应，提纯得化合物2；（b）向氢化反应釜中加入所述化合物2以及Pd‑CaCO3催化剂，用H2置换多次，升温至30~80℃进行反应，提纯得化合物3；（c）向反应瓶中加入1,2二氯乙烷，冷却至‑50℃~‑20℃后依次加入二乙基锌、二碘甲烷以及所述化合物3的二碘甲烷溶液，搅拌并升温至40~50℃进行反应。极大地减少了合成步骤、提高了产品质量和产率。
• Amine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08129361B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Provided is a novel amine compound represented by the following formula (I) having a superior peripheral blood lymphocyte decreasing action and superior in the immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, which shows decreased side effects of, for example, bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式如下（I），具有卓越的外周血淋巴细胞降低作用和免疫抑制作用，抗排异作用等方面表现出降低副作用的优点，例如心动过缓等，或其药学上可接受的酸盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。
• Novel 5-(3-Aryl-2-propynyl)-5-(arylsulfonyl)thiazolidine-2,4-diones as Antihyperglycemic Agents
  作者：Jay Wrobel、Zenan Li、Arlene Dietrich、Michael McCaleb、Brenda Mihan、Janet Sredy、Donald Sullivan

  DOI：10.1021/jm9706168

  日期：1998.3.1

  Novel 5-(3-aryl-2-propynyl)-5-(arylsulfonyl)th and 5-(3-aryl-2-propynyl)5-(arylsulfonyl)thiazolidine-2,4-diones were prepared and evaluated as oral antihyperglycemic agents in the obese, insulin resistant db/db mouse model at 100 mg/kg and, if the analogue had sufficient potency, 20 mg/kg. The sulfonylthiazolidinediones, 2, were more potent than the corresponding sulfanylthiazolidinedione congeners, 1. With regard to substituent effects on the 3-propynyl phenyl ring (Ar') of 2,4-halogen, substitution generally resulted in the more potent analogues. Substituent effects on the phenylsulfonyl moiety (Ar) of 2 were less clear, although para-halogen substitution on Ar generally was preferable. 2-Pyridinesulfonyl derivatives (Ar = 2-pyridine in 2) also had good potency. Several compounds from series 2 were effective at lowering glucose and insulin in the obese, insulin resistant ob/ob mouse at the 50 mg/kg oral dose. Compound 20 significantly improved the glucose tolerance of obese, insulin resistant Zucker rats at the 20 mg/kg dose level and had no effect on plasma glucose or on glucose tolerance in normal rats fasted for 18 h at the 100 mg/kg level.
• AMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2168944B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• Catalyst-Free Annulation of 2-Pyridylacetates and Ynals with Molecular Oxygen: An Access to 3-Acylated Indolizines
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Xiaoyue Ma、Haiqing Luo、Guohai Xu、Tanggao Liu、Xiaowei Wen、Jing Zheng、Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02883

  日期：2019.2.1

  A catalyst and additive-free annulation of 2-pyridylacetates and ynals under molecular oxygen was the first developed, affording 3-acylated indolizines in good to excellent yields. Molecular oxygen was used as the source of the carbonyl oxygen atom in indolizines. This approach was compatible with a wide range of functional groups, and especially it has been successfully extended to unsaturated double bonds and triple bonds, which were difficult to prepare by previous methods in a single step.