2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺 | 832755-13-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺
• 中文别名: 2-氟-4-甲磺酰基苯胺；2-氟-4-甲砜基苯胺
• 英文名称: 2-fluoro-4-methanesulfonylaniline
• 英文别名: 2-fluoro-4-(methanesulfonyl)benzenamine；2-fluoro-4-(methylsulfonyl)aniline；2-fluoro-4-methylsulfonyl-aniline；2-fluoro-4-methylsulfonylaniline；2-fluoro-4-methanesulfonyl-phenylamine；2-fluoro-4-(methanesulfonyl)aniline
• CAS: 832755-13-2
• 化学式: C₇H₈FNO₂S
• 分子量: 189.21
• InChiKey: UGUIBNHHDIEZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147°C
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

在206.8克(872.3毫摩尔)2-氟-4-碘苯胺溶解于1.1升DMSO中形成的溶液中依次加入30.74克(61.1毫摩尔)三氟甲烷磺酸铜(II)-苯络合物、106.9克(1.047摩尔)甲烷磺酸钠和13.2毫升(122毫摩尔)N,N-二甲基乙二胺。然后将反应容器置于预热至120℃的油浴中并搅拌过夜。冷却至室温后，用适量水稀释反应物，并使用EtOAc重复萃取。合并后的有机萃取物经盐水洗涤(5次)、MgSO4干燥处理后去除溶剂。所得紫色固体通过二异丙醚漂洗，在真空炉中于室温下过夜干燥至恒重，最终得到暗紫色固体，产率为92%，总重量为51.5克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-2-氟-4-(甲基磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  NEW BICYCLIC COMPOUND FOR MODULATING G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及一种用于调节G蛋白偶联受体的双环化合物。该创新化合物可用于预防或治疗与调节G蛋白偶联受体相关的疾病，特别是GPR119 G蛋白偶联受体。

  公开号：

  US20130274268A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘苯胺 、 sodium methansulfinate 在 (CuOTf)₂*C₆H₆ N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DERIVES D'ARYLE ET D'HETEROARYLE SUBSTITUES TENANT LIEU DE MODULATEURS DU METABOLISME ET PREVENTION ET TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005121121A3

文献信息

• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• BICYCLIC COMPOUNDS AND USE AS ANTIDIABETICS
  申请人：Fang Jing

  公开号：US20100029650A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of metabolic disorders, particularly type II diabetes mellitus and related disorders, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，该化合物在治疗代谢性疾病，特别是Ⅱ型糖尿病及相关疾病方面具有用途，并且还涉及制备和使用这种化合物的方法。
• [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CYCLINE-DÉPENDANTES
  申请人：SPV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140055A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Described herein are compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions thereof, methods of treatment, and medical uses. The compounds described herein are modulators of cyclin-dependent kinases, and are useful in the treatment or alleviation of protein kinase associated disorders, including cancer, infectious diseases, autoimmune diseases, or cardiovascular diseases.

  本文描述了化合物及其药用盐，以及它们的药物组合物，治疗方法和医疗用途。本文描述的化合物是细胞周期依赖性激酶的调节剂，并且在治疗或缓解蛋白激酶相关疾病方面具有用途，包括癌症，传染病，自身免疫疾病或心血管疾病。
• A New Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of Sodium Methanesulfinate with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Dawei Ma、Songtao Niu、Jinlong Zhao、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201700477

  日期：2017.11

  ((2S,4R)‐4‐Hydroxy‐N‐(2‐methylnaphthalen‐1‐yl)pyrrolidine‐2‐carboxamide (HMNPC), an amide derived from 4‐hydroxy‐L‐proline and 2‐methyl naphthalen‐1‐amine, is a powerful ligand for Cu‐catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing for first time the metal‐catalyzed coupling of (hetero)aryl chlorides and NaSO2Me. A considerable number of (hetero)aryl chlorides worked well

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。
• GPR119 Receptor Agonists
  申请人：Erickson Shawn David

  公开号：US20090286812A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供以下公式(I)的化合物： 以及可药用的接受盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。