[2-(4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)ethyl][2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl]amine | 1147885-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)ethyl][2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl]amine
• 英文别名: N-(2-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)ethyl)-2-fluoro-4-(methylsulfonyl)benzenamine；N-[2-(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)ethyl]-2-fluoro-4-methylsulfonylaniline
• CAS: 1147885-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂FN₃O₂S
• 分子量: 364.228
• InChiKey: QDLOXWQHEXKQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,5R)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 、 [2-(4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)ethyl][2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl]amine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU GPR119

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）如GPR119的活性相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2010009195A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺 、 4,6-二氯嘧啶-5-乙醛 在 三氟乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到[2-(4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)ethyl][2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU GPR119

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）如GPR119的活性相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2010009195A1

文献信息

• Facile Reductive Amination of Aldehydes with Electron-Deficient Anilines by Acyloxyborohydrides in TFA: Application to a Diazaindoline Scale-Up
  作者：Eric E. Boros、James B. Thompson、Subba R. Katamreddy、Andrew J. Carpenter

  DOI：10.1021/jo900157z

  日期：2009.5.1

  A scale-up of diazaindoline 1 was achieved in four stages and 32% overall yield. The key step involved rapid reductive amination of aldehyde 8 with aniline 5 by sodium triacetoxyborohydride (STAB-H) and TFA followed by ring closure of intermediate amine 9 to compound 1 in the same pot. These reaction conditions were also applied to facile reductive aminations with anilines known to have little reactivity under STAB-H/AcOH conditions. Spectral data supported the tris(trifluoroacetoxy)borohydride anion (16) as the active reducing agent.
• BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS
  申请人：Neelamkavil Santhosh Francis

  公开号：US20110166165A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of Formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G-protein coupled receptor (GPCR) such as GPR119 in a patient.
• US8822480B2
  申请人：——

  公开号：US8822480B2

  公开（公告）日：2014-09-02