2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione | 82947-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1-phenyl-butane-1,3-dione；2-(2-Nitro-1-phenyl-aethyl)-1-phenyl-butan-1,3-dion
• CAS: 82947-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HTUSNVKAJBDNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione 、 苯亚甲基甲胺 在 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-1,2-dimethyl-5-nitro-4,6-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化一锅多组分迈克尔/氮杂-亨利/环化三重多米诺反应不对称合成四氢吡啶

  摘要：

  低负载的奎宁衍生的方酰胺有效地催化 1,3-二羰基化合物、β-硝基烯烃和醛亚胺之间的三多米诺 Michael/aza-Henry/环化反应，以良好的收率提供具有三个连续立体中心的四氢吡啶。对映体过量，以及高达高的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/ol503024d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free and solvent-free Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes by a grinding method

  摘要：

  已开发出一种环保、快速和方便的方法，通过研磨方法在无催化剂和溶剂的条件下将1,3-二羰基化合物加到β-硝基烯烃中，产率为良好至优秀。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.61

文献信息

• A Polystyrene-Supported, Highly Recyclable Squaramide Organocatalyst for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitrostyrenes
  作者：Pinar Kasaplar、Paola Riente、Caroline Hartmann、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201200526

  日期：2012.11.12

  A chiral squaramide has been supported onto a polystyrene (PS) resin through a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction and used as a very active, easily recoverable and highly reusable organocatalyst for the asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The PS-supported squaramide could be recycled up to 10 times.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。
• Molecular Engineering of β‐Substituted Oxoporphyrinogens for Hydrogen‐Bond Donor Catalysis
  作者：Mandeep K. Chahal、Daniel T. Payne、Yoshitaka Matsushita、Jan Labuta、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1002/ejoc.201901706

  日期：2020.1.9

  Beta functionalization of oxoporphyrinogens as H‐bond donor catalysts with binding site designed for dual activation of substrates is reported. Introduction of the β‐substituents enables the catalysis of 1,4‐conjugate additions, sulfa‐Michael additions and Henry/aza‐Henry reactions at low catalyst loadings (≤ 1 mol‐%) under mild conditions.

  据报道，作为产氢催化剂的氧卟啉原具有β功能化，其结合位点设计用于底物的双重活化。β取代基的引入可在温和条件下以低催化剂负载量（≤1 mol％）催化1,4-共轭物加成，sulfa-Michael加成和Henry / aza-Henry反应。
• 1,3-Diamine-Derived Bifunctional Organocatalyst Prepared from Camphor
  作者：Sebastijan Ričko、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Amalija Golobič、Anže Meden、Uroš Grošelj

  DOI：10.1002/adsc.201600498

  日期：2016.12.7

  motifs in organocatalysis, whereas efficient 1,3‐diamine‐derived organocatalysts are very rare. Herein we report a highly efficient camphor‐1,3‐diamine‐derived squaramide organocatalyst. Its catalytic activity in Michael additions of 1,3‐dicarbonyl nucleophiles to trans‐β‐nitrostyrene derivatives provides excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  手性1,2-二胺是有机催化中的优先结构基序，而高效的1,3-二胺衍生的有机催化剂却很少。在此，我们报告了一种高效的樟脑-1,3-二胺衍生的方酰胺有机催化剂。它在1,3-二羰基亲核试剂与反式-β-硝基苯乙烯衍生物的迈克尔加成反应中的催化活性提供了出色的对映选择性（高达ee大于99％）。
• Michael Additions of Aldehydes and Ketones toβ-Nitrostyrenes in an Ionic Liquid
  作者：Peter Kotrusz、Stefan Toma、Hans-Günther Schmalz、Andreas Adler

  DOI：10.1002/ejoc.200300648

  日期：2004.4

  Michael additions of different aldehydes and ketones to β-nitrostyrene and 2-(β-nitrovinyl)thiophene in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) were studied. β-Nitrostyrene was a better acceptor than 2-(β-nitrovinyl)thiophene, in terms of both reactivity and selectivity. Aldehydes proved to be better donors than ketones, which were themselves better than β-diketones. L-proline proved

  研究了不同醛和酮与 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中的 β-硝基苯乙烯和 2-（β-硝基乙烯基）噻吩的迈克尔加成反应。就反应性和选择性而言，β-硝基苯乙烯是比 2-(β-硝基乙烯基)噻吩更好的受体。醛被证明是比酮更好的供体，酮本身比 β-二酮更好。L-脯氨酸被证明是测试的七种有机催化剂中最好的催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Bifunctional organocatalysis with squaramide-containing Dawson organo-polyoxotungstates
  作者：David Lachkar、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1016/j.crci.2015.05.006

  日期：2016.1

  Résumés Anglais Français Two squaramide-containing organo-polyoxometalates (POMs) have been prepared, which efficiently catalyze the addition of dicarbonyl derivatives onto nitroolefins. The POM surface enhances the reactivity of the squaramide, and the hybrid acts as a bifunctional catalyst, where the highly charged POM surface in the organic medium is a base, which deprotonates the nucleophile and the squaramide activates the nitroalkenes via H-bonds. This opens new perspectives to POM-based catalysis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf Deux organo-polyoxométallates (POMs) contenant une fonction squaramide ont été préparés. Ils catalysent l'addition de composés dicarbonylés sur des nitro-oléfines. La surface du POM augmente la réactivité du squaramide. L'hybride agit ainsi comme un catalyseur bifonctionnel, pour lequel un oxo de la surface du POM agit en tant que base en milieu organique et déprotone le nucléophile. Le squaramide active la nitro-oléfine au moyen de liaisons hydrogène. Ce travail ouvre de nouvelles perspectives en catalyse par les POMs. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.pdf

  摘要 已制备两种含有硫脲酰胺的有机聚氧金属酸盐（POM），它们能够高效催化二羰基衍生物与硝基烯烃的加成反应。POM的表面增强了硫脲酰胺的反应性，该杂化物充当一种双功能催化剂，在有机介质中，高电荷的POM表面作为碱，去质子化亲核试剂，而硫脲酰胺通过氢键活化硝基烯烃。这为基于POM的催化打开了新的视角。 补充材料： 本文章的补充材料以单独文件提供： mmc1.pdf