(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 144221-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 144221-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: NMOXITNREZLEOS-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以72%的产率得到2-(4-溴苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Isomerization of 2'-Aminochalcones on Clay: An Easy Route to 2-Aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones

  摘要：

  本文介绍了一种将 2'-氨基查耳酮转化为 2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮的简单而环保的方法，该方法在蒙脱石 K 10 粘土表面的温和无溶剂条件下进行；微波辐照为该过程提供了便利。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5771
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• An efficient synthesis of iminoquinones by a chemoselective domino ortho-hydroxylation/oxidation/imidation sequence of 2-aminoaryl ketones
  作者：Selvaraj Chandrasekar、Govidasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02659h

  日期：——

  An efficient chemoselective domino oxidative homocoupling of 2-aminoaryl ketones in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the synthesis of iminoquinone has been developed. The domino reaction proceeds via three consecutive steps, such as domino ortho-hydroxylation of 2-aminoaryl ketones, oxidation of a phenol derivative to benzoquinone and dimerization through imine formation to yield iminoquinone

  已经开发了在2-碘氧基苯甲酸（IBX）存在下用于合成亚氨基醌的2-氨基芳基酮的有效化学选择性多米诺氧化均偶联。多米诺反应通过三个连续的步骤进行，例如2-氨基芳基酮的多米诺正羟基化，苯酚衍生物氧化为苯醌和通过亚胺形成的二聚反应以产生亚氨基醌。重要的是，该反应可通过回收副产物碘代苯甲酸（IBA）并将其氧化回IBX，来再循环氧化剂IBX。还开发了通过从（2-氨基苯基）（苯基）甲醇原位生成2-氨基二苯甲酮合成亚氨基醌的四步多米诺策略。
• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• Straightforward Synthesis of Novel 4-Styrylquinolines/4-Styrylquinolin-2-ones and 9-Styryldihydroacridin-1(2H)-ones from Substituted 2′-Aminochalcones
  作者：Alirio Palma、Angie Meléndez、Esteban Plata、Diego Rodríguez、Diana Ardila、Sergio A. Guerrero、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0039-1707985

  日期：2020.6

  approach, new series of these compounds were straightforwardly synthesized in high yields starting from synthetically available 2′-aminochalcones and 1,3-dicarbonyl compounds in glacial acetic acid as a catalyst via the Friedländer reaction. Our approach also offers an expeditious way to access novel molecular hybrids in whose structures styryl and chalcone fragments are attached at the C4 and C3 positions

  描述了开发多取代的4-苯乙烯基喹啉/ 4-苯乙烯基喹啉-2-酮和9-苯乙烯基二氢ac啶酮-1-酮的小文库的另一种有效的一步方法。根据这种方法，这些新化合物系列是直接从弗里德兰德反应中以冰乙酸为催化剂的合成的2'-氨基查耳酮和1,3-二羰基化合物开始以高收率直接合成的。我们的方法还提供了一种访问新型分子杂化物的快捷方法，在这种杂物中，苯乙烯基和查耳酮片段的结构分别连接在喹啉环的C4和C3位置。所有合成的化合物均通过IR，HRMS和NMR技术进行了充分表征，并且大多数化合物已在美国国家癌症研究所进行了抗肿瘤活性筛选。
• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。