1-(2-furyl)-5-methylhex-1-en-3-one | 4196-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-5-methylhex-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-5-methylhex-1-en-3-one；2-<3-Oxo-5-methyl-hexen-(1)-yl>-furan；1-<2>Furyl-5-methyl-hex-1-en-3-on
• CAS: 4196-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ARPBBWPSIYPLJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-5-methylhex-1-en-3-one 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  Pd / C和Eu（OTf）3一步催化分枝的C 11和C 12生物质基呋喃加氢成相应的烷烃

  摘要：

  研究了无溶剂的NaOH催化的生物量衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）和糠醛与甲基异丁基酮（MIBK）的羟醛缩合反应，可高产率地生产支链C 11和C 12呋喃化合物。通过使用Pd / C和Eu（OTf）3催化系统，将生物基原料的缩合产物一步一步加氢脱氧（HDO），以生产生物燃料相容的支链烷烃2-甲基十一烷（3）和2-甲基癸烷（4）的优良率分别为90％和98％。在本文开发的一步式HDO中，溶剂的变化对HDO工艺中反应路线和呋喃向烷烃的转化度有重大影响。从基于生物质的HMF和糠醛开始，可获得非常高的烷烃3（86％）和4（94％）的总收率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 、 4-甲基-2-戊酮 在 四丁基溴化铵 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到1-(2-furyl)-5-methylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Practical aqueous reactions leading to skeletally diverse carbohydrate-derived ketones

  摘要：

  从由廉价催化剂催化并通过水介导产生的醛基半乙缩醛和甲基酮开始的反应报告了产生四种类型的酮。

  DOI：

  10.1039/c4ra14457k

文献信息

• Selective Synthesis of THF-Derived Amines from Biomass-Derived Carbonyl Compounds
  作者：Shi Jiang、Changru Ma、Eric Muller、Marc Pera-Titus、François Jérôme、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1021/acscatal.9b03413

  日期：2019.10.4

  important challenges in catalysis. As of today, only few amination studies have been reported on biobased substrates, targeting mainly the reductive amination of small platform molecules issued directly from biomass. Here we present a simple and highly efficient system using NH3 or amines as a nitrogen source and molecular hydrogen as reducing agent for the transformation of furan-derived ketones into tetrahydrofuran

  高度期望将生物质或基于生物质的原料选择性转化成增值胺，并且构成催化中最重要的挑战之一。截止到今天，关于基于生物的基质的胺化研究仅报道很少，主要针对直接由生物质发出的小平台分子的还原胺化。在这里，我们介绍了一个简单高效的系统，使用NH 3或胺作为氮源，使用分子氢作为还原剂，可在Pd / Al 2 O 3上将呋喃衍生的酮转化为四氢呋喃（THF）衍生的胺。（最高98％的收率）。反应系统的详细分析提供了对反应机理的深入了解。为了进一步实现THF衍生胺的生产，尝试了将C–C和C–N缩合反应结合在一起的一锅两步策略。直接从糠醛可以成功地获得对5-甲基-1-（四氢呋喃-2-基）己-3-胺的高产率（85％）。
• Solvent-Free Synthesis of C₁₀and C₁₁Branched Alkanes from Furfural and Methyl Isobutyl Ketone
  作者：Jinfan Yang、Ning Li、Guangyi Li、Wentao Wang、Aiqin Wang、Xiaodong Wang、Yu Cong、Tao Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201300318

  日期：2013.7

  Our best results jet: C10 and C11 branched alkanes, with low freezing points, are synthesized through the aldol condensation of furfural and methyl isobutyl ketone from lignocellulose, which is then followed by hydrodeoxygenation. These jet‐fuel‐range alkanes are obtained in high overall yields (≈90 %) under solvent‐free conditions.

  我们最好的结果：低熔点的C 10和C 11支链烷烃是通过糠醛和木质纤维素的甲基异丁基酮的醛醇缩合反应合成的，然后进行加氢脱氧。在无溶剂条件下，这些喷气燃料范围内的烷烃以较高的总收率（约90％）获得。
• [EN] PROCESS FOR REDUCTIVE AMINATION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE D'UN COMPOSÉ CARBONYLE α,β-INSATURÉ
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2020034058A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A process for the reductive amination of an α,β-unsaturated carbonyl compound and a process for the preparation of a tetrathydrofuran-derived amine starting from furfural or a derivative thereof.

  一种用于α，β-不饱和羰基化合物的还原胺化的方法，以及一种从糠醛或其衍生物出发制备四氢呋喃衍生胺的方法。
• Total hydrogenation of bio-derived furans over supported Ru subnanoclusters prepared<i>via</i>amino acid-assisted deposition
  作者：Yang Qian、Ze-Jun Li、Xian-Long Du、Qi Zhang、Yi Zhao、Yong-Mei Liu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c9gc02943e

  日期：——

  deposition–precipitation strategy. The as-synthesized catalyst exhibits superior catalytic activity and selectivity for direct hydrogenation of industrially important furfural as well as a range of structurally diverse bio-based furanic compounds to their corresponding fully hydrogenated derivatives. An average turnover frequency (ATOF) value as high as 367 h−1 at 80 °C and 4 MPa H2 is obtained, which is the

  对于含呋喃的生物基原料的选择性加氢，开发一种减少贵金属使用量的高效，坚固的催化剂是非常需要的，这代表了石化资源的一种有吸引力且可持续的替代方法。在这里，我们描述了一种新型的分散在商业P25 TiO 2上的Ru分散的亚纳米簇（约0.50 wt％）通过简便有效的氨基酸辅助沉积沉淀策略获得的材料。合成后的催化剂对工业上重要的糠醛以及一系列结构多样的生物基呋喃化合物直接加氢成其相应的完全氢化的衍生物具有优异的催化活性和选择性。在80°C和4 MPa H 2下，平均周转频率（ATOF）值高达367 h -1是获得的，这是最高的报告值。该催化剂还显示出在80°C（52 mmol规模，周转数高达12 500）下进行的5个反应循环中稳定的糠醛总氢化。在动力学和结构表征方面，超小Ru团簇的关键性能主要来自不饱和表面Ru原子数量的增加和局部配位环境的变化。我们的工作强调了Ru团簇的亚纳米尺寸在推动高效且负担得起的生物基化学生产方法方面的重要性。
• Highly efficient Nb2O5 catalyst for aldol condensation of biomass-derived carbonyl molecules to fuel precursors
  作者：Yaxuan Jing、Yu Xin、Yong Guo、Xiaohui Liu、Yanqin Wang

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63371-1

  日期：2019.8

  increasing attention. Here we report a Nb 2 O 5 catalyst with excellent activity and stability in the aldol condensation of biomass-derived carbonyl molecules. It is found that in the aldol condensation of furfural with 4-heptanone, Nb 2 O 5 has obviously superior activity, which is not only better than that of other common solid acid catalysts (ZrO 2 and Al 2 O 3 ), more importantly, but also better

  摘要 羟醛缩合对于从生物质衍生的化学品生产燃料前体具有重要意义，并受到越来越多的关注。在这里，我们报告了一种在生物质衍生的羰基分子的羟醛缩合中具有优异活性和稳定性的 Nb 2 O 5 催化剂。发现在糠醛与4-庚酮的羟醛缩合反应中，Nb 2 O 5 具有明显优越的活性，不仅优于其他常用固体酸催化剂（ZrO 2 和Al 2 O 3 ），更重要的是，但也优于固体碱催化剂（MgO、CaO 和镁铝水滑石）。N 2 吸附/解吸、NH 3 -TPD、Py-FTIR 和丙酮吸附的 DRIFTS 研究的详细表征表明，Nb 2 O 5 具有很强的激活羰基分子中 C=O 键的能力，这有助于生成金属烯醇中间体并进行亲核加成以形成新的 C-C 键。此外，Nb 2 O 5 对羟醛缩合的适用性扩展到其他生物质衍生的羰基分子，并且获得了高产率的目标燃料前体。最后，制备了一种多功能Pd/Nb 2 O 5 催化剂，并通过将羟