1,2,3,4,5-Penta-O-benzyl-D-chiro-inositol | 158340-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Penta-O-benzyl-D-chiro-inositol
• CAS: 158340-85-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: PLKAJAVHVAUNLR-PRFXMNKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-Penta-O-benzyl-D-chiro-inositol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成糖基磷脂酰肌醇的方法。光学活性的对映选择性合成手性-和肌醇-inositols。

  摘要：

  一种有效的合成策略，以光学活性方便地取代的D-手性（5和D-肌肌醇（10个衍生物已被开发从甲基α-d-D-吡喃葡萄糖苷起始。化合物5和10构成用于糖基磷脂酰肌醇的制备有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74366-8
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1,2,3,4,5-Penta-O-benzyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖胺基D-手性肌醇的合成。

  摘要：

  通过适当的五-O-苄基-D-手性肌醇的糖基化制备了所有六个异构体D-半乳糖氨基吡喃糖基-D-手性肌醇。通过SmI2促进最终衍生自L-阿拉伯糖的二醛的频哪醇偶联制备三种必需的受保护的D-手性肌醇。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.031

文献信息

• An Effective Strategy for the Synthesis of 6-O-(2-Amino-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl)-D-chiro- and -D-myo-inositol 1-Phosphate Related to Putative Insulin Mimetics
  作者：Carlos Jaramillo、Jose-Luis Chiara、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1021/jo00090a035

  日期：1994.6

  Two glycosylinositol phosphates related to putative insulin mimetics, 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-chiro-inositol 1-phosphate (1) and 6-O-(2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate (2), have been synthesized from selectively protected and enantiomerically pure D-chiro- and myo-inositol derivatives. The D-chiro-inositol unit was prepared in a multigram scale from D-glucose using the Ferrier's carbocyclization route, and it was transformed into the corresponding myo epimer by an oxidation-reduction sequence. The trichloroacetimidate method was applied efficiently for the key glycosylation of the inositol derivatives.