6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene | 1333867-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene
• CAS: 1333867-44-9
• 化学式: C₂₂H₁₄I₂
• 分子量: 532.162
• InChiKey: WYISCHFPJTVOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 γ-松油烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6,13-diethylpentacene
  参考文献：
  名称：

  Application of Zirconacyclopentadienes (Metalla-heterocycles) and Cross-Coupling for the Convenient Preparative Method of 6,13-Disubstituted Pentacene

  摘要：

  Iodination of zirconacyclopentadiene derivative gave diiododiene derivative. The product was lithiated with t-BuLi and treated with diiodonaphthalene successively to afford 6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene. A 6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene was synthesized by iodination of 6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene with ICl. This diiododihydropentacene was used for the introduction of substituent at 6 and 13 positions by the cross-coupling reactions with Pd catalyst. After aromatization by a combination of DDQ and gamma-terpinene or triethylamine, 6,13-disubstituted pentacene derivatives were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)130
• 作为产物：
  描述：

  6,13-bis(trimethylsilyl)-5,14-dihydropentacene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到6,13-diiodo-5,14-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  6,13-DIHALOGEN-5,14-DIHYDROPENTACENE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING 6,13-SUBSTITUTED-5,14-DIHYDROPENTACENE DERIVATIVE USING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种6，13-二卤代-5，14-二氢戊五烯衍生物及其生产方法。通过在金属化合物和锂化剂的存在下，将化合物（b）和（c）通过交叉偶联反应反应，合成化合物（d），然后通过卤代反应获得6，13-二卤代-5，14-二氢戊五烯衍生物（化合物（e））。[其中X1和X2均为卤素原子，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10均为氢原子、可选的取代的C1-C20碳氢基团等]

  公开号：

  US20130079530A1

文献信息

• US8785671B2
  申请人：——

  公开号：US8785671B2

  公开（公告）日：2014-07-22