(Z)-1-chloro-1-decen-3-yne | 243870-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1-decen-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-chlorodec-1-en-3-yne
• CAS: 243870-57-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: VCYBTQJFHZUNNG-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-1-decen-3-yne 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-acetyl-7-methylenepentadec-1-en-8-yne-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 1-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-chloro-1-decen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206

文献信息

• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• Direct Conversion of Internal Alkynes into α-Iodoenones: One-Step Collaborative Iodination and Oxidation
  作者：Youliang Wang、Alexandre Genoux、Subir Ghorai、Hongyi Chen、Robert Todd、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600027

  日期：2016.4.28

  of the soft acidic noble metal catalyst and affords products featuring an additional versatile CI bond. Similar strategies for replacing ynophilic cationic gold(I) complexes in oxidative gold catalysis with likewise ynophilic stoichiometric electrophiles would enable the development of new synthetic methods.

  内部炔烃与2,6-二氯吡啶N-氧化物，亲核氧化剂和亲电子N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的反应可同时直接获得通用的α-碘代烯酮。电子偏置的内部炔烃经过一步转化，具有出色的区域选择性和实用的Z / E比。相比于使用吡啶相关氧化金催化Ñ -oxides，此反应使用NIS作为化学计量ynophile代替软酸性贵金属催化剂和得到的产品设有一个附加的多功能Ç 我债券。用类似的嗜酸性化学计量亲电试剂替代氧化金催化中的嗜酸性阳离子金（I）配合物的类似策略将能够开发新的合成方法。
• A copper-mediated cyclization reaction of hydrazine with enediynones providing pyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Hung-Chou Wu、Long-Chih Hwang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1039/c0ob00756k

  日期：——

  2,7-Disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines were synthesized in good chemical yields by the reaction of enediynones with hydrazine, followed by addition of copper chloride. This reaction can tolerate many functional groups.

  通过烯二酮与二烯酮的反应合成了2,7-二取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，化学产率高。肼，然后添加 氯化铜。该反应可以耐受许多官能团。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzopyranones
  作者：Wei-Ren Chang、Yu-Hsiang Lo、Chia-Ying Lee、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700516

  日期：2008.6.9

  Treatment of methyl 2-[6-substituted-3(Z)-hexen-1,5 -diynyl]benzoates (1) with five mol% of palladium chloride and three equivalents of cupric chloride in refluxing acetonitrile gave dibenzo[b,d ]pyran-6-ones (2) in modest to good yields.

  用 5 mol% 的氯化钯和 3 当量的氯化铜在回流的乙腈中处理 2-[6-取代的-3(Z)-hexen-1,5-diynyl]benzoate (1) 得到二苯并[b,d] pyran-6-ones (2) 产率适中。
• Synthesis of Carbazoles via an Intramolecular Cyclization of 2-(6-Substituted 3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines and Their Related Molecules
  作者：Chia-Ying Lee、Chi-Fong Lin、Jeng-Lin Lee、Ching-Chen Chiu、Wen-Der Lu、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jo0303158

  日期：2004.3.1

  Various 2-(6-substituted 3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines 1a−g were treated with potassium tert-butoxide or potassium 3-ethylpentanoxide in NMP at 60 °C for 2 h to give the corresponding 5-substituted carbazoles 2a−g in 36−65% yields together with indoles 9a−g in 21−40% yields, respectively. Exposing the trifluoroacetamide analogues 10h−k under the same reaction conditions gave the carbazoles 2b−e in 37−57%

  将各种2-（6-取代的3（Z）-己烯-1,5-二炔基）苯胺1a - g在60°C的NMP中用叔丁醇钾或3-乙基五氧化钾处理2 h，得到相应的5取代的咔唑2a - g的产率为36-65％，吲哚9a - g的产率为21-40％。在相同反应条件下暴露三氟乙酰胺类似物10h - k得到咔唑2b - e，收率为37-57％，吲哚9b - e收率为15-27％。随后乙酰胺类似物10a - g的环化反应产生咔唑2a - g，收率53-86％。