methyl 6-acetyl-7-methylenepentadec-1-en-8-yne-6-carboxylate | 906713-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-acetyl-7-methylenepentadec-1-en-8-yne-6-carboxylate
• CAS: 906713-49-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: UOEZHALRCVAILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-7-methylenepentadec-1-en-8-yne-6-carboxylate 、 1，4-二苯基丁二炔 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2-acetyl-2-(5-hexyl-6-phenylethynyl-biphenyl-3-yl)-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-1-decen-3-yne 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 6-acetyl-7-methylenepentadec-1-en-8-yne-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206